7-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine | 73030-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: 1,2,3,4,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-7-one；1,2,3,4,12,12b-Hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-7(6h)-one；2,3,4,6,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-7-one
• CAS: 73030-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: PGKUSHWBQJPFOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 在 镍 氨 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 0.28h， 生成 12-(3-Amino-propyl)-1,2,3,4,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of indolo[2,3-a]quinolizin-7-one inhibitors of the ZipA–FtsZ interaction

  摘要：

  The binding of FtsZ to ZipA is a potential target for antibacterial therapy. Based on a small molecule inhibitor of the ZipA-FtsZ interaction, a parallel synthesis of small molecules was initiated which targeted a key region of ZipA involved in FtsZ binding. The X-ray crystal structure of one of these molecules complexed with ZipA was solved. The structure revealed an unexpected binding mode, facilitated by desolvation of a loosely bound surface water.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.028
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-吡啶基)-1H-吲哚 在 氨 、 sodium 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  7-氧代-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3-a]喹诺嗪的合成

  摘要：

  描述了由2-乙酰基吡啶和苯肼短合成7-氧代-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹诺嗪。使用2-氯N，N-二甲基乙酰胺锻造C环。天然生物碱1,2,3,4,6,7,12,12b- octahydroindolo [2,3- a ]喹诺嗪的衍生物是ZipA-FtsZ蛋白-蛋白复合物的抑制剂，ZipA-FtsZ蛋白-蛋白复合物是一种新型的抗菌靶标。

  DOI：

  10.1002/jhet.3251