1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并(2,3-a)喹嗪 | 4802-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并(2,3-a)喹嗪
• 英文名称: 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo(2,3-a)quinolizine
• 英文别名: desbromoarborescidine A；1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• CAS: 4802-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: OURDZMSSMGUMKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-147.5 °C
• 沸点：
  397.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并(2,3-a)喹嗪 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 n-HCl 1.5 eq 作用下， 生成 Indolo[2,3-a]quinolizin-1-ol, 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-, benzoate(ester), trans-
  参考文献：
  名称：

  Introduction of hydroxyl group at C-14 of indole alkaloids: the partial synthesis of 14α-hydroxyrauniticine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94296-5
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并(2,3-a)喹嗪
  参考文献：
  名称：

  A directed metalation route to the zwitterionic indole alkaloids. Syntheses of indolo[2,3-a]quinolizine, flavopereirine, flavocarpine, and dihydroflavopereirine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96702-9

文献信息

• Ruthenium catalyzed synthesis of secondary or tertiary amines from amines and alcohols
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Kaoru Kondo、Toshiyuki Hakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86792-1

  日期：1982.1

  Unsymmetrical secondary and tertiary amines are prepared by the ruthenium catalyzed reaction of alcohols with amines, which provides highly efficient method for synthesis of cyclic amines.

  不对称仲胺和叔胺是通过醇与胺的钌催化反应制备的，这为合成环状胺提供了高效的方法。
• 一种四氢异喹啉并环化合物和四氢-β-咔啉并环化合物的合成方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN111978322B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明提供了一种四氢异喹啉并环化合物和四氢‑β‑咔啉并环化合物的合成方法，属于合成技术领域。本发明提供的合成四氢异喹啉和四氢‑β‑咔啉并环化合物的方法是合成特定结构的卤代酰胺后以卤代酰胺为原料，通过分子内关环反应和还原反应一锅串联的反应，具有原料易得，步骤简单，合成效率高，反应条件温和，环境友好，普适性强的优点。
• Enzyme catalysed oxidation of nazlinin and nazlinin derivatives. Characterisation of the reaction products
  作者：Elisabeth Cheng、Jens Botzem、Martin J. Wanner、Brigitte E.A. Burm、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00286-4

  日期：1996.5

  catalyse the oxidative transformation of Nitraria alkaloids. Nazlinin yielded indoloquinolizidine 4, an alkaloid which has been obtained as a natural product from Nitraria plant extracts. Oxidative deamination of 1-(4-butylamino)-β-carboline 10 with PKDO yielded an unstable aldehyde (11), which cyclised to a new, arborescidine-type azepine (12). Addition of alcohol dehydrogenase during the oxidative deamination

  猪肾脏二胺氧化酶（PKDO）被用来催化白屈菜生物碱的氧化转化。Nazlinin产生吲哚并喹喔啉4，这是一种生物碱，是从Nitraria植物提取物中得到的天然产物。1-（4-丁基氨基）-β-咔啉10用PKDO进行氧化脱氨基反应生成不稳定的醛（11），然后将其环化为新的阿波西啶型氮杂环庚烷（12）。在氧化脱氨过程中添加醇脱氢酶可将醛原位还原为相应的醇13。托帕醌类似物9这些伯胺作为化学计量的氧化剂有效。通过与化学合成的化合物进行比较来表征酶反应产物。
• One-pot tandem route to fused indolizidines and quinolizidines: Application in the synthesis of alkaloids and bioactive compounds
  作者：Qiao Song、Yan Liu、Linlin Cai、Xinyu Cao、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.01.018

  日期：2021.5

  Fused indolizidines and quinolizidines are important skeletons in a variety of natural products and pharmacologically important compounds. A one-pot tandem route from amide to fused indolizidines and quinolizidines is disclosed. This method is conducted in mild conditions and shows well tolerance of functional groups. It is also easy to be scaled up to gram scale and can be applied smoothly to the

  融合的吲哚并立定和喹喔啉是多种天然产物和重要药理化合物的重要骨架。公开了一种从酰胺到稠合的吲哚并咪唑和喹喔啉的一锅串联路线。该方法在温和条件下进行，显示出对官能团的良好耐受性。它也容易按比例放大至克级，并且可以平滑地应用于生物碱的全合成，例如（±）-crispine A，（±）-xylopinine，（±）-desbromoarborescidine A，（±）-harmicine和其他生物活性物质。
• Indole Alkaloid Derivatives Having Opioid Receptor Agonistic Effect, and Therapeutic Compositions and Methods Relating to Same
  申请人：Takayama Hiromitsu

  公开号：US20090221623A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Indole alkaloid derivatives having an opioid receptor agonistic effect, their synthesis, and therapeutic compositions containing these derivatives, and methods of treating conditions with these compounds and therapeutic compositions, are provided.

  吲哚生物碱衍生物具有阿片受体激动作用，提供了它们的合成方法、含有这些衍生物的治疗组合物，以及使用这些化合物和治疗组合物治疗疾病的方法。

表征谱图