吲哚并[2,3-a]喹嗪-1-醇,1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢-,反- | 80710-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚并[2,3-a]喹嗪-1-醇,1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢-,反-
• 英文名称: cis-(H-1/H-12b)-1-hydroxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
• 英文别名: cis-1-hydroxyindoloquinolizidine；(1R,12Br)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-1-ol
• CAS: 80710-35-6；87960-39-2；105851-26-1；105851-28-3；123475-47-8；126150-30-9；126150-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: HLJQECPHBQOBCB-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚并[2,3-a]喹嗪-1-醇,1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢-,反- 在 迭氮酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过在亚胺中加成2-甲硅烷氧基呋喃合成吲哚[2,3-a]喹喔啉环并计算本征反应坐标

  摘要：

  提出了一种简单的不对称非对映选择性策略，用于合成吲哚[2,3- a ]喹啉嗪衍生物1，方法是通过手性辅助诱导将2-甲硅烷氧基呋喃4非对映选择性加成到亚胺3上。在反应中添加离子液体作为添加剂有利于主要加合物的反构型。抗/合成（苏氨酸/赤霉素）的立体化学结果。DFT（B3LYP）和MP2理论根据过渡态和IRC计算合理化了选择性。在这些系统中，MP2计算被证明是选择的方法，在添加4到3的反过渡状态下观察到了轨道失对称，并且次级轨道相互作用使我们能够合理地制造主要的抗加合物6。此外，该工作还表明2-（三异丙基甲硅烷氧基）呋喃（4a）是这种曼尼希反应中选择的亲核试剂。此外，该策略的特征在于利用Mitsunobu反应将具有正确构型的氨基插入胺2中，关键中间实现1。该合成途径也可用于有前景的氮杂-β-咔啉化合物的全合成。 氮杂环丁烷-β-咔啉-手性助剂-Mitsunobu反应-本征反应坐标计算

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289631
• 作为产物：
  描述：

  Indolo[2,3-a]quinolizin-1-ol, 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-, benzoate(ester), trans- 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到吲哚并[2,3-a]喹嗪-1-醇,1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢-,反-
  参考文献：
  名称：

  Yamanaka, Etsuji; Maruta, Etsuko; Kasamatsu, Satoe, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3713 - 3721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel applications of the modified polonovski reaction-IX
  作者：Mauri Lounasmaa、Esko Karvinen、Ari Koskinen、Reija Jokela

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86795-8

  日期：1987.1
• Ashcroft, William R.; Joule, John A., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 11, p. 1883 - 1887
  作者：Ashcroft, William R.、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Introduction of hydroxyl group at C-14 of indole alkaloids: the partial synthesis of 14α-hydroxyrauniticine
  作者：Etsuji Yamanaka、Etsuko Maruta、Satoe Kasamatsu、Norio Aimi、Shin-ichiro Sakai、Dhavadee Ponglux、Sumphan Wongseripipatana、Tanomjit Supavita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94296-5

  日期：1983.1
• SAKAI, SINITIRO;VATANABEH, KADZUO;YANO, SINGO;NISIKUBO, JOSIYUKI;KIKUTI, +
  作者：SAKAI, SINITIRO、VATANABEH, KADZUO、YANO, SINGO、NISIKUBO, JOSIYUKI、KIKUTI, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Indolo[2,3-a]quinolizidine Ring through the Addition of 2-Siloxyfurans to Imines and Intrinsic Reaction Coordinate Calculations
  作者：Leonardo Santos、Yaneris Mirabal-Gallardo、Maria Soriano、Julio Caballero、Jans Alzate-Morales、Mario Simirgiotis

  DOI：10.1055/s-0031-1289631

  日期：2012.1

  A concise asymmetric diastereoselective strategy for the synthesis of indolo[2,3-a]quinolizidine derivative 1 was developed using diastereoselective addition of 2-siloxyfurans 4 to imine 3 through chiral auxiliary induction. The addition of an ionic liquid as additive in the reaction favored the anti configuration in the major adduct. The stereochemical outcome of the anti/syn (threo/erythro) selectivity

  提出了一种简单的不对称非对映选择性策略，用于合成吲哚[2,3- a ]喹啉嗪衍生物1，方法是通过手性辅助诱导将2-甲硅烷氧基呋喃4非对映选择性加成到亚胺3上。在反应中添加离子液体作为添加剂有利于主要加合物的反构型。抗/合成（苏氨酸/赤霉素）的立体化学结果。DFT（B3LYP）和MP2理论根据过渡态和IRC计算合理化了选择性。在这些系统中，MP2计算被证明是选择的方法，在添加4到3的反过渡状态下观察到了轨道失对称，并且次级轨道相互作用使我们能够合理地制造主要的抗加合物6。此外，该工作还表明2-（三异丙基甲硅烷氧基）呋喃（4a）是这种曼尼希反应中选择的亲核试剂。此外，该策略的特征在于利用Mitsunobu反应将具有正确构型的氨基插入胺2中，关键中间实现1。该合成途径也可用于有前景的氮杂-β-咔啉化合物的全合成。 氮杂环丁烷-β-咔啉-手性助剂-Mitsunobu反应-本征反应坐标计算