(-)-(S)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-4-oxoindolo<2,3-a>quinolizine | 103321-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-4-oxoindolo<2,3-a>quinolizine
• 英文别名: (12bS)-4-Oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine；(12bS)-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-4(12H)-one；(S)-2,3,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one；2,3,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one；β-carboline lactam；(-)-(S)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine；(12bS)-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 103321-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: RAWPBTDNWLONTE-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C
• 沸点：
  486.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-4-oxoindolo<2,3-a>quinolizine 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到(S)-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Desbromoarboscidines A–C的对映选择性全合成和（S）-Deplancheine的形式合成

  摘要：

  从Boc-保护的色胺和（起始小号） -四氢-5-氧代-2-呋喃甲酸，desbromoarborescidines A-C和（正式合成的容易对映选择性全合成小号）-deplancheine已经通过一个共同的中间体（已经完成小号）-吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪。对映体纯的（S）-乙酰氧基戊二酰亚胺的合成，立体选择性还原分子内环化，羟基辅助的原位N -Boc脱保护，黄原酸酯的选择性脱氧和内酰胺水解，然后在分子内环化中适当交换氮区域选择性。决定性的步骤。

  DOI：

  10.1021/jo401079v
• 作为产物：
  描述：

  (12bS)-Ethyl 4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到(-)-(S)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-4-oxoindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  (+)-geissoschizine、(.+-.)-geissoschizine 和 (.+-.)-(Z)-isositsirikine 的全合成。通过立体定向亚胺离子-乙烯基硅烷环化立体控制合成环外双键

  摘要：

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00183a046

文献信息

• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。
• Enantioselective Pictet−Spengler-Type Cyclizations of Hydroxylactams:  H-Bond Donor Catalysis by Anion Binding
  作者：Izzat T. Raheem、Parvinder S. Thiara、Emily A. Peterson、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja076179w

  日期：2007.11.1

  indolizinone and quinolizinone products are obtained in the thiourea-catalyzed cyclization of tryptamine-derived hydroxylactams. Substituent and counterion effect studies point to a novel mechanism of catalysis involving rate-limiting anion abstraction and binding by the thiourea.

  在硫脲催化的色胺衍生的羟基内酰胺的环化中获得高度对映体富集的吲哚嗪酮和喹嗪酮产物。取代基和反离子效应研究指出了一种新的催化机制，涉及限速阴离子提取和硫脲结合。
• A Highly Stereoselective Synthesis of the Indolo[2,3-<i>a</i> ]quinolizine Ring System and Application to Natural Product Synthesis
  作者：Steven M. Allin、Christopher I. Thomas、James E. Allard、Kevin Doyle、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1002/ejoc.200500412

  日期：2005.10

  We present a facile and highly stereoselective approach to the indolo[2,3-a]quinolizine ring system from a readily available, non-racemic chiral template. We demonstrate the potential for application of this methodology to natural product synthesis through conversion of the template to some representative indole alkaloids with high enantiomeric purity in both enantiomeric series. (© Wiley-VCH Verlag

  我们从现成的非外消旋手性模板中提出了一种简便且高度立体选择性的方法来制备吲哚 [2,3-a] 喹嗪环系统。我们通过将模板转化为一些具有高对映体纯度的代表性吲哚生物碱，证明了将该方法应用于天然产物合成的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Syntheses of 1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-a]quinolizine and Harmicine Using a Chiral 1-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-b-carboline as the Starting Material
  作者：Akio Ohsawa、Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Kazuhiro Nagata、Shigeru Nakamura

  DOI：10.3987/com-03-9968

  日期：——

  Total syntheses of (S)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine and (S)-harmicine were carried out using chiral 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline as the starting material.

  (S)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 和 (S)-harmicine 的全合成使用手性 1-allyl-1,2 ,3,4-四氢-β-咔啉作为原料。
• Highly stereoselective synthesis of the indolo[2,3-a]quinolizine ring system and application to indole natural product synthesis
  作者：Steven M. Allin、Christopher I. Thomas、James E. Allard、Kevin Doyle、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.121

  日期：2004.9

  We report a novel, facile and highly stereoselective approach to the indolo[2,3-a]quinolizine ring system from a readily available, non-racemic chiral template. We demonstrate the potential for application of this methodology to natural product synthesis through conversion of the template to a simple indole alkaloid with high enantiomeric purity.

  我们报告了一种新颖的，容易和高度立体选择性的方法从容易获得的，非外消旋的手性模板到吲哚[2,3- a ]喹诺嗪环系统。我们证明了通过将该模板转化为具有高对映体纯度的简单吲哚生物碱将这种方法应用于天然产物合成的潜力。