1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine | 72298-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: 1,4,6,7,12,12b-Hexahydro-indolo<2,3-a>chinolizin
• CAS: 72298-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: CMFTVIIMCYCQHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-145.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  398.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1,4,6,7,12,12b-hexahydro-4-cyanoindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  General Strategies in the Preparation of Antirhine-Type Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8550
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbonitrile 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以48%的产率得到1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  C（12b）HC（2）H关系的立体调节在2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹啉的制备中

  摘要：

  立体化学控制制备2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹啉具有随意的C（12b）HC（2）H顺式或反式构型通过催化还原2,3-脱氢类似物，它们分别在吲哚氮上未被取代或被BOC-基团取代。通过13 C NMR光谱分析估计不同构象对所制备化合物的构象平衡的贡献。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89256-5

文献信息

• Singlet oxygen mediated alkaloid tertiary amines oxidation by single electron transfer
  作者：Clotilde Ferroud、Patrice Rool、Jean Santamaria

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02184-4

  日期：1998.12

  A chemical study of the oxidation of tertiary amines and alkaloids through monoelectronic transfer is presented and allows us to assign to singlet oxygen a new behavior as electron acceptor during the oxidation process.

  提出了通过单电子转移氧化叔胺和生物碱的化学研究，它使我们能够在氧化过程中为单重态氧赋予新的行为作为电子受体。
• A general strategy for the synthesis of indoloquinolizine alkaloids <i>via</i> a cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction
  作者：Eunjoon Park、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1039/c7ob02691a

  日期：——

  A new strategy applicable to the synthesis of indoloquinolizine natural products has been developed. A cyanide-catalyzed intramolecular imino-Stetter reaction of aldimines, derived from 2-aminocinnamic acid derivatives and 2-pyridinecarboxaldehydes, provided indole-3-acetic acid derivatives bearing a pyridyl ring at the 2-position. Reduction of the carboxylic acid moiety to an alcohol followed by activation

  已开发出一种适用于吲哚喹啉嗪天然产物合成的新策略。由2-氨基肉桂酸衍生物和2-吡啶羧醛衍生的醛亚胺的氰化物催化的分子内亚氨基-Stetter反应提供了在2-位带有吡啶环的吲哚-3-乙酸衍生物。羧酸部分还原成醇，然后用Tf 2 O或TsCl活化生成的醇生成吲哚并喹啉鎓盐，它们用作吲哚并喹啉嗪天然产物的前体。该方案的优点已在阿波西汀A和nauclefidine的总合成中得到了成功证明。
• BEEKEN P.; BONFIGLIO J. N.; HASAN I.; PIWINSKI J. J.; WEINSTEIN B.; ZOLLO+, J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 22, 6677-6682
  作者：BEEKEN P.、 BONFIGLIO J. N.、 HASAN I.、 PIWINSKI J. J.、 WEINSTEIN B.、 ZOLLO+

  DOI：——

  日期：——
• POLYCYCLIC COMPOUNDS AS POTENT ALPHA2-ADRENOCEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：EP1490361B1

  公开（公告）日：2007-10-03
• US7592350B2
  申请人：——

  公开号：US7592350B2

  公开（公告）日：2009-09-22