2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine | 5912-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: 2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine；Indolo[2,3-a]quinolizine, 2,3,4,6,7,12-hexahydro-；2,3,4,6,7,12-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• CAS: 5912-12-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: MJMBREHUCKSIHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 萘烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1α,12bβ)-1-Cyanomethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Sapi, Janos; Szabo, Lajos; Thurner, Angelika, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 11, p. 1133 - 1136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并(2,3-a)喹嗪 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Introduction of hydroxyl group at C-14 of indole alkaloids: the partial synthesis of 14α-hydroxyrauniticine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94296-5

文献信息

• TRIAZABENZO (A)NAPHTHO(2,1,8-CDE) AZULENE COMPOUNDS.
  申请人：Brion Jean-Daniel

  公开号：US20100105666A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )aminoalkyl or (C 1 -C 6 )hydroxyalkyl, R 2 represents hydrogen, or R 1 and R 2 , together with the carbon atoms carrying them, form a carbon-carbon bond, R 3 represents hydrogen, R 4 represents hydrogen, methyl or (C 3 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )aminoalkyl, (C 1 -C 6 )hydroxyalkyl, aryl-(C 1 -C 6 )alkyl or heterocycloalkyl-(C 1 -C 6 )alkyl, or R 3 and R 4 together with the carbon atoms carrying them, form a carbon-carbon bond, R 5 , R 6 , R 7 and R 8 represent hydrogen, or a pair of geminal substituents (R 5 and R 6 and/or R 7 and R 8 ) form an oxo, thioxo or imino group, R 9 represents hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, (C 1 -C 6 )polyhaloalkyl or optionally substituted amino, R 10 and R 11 represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, (C 1 -C 6 )polyhaloalkyl or optionally substituted amino, n represents an integer between 0 and 4 inclusive, m represents an integer between 0 and 2 inclusive, p represents an integer between 0 and 3 inclusive, X represents a group NR 12 , R 12 represents hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, aryl-(C 1 -C 6 )alkyl or (C 1 -C 6 )polyhaloalkyl, their enantiomers, diastereoisomers and N-oxides, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  式(I)的化合物： 其中： R1代表氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氨基烷基或(C1-C6)羟基烷基， R2代表氢，或者R1和R2连同携带它们的碳原子形成碳-碳键， R3代表氢， R4代表氢、甲基或(C3-C6)烷基、(C1-C6)氨基烷基、(C1-C6)羟基烷基、芳基-(C1-C6)烷基或杂环烷基-(C1-C6)烷基，或者R3和R4连同携带它们的碳原子形成碳-碳键， R5、R6、R7和R8代表氢，或者一对同位素取代基(R5和R6和/或R7和R8)形成氧化、硫化或亚胺基团， R9代表氢、卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)多卤代烷基或可选择取代的氨基， R10和R11代表氢、卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)多卤代烷基或可选择取代的氨基， n为0到4之间的整数， m为0到2之间的整数， p为0到3之间的整数， X代表一个NR12基团， R12代表氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、芳基-(C1-C6)烷基或(C1-C6)多卤代烷基， 它们的对映异构体、顺反异构体和N-氧化物，以及其与药用酸或碱形成的加合盐。
• Vasodilating method of treatment using a indolo-quinolizine-monoester,
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04278682A1

  公开（公告）日：1981-07-14

  Vasodilating octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine derivatives of the formula ##STR1## wherein Q is hydrogen or an A--CH.sub.2 --CH.sub.2 -- group and A is cyano or --COOR, wherein R is C.sub.1-6 alkyl.

  公式为##STR1##的血管扩张的八氢吲哚[2,3-a]喹啉衍生物，其中Q为氢或A-CH.sub.2-CH.sub.2-基团，A为氰基或--COOR，其中R为C.sub.1-6烷基。
• Vasodilating
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt

  公开号：US04173642A1

  公开（公告）日：1979-11-06

  New pharmacologically active octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine derivatives of the formula ##STR1## wherein Q is hydrogen or an A--CH.sub.2 --CH.sub.2 -- group and A is cyano or -COOR, wherein R is C.sub.1-6 alkyl are prepared by reacting 2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine with a compound of the formula CH.sub.2 .dbd.CH--A, and reducing the obtained hexahydroindolo[2,3-a] quinolizine derivative of the formula ##STR2##

  新的药理活性八氢-吲哚[2,3-a]喹啉衍生物的化学式为 ##STR1## 其中Q为氢或A-CH.sub.2-CH.sub.2-基团，A为氰基或-COOR，其中R为C.sub.1-6烷基。通过将2,3,4,6,7,12-六氢-吲哚[2,3-a]喹啉与化合物CH.sub.2.dbd.CH-A反应，并还原得到的六氢-吲哚[2,3-a]喹啉衍生物的化合物 ##STR2##
• The chemistry of vicinal tricarbonyl compounds. Applications in the synthesis of vincamine-related alkaloids
  作者：Harry H. Wasserman、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80640-7

  日期：——

  A vicinal tricarbonyl system attached to a suitable ester residue has been used as a key unit in the synthesis of the indole alkaloids, eburnamonine and tacamonine.

  连接到合适的酯残基上的邻位三羰基系统已被用作合成吲哚生物碱，金枪鱼碱和他卡莫宁的关键单元。
• Oxidation of ylide precursors to vicinal tricarbonyls. Applications in vincamine alkaloid synthesis.
  作者：Harry H. Wasserman、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88248-x

  日期：——

  Attachment of carbethoxyalkyl residues to an α,β-diketo ester provides dielectrophilic species applicable to the synthesis of the vincamine alkaloids, eburnamonine and tacamonine. The required vicinal tricarbonyl aggregates were formed by oxidation of suitable ylide precursors with ozone or singlet oxygen.

  乙氧羰基烷基残基与α，β-二酮酯的连接提供了适用于长春胺生物碱，金枪鱼碱和他卡莫宁合成的介电物质。通过用臭氧或单线态氧氧化合适的叶立德前体形成所需的邻位三羰基聚集体。