4-醛基苯并环丁烯 | 112892-88-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-醛基苯并环丁烯
• 中文别名: 苯并环丁烯-4-甲醛
• 英文名称: bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-3-carbaldehyde
• 英文别名: Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3-carbaldehyde
• CAS: 112892-88-3
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: OIVKWICRTVJWFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

制备方法与用途

概述

4-醛基苯并环丁烯是一种烯烃衍生物，可通过4-溴苯并环丁烯制备得到。

用途

4-醛基苯并环丁烯也可用作有机中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-醛基苯并环丁烯 在 哌啶 、 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1,2,5,6-tetrahydro-4H-cyclobuta[f]inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE NLRP

  摘要：

  在一方面，特征在于公式AA的化合物，或其药用可接受的盐。公式AA中所示的变量如权利要求中所定义。公式AA的化合物是NLRP3活性的调节剂，因此，可用于治疗代谢紊乱（例如2型糖尿病、动脉硬化、肥胖或痛风）、中枢神经系统疾病（例如阿尔茨海默病、多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化症或帕金森病）、肺病（例如哮喘、慢性阻塞性肺病或特发性肺纤维化）、肝病（例如非酒精性脂肪肝炎、病毒性肝炎或肝硬化）、胰腺病（例如急性胰腺炎或慢性胰腺炎）、肾病（例如急性肾损伤或慢性肾损伤）、肠病（例如克罗恩病或溃疡性结肠炎）、皮肤病（例如银屑病）、肌肉骨骼疾病（例如硬皮病）、血管障碍（例如巨细胞动脉炎）、骨骼疾病（例如骨关节炎、骨质疏松症或骨石化病）、眼病（例如青光眼或黄斑变性）、由病毒感染引起的疾病（例如HIV或艾滋病）、自身免疫病（例如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮或自身免疫性甲状腺炎）、癌症或衰老。

  公开号：

  WO2019023147A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基氯化苄 在 四氯化钛 作用下， 780.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 生成 4-醛基苯并环丁烯
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of optically active benzocyclobutene and biphenylene-based unusual α-amino acid derivatives

  摘要：

  Various optically pure benzocyclobutene and biphenylene-based alpha-amino acid derivatives are prepared in a very high diastereoselective manner via a six step sequence using Schollkopf chiral auxiliary. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00437-0

文献信息

• Process for preparing hydroxyalkylbenzocyclobutenes
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05349095A1

  公开（公告）日：1994-09-20

  A process for preparing a substituted or unsubstituted 3- or 4-hydroxyalkylbenzocyclobutene compound comprises reducing a corresponding 3- or 4-formyl or ketobenzocyclobutene compound with a hydride at a temperature below that at which dimerization or oligomerization of the formyl- or ketobenzocycloutene compound or the thus-produced hydroxyalkylbenzocyclobutene compound is a significant side reaction, for a time sufficient to convert the formyl- or ketobenzocyclobutene compound to the hydroxyalkylbenzocyclobutene compound. In a two-step process, formylbenzocyclobutenes are prepared from bromobenzocyclobutenes in 90% yield or from benzocyclobutenes in a 70% yield, and then converted to hydroxymethylbenzocyclobutenes for an overall yield of about 85% from a bromobenzocyclobutene or of about 65% from a benzocyclobutene. In a two-step process, ketobenzocyclobutenes from bromobenzocyclobutene Grignard reagents and an N-alkanoyl- or N-aroyl-2-methylaziridine are converted to hydroxyalkylbenzocyclobutenes in high yields.

