苯并环丁烯 | 4026-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 苯并环丁烯
• 英文名称: bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5,7-tetraene
• 英文别名: benzocyclobutadiene；benzocyclobutene；Benzo-cyclobutadien；Benzocyclobutadien；Benzocyclobuten
• CAS: 4026-23-7
• 化学式: C₈H₆
• 分子量: 102.136
• InChiKey: WHEATZOONURNGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49-54 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并环丁烯 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,2,8,8a-tetrahydro-2-methyl-1-methylene-3,8a-diphenylcyclopentindene
  参考文献：
  名称：

  Barton, John W.; Shepherd, Michael K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 961 - 966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲苄基溴 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 生成 苯并环丁烯
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT SYNTHESIS OF RIGID LADDER POLYMERS

  摘要：

  一个分子至少包括一个由以下表示的基团：其中R1、R2、R3和R4独立地选自氢基团和不同于氢基团的基团，而X1和X2是包括碳原子或杂原子的桥接基团。

  公开号：

  US20160108169A1

文献信息

• Process for preparing hydroxyalkylbenzocyclobutenes
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05349095A1

  公开（公告）日：1994-09-20

  A process for preparing a substituted or unsubstituted 3- or 4-hydroxyalkylbenzocyclobutene compound comprises reducing a corresponding 3- or 4-formyl or ketobenzocyclobutene compound with a hydride at a temperature below that at which dimerization or oligomerization of the formyl- or ketobenzocycloutene compound or the thus-produced hydroxyalkylbenzocyclobutene compound is a significant side reaction, for a time sufficient to convert the formyl- or ketobenzocyclobutene compound to the hydroxyalkylbenzocyclobutene compound. In a two-step process, formylbenzocyclobutenes are prepared from bromobenzocyclobutenes in 90% yield or from benzocyclobutenes in a 70% yield, and then converted to hydroxymethylbenzocyclobutenes for an overall yield of about 85% from a bromobenzocyclobutene or of about 65% from a benzocyclobutene. In a two-step process, ketobenzocyclobutenes from bromobenzocyclobutene Grignard reagents and an N-alkanoyl- or N-aroyl-2-methylaziridine are converted to hydroxyalkylbenzocyclobutenes in high yields.

  制备取代或未取代的3-或4-羟基烷基苯环丁烷化合物的过程包括在低于甲醛或酮苯环丁烷化合物二聚或寡聚的温度下，用氢化物还原相应的3-或4-甲醛或酮苯环丁烷化合物，时间足以将甲醛或酮苯环丁烷化合物转化为羟基烷基苯环丁烷化合物。在两步法中，从溴苯环丁烷制备甲醛苯环丁烷，收率为90%，或从苯环丁烷收率为70%，然后转化为羟甲基苯环丁烷，总产率约为溴苯环丁烷的85%或苯环丁烷的65%。在两步法中，从溴苯环丁烷格氏试剂和N-烷酰基或N-芳酰基-2-甲基环氮丙烷转化为高产率的羟基烷基苯环丁烷。
• Resin systems derived from benzocyclobutene-maleimide compounds
  申请人：University of Dayton

  公开号：US04916235A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  Resins are prepared by Diels-Alder polymerization of compounds of the formula ##STR1## where R is a divalent linking group.

  树脂是通过Diels-Alder聚合制备的，化合物的化学式为##STR1##，其中R是双价连接基团。
• C8H6 Thermal Chemistry. 7-Methylenecyclohepta-1,3,5-dienyne (Heptafulvyne) by Flash Vacuum Thermolysis–Matrix Isolation. Chemical Activation in the Rearrangements of Phenylenedicarbenes and of Benzocyclobutadiene to Phenylacetylene
  作者：Arvid Kuhn、Daisuke Miura、Hideo Tomioka、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch13670

  日期：——

  compound 2 as observed by IR spectroscopy and on-line mass spectrometry. FVT of 8 at 600–800°C causes rearrangement of 11 to phenylacetylene 12 and benzocyclobutadiene 13. Mechanisms for the rearrangements are proposed. Facile rearrangement of benzocyclobutadiene to phenylacetylene is ascribed to chemical activation, which is also seen to be involved in the rearrangement of p-, m-, and o-phenylenebiscarbenes

  亚甲基环庚二烯炔11（庚富烯）是通过在400°C下重氮重氮苯并环丁烯前体8的快速真空热解（FVT）干净地得到的，然后在77 K或7-10 K的Ar基质中分离为纯净固体。化合物11为黄色固体，在纯净状态下稳定到〜–100°C。甲苯磺酰to盐1在115℃下温和分解后，重氮化合物本身（2）可通过IR光谱观察。如通过IR光谱和在线质谱法所观察到的，在200℃下的FVT为8还产生重氮化合物2。FVT在600–800°C时为8，会导致11重排为苯乙炔12和苯并环丁二烯13。提出了用于重排的机制。到苯乙炔苯并环丁二烯的重排容易归因于化学活化，这也被视为参与的重排对- ，米-和邻- phenylenebiscarbenes 25 - 27至苯乙炔12。
• Observation of benzocyclobutadiene by flow nuclear magnetic resonance
  作者：Walter S. Trahanovsky、D. R. Fischer

  DOI：10.1021/ja00168a059

  日期：1990.6

  Benzocyclobutadiene (1) is a key molecule in the understanding of the aromaticity and antiaromaticity of cyclic delocalized pi}-electron systems. The high reactivity of 1 has made it difficult to study, but it has been isolated in an Ar matrix at 20 K, and its IR, UV-visible, and photoelectron spectra have been obtained. In this communication we report the sup 1}H NMR spectrum of 1 obtained by the

  苯并环丁二烯 (1) 是理解环状离域 pi} 电子系统的芳香性和反芳香性的关键分子。1 的高反应性使其难以研究，但它已在 20 K 的 Ar 基质中分离，并已获得其红外、紫外-可见光和光电子光谱。在本次通讯中，我们报告了通过流动核磁共振技术获得的 1 的 sup 1}H NMR 谱。
• Process for preparing 3-chloromethylbenzo-cyclobutene
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05099083A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  3-chloromethylbenzocyclobutene is prepared by reacting benzocyclobutene with chloromethyl methyl ether in the presence of stannic chloride at a temperature of about -120.degree. C. to about -40.degree. C. and neutralizing the resulting reaction mixture comprising 3-chloromethylbenzocyclobutene at a temperature of about -80.degree. C. to about -70.degree. C.

  3-氯甲基苯并环丁烯是通过在氯甲基甲醚和四氯化锡存在下，将苯并环丁烯在温度为约-120摄氏度到约-40摄氏度的条件下反应，并在温度为约-80摄氏度到约-70摄氏度时中和所得的反应混合物制备的。