(12bS)-Ethyl 4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate | 76280-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (12bS)-Ethyl 4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate；(12bS)-Ethyl 4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate；ethyl 4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate；ethyl 4-oxo-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 76280-18-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: RUNGAODDBDNPAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12bS)-Ethyl 4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo-[2,3-a]quinolizine.

  摘要：

  本文描述了 1, 2, 3, 4, 6, 7, 12, 12b-octahydroindolo [2, 3-a] quinolizine (1) 的简便合成方法。色胺（2）与（2-甲酰乙基）丙二酸二乙酯（3a）缩合，然后用碱处理，得到内酰胺酯（5a）。用 LiCl-H2O-Me2SO 对 5a 进行脱甲氧基反应，得到内酰胺 (8a)，再用 LiAlH4 还原，得到吲哚喹嗪 (1)。用色胺（2）和（2-甲酰乙基）丙二酸二乙酯（3b）代替 3a，制备出 C3 位有乙基的内酰胺（8b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2527
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [3-ethoxyprop-2-enylidene]malonate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 钾硼氢 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 (12bS)-Ethyl 4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-geissoschizine、(.+-.)-geissoschizine 和 (.+-.)-(Z)-isositsirikine 的全合成。通过立体定向亚胺离子-乙烯基硅烷环化立体控制合成环外双键

  摘要：

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00183a046

文献信息

• On the indole alkaloid, nauclefidine; structure revision, synthesis, and a biomimetic transformation from the vincoside lactam
  作者：Hiromitsu Takayama、Rieko Yamamoto、Mika Kurihara、Mariko Kitajima、Norio Aimi、Lin Mao、Shin-ichiro Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78505-4

  日期：1994.11

  The structure of a Nauclea indole alkaloid, nauclefidine, was revised as formula 12 based on synthetic studies and the biomimetic transformation of the vincoside lactam (14) based on the suggested biogenetic route.

  Nauclea吲哚生物碱nauclefidine的结构根据合成研究结果被修改为分子式12，并根据所建议的生物遗传途径对长春菊酰胺内酰胺（14）进行了仿生转化。