(12bS)-Ethyl 4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate | 76280-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (12bS)-Ethyl 4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate；(12bS)-Ethyl 4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate；ethyl 4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate；ethyl 4-oxo-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 76280-18-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: RUNGAODDBDNPAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12bS)-Ethyl 4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo-[2,3-a]quinolizine.

  摘要：

  本文描述了 1, 2, 3, 4, 6, 7, 12, 12b-octahydroindolo [2, 3-a] quinolizine (1) 的简便合成方法。色胺（2）与（2-甲酰乙基）丙二酸二乙酯（3a）缩合，然后用碱处理，得到内酰胺酯（5a）。用 LiCl-H2O-Me2SO 对 5a 进行脱甲氧基反应，得到内酰胺 (8a)，再用 LiAlH4 还原，得到吲哚喹嗪 (1)。用色胺（2）和（2-甲酰乙基）丙二酸二乙酯（3b）代替 3a，制备出 C3 位有乙基的内酰胺（8b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2527
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [3-ethoxyprop-2-enylidene]malonate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 钾硼氢 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 (12bS)-Ethyl 4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-geissoschizine、(.+-.)-geissoschizine 和 (.+-.)-(Z)-isositsirikine 的全合成。通过立体定向亚胺离子-乙烯基硅烷环化立体控制合成环外双键

  摘要：

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00183a046

文献信息

• On the indole alkaloid, nauclefidine; structure revision, synthesis, and a biomimetic transformation from the vincoside lactam
  作者：Hiromitsu Takayama、Rieko Yamamoto、Mika Kurihara、Mariko Kitajima、Norio Aimi、Lin Mao、Shin-ichiro Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78505-4

  日期：1994.11

  The structure of a Nauclea indole alkaloid, nauclefidine, was revised as formula 12 based on synthetic studies and the biomimetic transformation of the vincoside lactam (14) based on the suggested biogenetic route.

  Nauclea吲哚生物碱nauclefidine的结构根据合成研究结果被修改为分子式12，并根据所建议的生物遗传途径对长春菊酰胺内酰胺（14）进行了仿生转化。
• Total syntheses of (+)-geissoschizine, (.+-.)-geissoschizine, and (.+-.)-(Z)-isositsirikine. Stereocontrolled synthesis of exocyclic double bonds by stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations
  作者：Larry E. Overman、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1021/ja00183a046

  日期：1989.1

  Syntheses via la cyclisation du [methoxycarbonyl-2' trimethylsilyl-3' pentene-3' yl]-1 methylene-2 tetrahydro-1,2,3,4 β-carbolinium-2

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2
• A convenient synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo-[2,3-a]quinolizine.
  作者：ETSUJI YAMANAKA、KEIKO NAKAYAMA、NORIKO YANAGISHIMA、KUNIE NAGASHIMA、MAYUMI YAMAUCHI、SHINICHIRO SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.28.2527

  日期：——

  A convenient synthesis of 1, 2, 3, 4, 6, 7, 12, 12b-octahydroindolo [2, 3-a] quinolizine (1) is described. The condensation of tryptamine (2) with diethyl (2-formylethyl) malonate (3a), followed by treatment with alkali, gave the lactam ester (5a). Decarbethoxylation of 5a with LiCl-H2O-Me2SO afforded the lactam (8a), which was reduced with LiAlH4 to give the indoloquinolizine (1). The lactam (8b) which has an ethyl group at C3 was prepared from tryptamine (2) and diethyl ethyl (2-formylethyl) malonate (3b) instead of 3a.

  本文描述了 1, 2, 3, 4, 6, 7, 12, 12b-octahydroindolo [2, 3-a] quinolizine (1) 的简便合成方法。色胺（2）与（2-甲酰乙基）丙二酸二乙酯（3a）缩合，然后用碱处理，得到内酰胺酯（5a）。用 LiCl-H2O-Me2SO 对 5a 进行脱甲氧基反应，得到内酰胺 (8a)，再用 LiAlH4 还原，得到吲哚喹嗪 (1)。用色胺（2）和（2-甲酰乙基）丙二酸二乙酯（3b）代替 3a，制备出 C3 位有乙基的内酰胺（8b）。