(+/-)-1,2,3,4,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-7-one | 3787-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,2,3,4,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-7-one
• 英文别名: 6-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine；1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-6-one；6-Oxo-1.2.3.4.6.7.12.12b-octahydro-indolo<2,3-a>chinolizin；1.2.3.4.12.12b-Hexahydro-indolo<2.3-a>chinolizin-6(7H)-on；1,3,4,7,12,12b-Hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-6(2h)-one；2,3,4,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-6-one
• CAS: 3787-46-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: FSUZVHVGARJENF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C (decomp)
• 沸点：
  486.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2,3,4,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-7-one 在 aluminium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并(2,3-a)喹嗪
  参考文献：
  名称：

  （±）-苦豆碱和（±）1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹诺嗪的新型合成

  摘要：

  从容易获得的4,4-二乙氧基丁烷-1-胺经酸介导的酰基亚胺离子环化反应，描述了（±）-甜菜碱的三步合成法。还描述了由5，5-二乙氧基戊丹-1-胺合成同源的（±）1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹诺嗪。尽管相似，但这两个系统需要非常不同的环化条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440634
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylaminomethyl)-2-(2-pyridyl)indole 在 硫酸 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 162.5h， 生成 (+/-)-1,2,3,4,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-7-one
  参考文献：
  名称：

  6‐Oxo‐1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3-a]喹诺嗪的合成

  摘要：

  描述了由2-乙酰基吡啶和苯肼有效合成6-oxo-1,2,3,4,5,7,12,12 b-八氢吲哚[2,3- α ]喹啉嗪。天然生物碱desbromoarborescidine A的衍生物是serpagine-vobasine植物生物碱家族的重要切入点。

  DOI：

  10.1002/jhet.3130

文献信息

• A novel synthesis of (±)-harmacine and (±)1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindole[2,3-a]quinolizine
  作者：Frank D. King

  DOI：10.1002/jhet.5570440634

  日期：2007.11

  A three-step synthesis of (±)-harmacine is described from the readily available 4,4-diethoxybutan-1-amine via an acid-mediated acyl iminium ion cyclisation. The synthesis of the homologous (±)1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindole[2,3-a]quinolizine from 5,5-diethoxypentan-1-amine is also described. Although similar, the two systems required very different cyclisation conditions.

  从容易获得的4,4-二乙氧基丁烷-1-胺经酸介导的酰基亚胺离子环化反应，描述了（±）-甜菜碱的三步合成法。还描述了由5，5-二乙氧基戊丹-1-胺合成同源的（±）1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹诺嗪。尽管相似，但这两个系统需要非常不同的环化条件。
• Synthesis of 6-Oxo-1,2,3,4,6,7,12,12<i>b</i> -octahydroindolo[2,3-<i>a</i> ]quinolizine
  作者：David C. Tompkins、Laurence W. Reilly、Randall B. Nelson、Lloyd J. Dolby、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1002/jhet.3130

  日期：2018.4

  An efficient synthesis of 6‐oxo‐1,2,3,4,5,7,12,12b‐octahydroindolo[2,3‐α]quinolizine from 2‐acetylpyridine and phenylhydrazine is described. This derivative of the natural alkaloid desbromoarborescidine A is an important entry point to the sarpagine‐vobasine family of plant alkaloids.

  描述了由2-乙酰基吡啶和苯肼有效合成6-oxo-1,2,3,4,5,7,12,12 b-八氢吲哚[2,3- α ]喹啉嗪。天然生物碱desbromoarborescidine A的衍生物是serpagine-vobasine植物生物碱家族的重要切入点。