1-(4-hydroxybutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-hydroxybutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-hydroxybutyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: HARFDEQUJYPSET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxybutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid 在 potassium dichromate 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并(2,3-a)喹嗪
  参考文献：
  名称：

  色氨酸和二氢吡喃合成(±)-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并[2,3-a]喹啉

  摘要：

  Indolo[2,3-a] quinolizidine 1（方案 1）有一段有趣的历史。这种四环胺于 1950 年首先由 Keufer 合成，随后由其他几个人制备，后来才被发现是来自新几内亚树 Dracontomelum mangiferum 的天然植物生物碱。这是一种罕见的天然产物在合成后被发现的情况。几种对映选择性合成为 1 建立了 S 构型，尽管发现分离的生物碱是部分外消旋的。已经报道了其他合成。10-溴衍生物 (arborescidine A) 于 1993 年从海洋被囊动物 Pseudodistoma arborescens 中分离出来，因此，1 被命名为 desbromoarborescidine A。 尽管 1，我们觉得没有一个适合我们实验室项目所需的大规模准备。我们现在描述从色氨酸 (2) 和二氢吡喃 (3) 合成 (±)-1 的简单且原子经济的合成方法（方案 1）。经典的

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1468988
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 L-色氨酸 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以57%的产率得到1-(4-hydroxybutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  色氨酸和二氢吡喃合成(±)-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并[2,3-a]喹啉

  摘要：

  Indolo[2,3-a] quinolizidine 1（方案 1）有一段有趣的历史。这种四环胺于 1950 年首先由 Keufer 合成，随后由其他几个人制备，后来才被发现是来自新几内亚树 Dracontomelum mangiferum 的天然植物生物碱。这是一种罕见的天然产物在合成后被发现的情况。几种对映选择性合成为 1 建立了 S 构型，尽管发现分离的生物碱是部分外消旋的。已经报道了其他合成。10-溴衍生物 (arborescidine A) 于 1993 年从海洋被囊动物 Pseudodistoma arborescens 中分离出来，因此，1 被命名为 desbromoarborescidine A。 尽管 1，我们觉得没有一个适合我们实验室项目所需的大规模准备。我们现在描述从色氨酸 (2) 和二氢吡喃 (3) 合成 (±)-1 的简单且原子经济的合成方法（方案 1）。经典的

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1468988

文献信息

• The Synthesis of (±)-1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-<i>a</i>]quinolizine from Tryptophan and Dihydropyran
  作者：Jeanese C. Badenock、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1080/00304948.2018.1468988

  日期：2018.7.4

  to be discovered as a naturally occurring plant alkaloid from the New Guinea tree Dracontomelum mangiferum. This represents a rare case of a natural product being discovered after its synthesis. Several enantioselective syntheses established the S-configuration for 1, although the isolated alkaloid was found to be partially racemic. Other syntheses have been reported. The 10-bromo derivative (arborescidine

  Indolo[2,3-a] quinolizidine 1（方案 1）有一段有趣的历史。这种四环胺于 1950 年首先由 Keufer 合成，随后由其他几个人制备，后来才被发现是来自新几内亚树 Dracontomelum mangiferum 的天然植物生物碱。这是一种罕见的天然产物在合成后被发现的情况。几种对映选择性合成为 1 建立了 S 构型，尽管发现分离的生物碱是部分外消旋的。已经报道了其他合成。10-溴衍生物 (arborescidine A) 于 1993 年从海洋被囊动物 Pseudodistoma arborescens 中分离出来，因此，1 被命名为 desbromoarborescidine A。 尽管 1，我们觉得没有一个适合我们实验室项目所需的大规模准备。我们现在描述从色氨酸 (2) 和二氢吡喃 (3) 合成 (±)-1 的简单且原子经济的合成方法（方案 1）。经典的