1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 | 16502-01-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢-β-咔啉；1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-b]并吲哚；1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚；1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚,98%
• 英文名称: tetrahydrobetacarboline
• 英文别名: 2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole；1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyridine[3,4-β]indole；tryptoline；2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyridine[3,4-b]indole
• CAS: 16502-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD00004954
• 分子量: 172.23
• InChiKey: CFTOTSJVQRFXOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C(lit.)
• 沸点：
  351.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  10mg/mL溶于1N氢氧化铵的甲醇、DMSO中
• LogP：
  1.816 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  | 冰箱 |

制备方法与用途

四氢-β-卡宾（色氨酸）是色胺的一种代谢产物，同时也是一种竞争性5-羟色胺再摄取抑制剂，其Ki值为6.1 µM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 在 S-联萘酚磷酸酯 、 水 、 C₁₁H₁₀INO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氧代-1,2-二氢螺[吲哚-3,3-吡咯烷]-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氧化重排催化对映选择性合成螺并吲哚

  摘要：

  吲哚的氧化重排以接近羟吲哚已被用作复杂分子合成中的关键步骤。我们报告了通过手性磷酸催化这种转化的催化对映选择性变体，提供了对一系列对映体富集的螺氧oo的快速访问。高对映选择性是由动态动力学拆分控制的。

  DOI：

  10.1002/anie.202015175
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚
  参考文献：
  名称：

  吴茱萸碱的结构简化：发现新型四氢-β-咔啉衍生物作为有效的抗肿瘤剂

  摘要：

  天然产物（NP）在抗肿瘤药物的发现和开发中发挥着至关重要的作用。然而，纳米粒子的高结构复杂性通常会导致不利的理化特性和较差的药物相似性。解决这一障碍的一个强有力的策略是通过截断非必要的结构来简化纳米颗粒的结构。本文通过消除NP吴茱萸碱的D环设计了一系列四氢-β-咔啉衍生物。构效关系研究发现了化合物45 ，它对所有测试的癌细胞系均表现出高效的抗肿瘤活性，并且在HCT116异种移植模型中表现出优异的体内抗肿瘤活性，并且毒性较低。进一步的机制研究表明，化合物45通过双重抑制 Top1/2 发挥作用，并诱导 caspase 依赖性细胞凋亡以及 G 2 /M 细胞周期阻滞。这项概念验证研究验证了基于 NP 的药物开发中结构简化的有效性，发现化合物45作为一种有效的抗肿瘤先导化合物，并丰富了吴茱萸碱的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127954

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• Methods of treatment of amyloidosis using bi-aryl aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060014737A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变性相关的疾病、紊乱和症状的方法。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和症状。
• N-Methylation of Aromatic Amines and N-Heterocycles under Acidic Conditions with the TTT (1,3,5-Trioxane–Triethylsilane–Trifluoroacetic Acid) System
  作者：Franz Bracher、Tobias Popp

  DOI：10.1055/s-0034-1381049

  日期：——

  specific for aromatic amines and several N-heterocycles (indoles and annulated analogues, phenoxazine, phenothiazine), insensitive to steric hindrance, and compatible with a wide range of functional groups. Further the N-methylation step can be combined with an in situ N-Boc deprotection. Compounds in which the nucleophilicity of the NH group is eliminated by protonation under the reaction conditions (aliphatic

  摘要 公开了在酸性条件下用TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系的新型还原性N-甲基化方案。该方法对芳族胺和几种N-杂环（吲哚和环状类似物，吩恶嗪，吩噻嗪）高度专一，对空间位阻不敏感，并且与多种官能团兼容。另外，N-甲基化步骤可以与原位N- Boc脱保护结合。在反应条件下通过质子化消除了NH基团亲核性的化合物（脂族胺，值得注意的碱性氮杂芳烃）是惰性的。在几个例子中，证明了TTT系统与其他N-甲基化方案是互补的。 公开了在酸性条件下用TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系的新型还原性N-甲基化方案。该方法对芳族胺和几种N-杂环（吲哚和环状类似物，吩恶嗪，吩噻嗪）高度专一，对空间位阻不敏感，并且与多种官能团兼容。另外，N-甲基化步骤可以与原位N- Boc脱保护结合。在反应条件下通过质子化消除了NH基团亲核性的化合物（脂族胺，值得注意的碱性氮杂芳烃）是惰性的。在几
• SPIROCYCLIC CYCLOHEXANE COMPOUNDS WITH ANALGESIC ACTIVITY
  申请人：Merla Beatrix

  公开号：US20090111842A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Spirocyclic cyclohexane compounds corresponding to formula I a process for manufacturing such compounds, pharmaceutical compositions that contain such compounds, and the use of such spirocyclic cyclohexane compounds for the production of pharmaceuticals, and particularly for the treatment of pain.

  与公式I相对应的螺环式环己烷化合物，制造这类化合物的方法，含有这类化合物的药物组合物，以及利用这类螺环式环己烷化合物生产药物，特别是用于治疗疼痛的用途。
• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。

表征谱图