  制备取代或未取代的3-或4-羟基烷基苯环丁烷化合物的过程包括在低于甲醛或酮苯环丁烷化合物二聚或寡聚的温度下，用氢化物还原相应的3-或4-甲醛或酮苯环丁烷化合物，时间足以将甲醛或酮苯环丁烷化合物转化为羟基烷基苯环丁烷化合物。在两步法中，从溴苯环丁烷制备甲醛苯环丁烷，收率为90%，或从苯环丁烷收率为70%，然后转化为羟甲基苯环丁烷，总产率约为溴苯环丁烷的85%或苯环丁烷的65%。在两步法中，从溴苯环丁烷格氏试剂和N-烷酰基或N-芳酰基-2-甲基环氮丙烷转化为高产率的羟基烷基苯环丁烷。
• Conversion of Primary Alcohols and Butadiene to Branched Ketones via Merged Transfer Hydrogenative Carbonyl Addition–Redox Isomerization Catalyzed by Rhodium
  作者：Brian J. Spinello、Jessica Wu、Yoon Cho、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.1c07230

  日期：2021.9.1

  The first examples of rhodium-catalyzed carbonyl addition via hydrogen autotransfer are described, as illustrated in tandem butadiene-mediated carbonyl addition–redox isomerizations that directly convert primary alcohols to isobutyl ketones. Related reductive coupling–redox isomerizations of aldehyde reactants mediated by sodium formate also are reported. A double-labeling crossover experiment reveals

  描述了通过氢自转移进行铑催化羰基加成的第一个例子，如串联丁二烯介导的羰基加成-氧化还原异构化，直接将伯醇转化为异丁基酮。甲酸钠介导的醛反应物的相关还原偶联-氧化还原异构化也有报道。双标记交叉实验表明，羰基加成得到的醇铑发生氧化还原异构化，而铑在任何中间阶段都没有解离。
• A Facile Synthesis of Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-3-ol
  作者：P. J. Thomas、R. G. Pews

  DOI：10.1080/00397919108021593

  日期：1991.12

  Abstract Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-3-ol (2) has been synthesized in good yield via a Baeyer-Villiger reaction of the corresponding aldehyde 5 with permonophosphoric acid.

  摘要 Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-3-ol (2) 通过相应的醛 5 与过一磷酸的 Baeyer-Villiger 反应以良好的收率合成。
• A Facile Approach to Architecturally Defined Nanoparticles via Intramolecular Chain Collapse
  作者：Eva Harth、Brooke Van Horn、Victor Y. Lee、David S. Germack、Chad P. Gonzales、Robert D. Miller、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ja026208x

  日期：2002.7.1

  A novel approach is presented for the controlled intramolecular collapse of linear polymer chains to give well-defined single-molecule nanoparticles whose structure is directly related to the original linear polymer. By employing a combination of living free radical polymerization and benzocyclobutene (BCB) chemistry, nanoparticles can be routinely prepared in multigram quantities with the size being

  提出了一种控制线性聚合物链分子内塌陷的新方法，以得到明确定义的单分子纳米粒子，其结构与原始线性聚合物直接相关。通过结合使用活性自由基聚合和苯并环丁烯 (BCB) 化学，可以常规制备数克数量的纳米颗粒，其尺寸可通过线性链的初始聚合度或 BCB 偶联的掺入水平精确控制组。后者还允许控制最终纳米粒子的交联密度。与树枝状大分子类似，观察到从起始无规卷曲线性链到相应纳米颗粒的流体力学体积显着减少了 75%。活性自由基过程的简便性质也允许单体选择和官能团结合的广泛变化，并允许制备新的大分子结构。此外，使用仅在一个嵌段中用苯并环丁烯基团官能化的嵌段共聚物，在分子内塌陷后，提供了一种混合结构，其中单个线性聚合物链连接到球状纳米颗粒。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING FRIEDREICH'S ATAXIA
  申请人：Fratagene Therapeutics Ltd.

  公开号：US20160083358A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention provides compositions and methods useful for the treatment of Friedreich's ataxia. In some embodiments, the invention provides compositions and methods useful for inhibiting the ubiquitination of frataxin.

  这项发明提供了用于治疗弗里德莱希共济失调症的组合物和方法。在某些实施例中，该发明提供了用于抑制frataxin泛素化的组合物和方法。