6-azacyclodeca<5,4-b>indol-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-azacyclodeca<5,4-b>indol-1-amine
• 英文别名: 7,17-Diazatricyclo[8.7.0.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraen-2-amine
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃
• 分子量: 243.352
• InChiKey: UWSGEWMTRVDJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxycarbonyl-1-methoxy-6-azacyclodeca<5,4-b>indole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.84h， 生成 6-azacyclodeca<5,4-b>indol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Nazlinin 和 6-Azacyclodeca [5,4-b] indole-1-amines 的非同一性。Nazlinine 和 6-azacyclodeca [5,4-b] indol-1-amine 的非同一性

  摘要：

  1991 年，Üstünes 及其同事发表了从 Nitraria Schoben（接合叶科）中分离出的一种新生物碱并对其结构进行解析，该生物碱被命名为 nazlinin）。其光谱数据得出的结论是 Nazlinin 是 6-氮杂环癸 [5.4 - &] indol-l-amine (1)（作者没有报告光学活性的测量结果）。虽然 Nazlinin 的 NMR 数据可归因于结构 1，但根据 Af 质子化 3,4-二氢-β-咔啉离子，其 EI-MS 在 m/z = 171 处的基峰无法解释直接通过结构 1（方案 1）。库门等人。不排除 (+/-) - l- (co-amino - ^ - 丁基) -l, 2,3,4-四氢-β-咔啉 (2) 的替代结构，由该组合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270709

文献信息

• Syntheses of (RS)- and (S)-(−)-Nazlinin and (RS)- and (+)-6-Azacyclodeca[5,4-b]indol-1-amine
  作者：Siavosh Mahboobi、Wolfgang Wagner、Thomas Burgemeister

  DOI：10.1002/ardp.19953280415

  日期：——

  (RS)‐1‐(4‐Aminobutyl)‐1,2,3,4‐tetrahydro‐β‐carboline ((RS)‐1) was synthesized in two different ways. The preparation of (S)‐(−)‐1 was performed both by asymmetric reduction with ⩾ 95% ee and by synthesis from (S)‐(+)‐3. From this compound also (+)‐6‐azacyclodeca[5,4‐b]indol‐1‐amine ((+)‐2) was prepared with high enantioselectivity.

  (RS)-1-(4-氨基丁基)-1,2,3,4-四氢-β-咔啉((RS)-1)以两种不同的方式合成。(S) - (-) - 1 的制备通过 ⩾ 95% ee 的不对称还原和 (S) - (+) - 3 的合成进行。从该化合物还以高对映选择性制备了 (+) - 6 - azacyclodeca [5,4 - b] 吲哚 - 1 - 胺 ((+) - 2)。
• Non-Identity of Nazlinin and 6-Azacyclodeca[5,4-b]indol-1-amine. Nicht-Identität von Nazlinin und 6-Azacyclodeca[5,4-b]indol-1-amin
  作者：Siavosh Mahboobi、Wolfgang Wagner、Thomas Burgemeister、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19943270709

  日期：——

  al. did not exclude the alternative structure of (+/-)-l-(co-amino-^-butyl)-l,2,3,4-tetrahydro-ß-carboline (2) which was synthesized by this group. The authors found the published NMR-data of nazlinin to be in complete agreement with those obtained for 2 in C D 3 O D containing more than two equivalents of F 3 C-COOD.

  1991 年，Üstünes 及其同事发表了从 Nitraria Schoben（接合叶科）中分离出的一种新生物碱并对其结构进行解析，该生物碱被命名为 nazlinin）。其光谱数据得出的结论是 Nazlinin 是 6-氮杂环癸 [5.4 - &] indol-l-amine (1)（作者没有报告光学活性的测量结果）。虽然 Nazlinin 的 NMR 数据可归因于结构 1，但根据 Af 质子化 3,4-二氢-β-咔啉离子，其 EI-MS 在 m/z = 171 处的基峰无法解释直接通过结构 1（方案 1）。库门等人。不排除 (+/-) - l- (co-amino - ^ - 丁基) -l, 2,3,4-四氢-β-咔啉 (2) 的替代结构，由该组合成。