2',4'-dimethoxy-6'',6''-dimethylpyrano<2'',3'':7,8>isoflavanone | 105705-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4'-dimethoxy-6'',6''-dimethylpyrano<2'',3'':7,8>isoflavanone
• 英文别名: 3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2,3-dihydropyrano[2,3-f]chromen-4-one
• CAS: 105705-54-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: MCAVZBYNCMURDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-dimethoxy-6'',6''-dimethylpyrano<2'',3'':7,8>isoflavanone 在 三乙基硅烷 、 甲酸 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 光甘草定
  参考文献：
  名称：

  一种钌复合物催化的不对称合成光学纯度的 光甘草定的方法

  摘要：

  本发明涉及一种钌复合物催化的不对称合成光学纯度的光甘草定的方法，包括：1)以保护基保护的异黄酮为原料，在三氯化钌复合物的催化作用和酸碱缓冲体系的作用下发生动态动力学不对称氢转移反应得绝对构型为(3R，4R)的手性异黄醇；2)手性异黄醇在三乙基硅烷和三氟醋酸的作用下脱除羟基得到绝对构型为(R)构型的产物；3)步骤2)所得的(R)构型的产物在酸性或碱性条件下脱除保护基，得到(R)构型的光学纯度的光甘草定，本发明的方法可高产率、高立体选择性的合成光学纯度的光甘草定，所得产品与从光果甘草中提取出来的光甘草定完全相同，可代替天然植物来源的光甘草定进行工业化应用。

  公开号：

  CN108440553B
• 作为产物：
  描述：

  在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2',4'-dimethoxy-6'',6''-dimethylpyrano<2'',3'':7,8>isoflavanone
  参考文献：
  名称：

  一种光甘草定药物中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种光甘草定药物中间体的合成方法，属于有机合成领域。以1‑（2,4‑二羟苯基）‑2‑（3,4‑二甲氧基）乙酮为原料，经过羟醛缩合反应、重排反应得到所述光甘草定药物中间体，即带有二氢吡喃环的异黄酮。本发明所述的合成方法，反应条件容易控制，操作更加简单，适合大批量的生产，无需氢气加成，不需要使用贵金属催化剂，成本低，而且从化合物Ⅰ到化合物Ⅳ，经过三步反应，总收率更高，达到60%以上，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN114315851A

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Glabridin
  作者：Wen-Hua Ji、Qian-Shan Gao、Yun-Liang Lin、Hong-Mei Gao、Xiao Wang、Yan-Ling Geng

  DOI：10.1080/00397911.2013.821616

  日期：2014.2.16

  An efficient formal synthesis of (+/-)-glabridin was accomplished in 10 steps from resorcinol using Raney Ni to reduce carbon-carbon double bonds in alpha,beta-unsaturated carbonyl compound as the key step. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]
• Jain, A. C.; Nayyar, Naresh K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 481 - 484
  作者：Jain, A. C.、Nayyar, Naresh K.

  DOI：——

  日期：——