补骨脂酚 | 10309-37-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 补骨脂酚
• 中文别名: 刺棒棕(BACTRISGASIPAES)果汁；刺棒棕(BACTRIS GASIPAES)果汁
• 英文名称: bakuchiol
• 英文别名: (S)-bakuchiol；4-[(1E,3S)-3-ethenyl-3,7-dimethylocta-1,6-dienyl]phenol；(S,E)-4-(3,7-dimethyl-3-vinylocta-1,6-dien-1- yl)phenol
• CAS: 10309-37-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  391℃
• 密度：
  0.963
• 闪点：
  177℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达25mg/ml）或乙醇（高达20mg/ml）
• LogP：
  5.09 at 20℃ and pH6.31
• 表面张力：
  43.92mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  SL3785000
• 海关编码：
  2907199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  通风、低温、干燥

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Bakuchiol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明 无
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H24O
分子式
: 256.38 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Bakuchiol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 10309-37-2
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 深红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
145 - 147 °C
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.96 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 6.54 在 25 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
还原剂, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,560.0 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 94 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 小鼠 - 31 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 人 - 无皮肤刺激 - 24小时人体斑贴试验：无可见炎症。
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
不引起皮肤过敏。
志愿者的斑贴试验证明无致敏性。
生殖细胞致突变性
无数据资料
细胞突变性-体外试验 - 人类的淋巴细胞 - 阴性
细胞突变性-体外试验 - 鼠伤寒沙门氏菌 - 阴性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: SL3785000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

补骨脂酚（Bakuchiol）是常用中药补骨脂挥发油的主要成分，在其挥发油中占到60％以上，是一种异戊二烯基酚萜类化合物。易氧化，具有随水蒸气溢出的性质。可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于补骨脂Psoralea corylifolia Linn.种子。常温下为浅黄色油状液体，脂溶性较强。

简介

补骨脂酚是从一种植物——补骨脂（学名：Psoralea corylifolia）的种子及叶子中发现的一种植物性天然成分，主要源自印度，在阿育吠陀草药疗法中扮演着重要角色。在中国传统中药领域也有广泛的应用。补骨脂酚是有效的抗氧化物，能明显减少肌肤因外在环境引起的色差，并具备舒缓功效。此外，它还能抚平细纹及皱纹，综合以上优点，近年来越来越多地出现在护肤品中。最新研究显示，局部使用对所有肌肤类型都有独特的益处。

药理作用

补骨脂酚又称破故纸酚，是浅黄色油状液体。动物实验表明其对小鼠肾脏损害具有较强的选择性，可用于制造肾炎模型，并具备细胞毒活性，为临床治疗鸡眼的有效成分。

皮肤功效

补骨脂酚没有光敏性，适合多种肌肤类型使用。它是一个近年来比较新的护肤品活性成分，基于其控油、抗氧化、抗菌和抗炎的多重功效，特别适合油痘皮使用。此外，补骨脂酚还具有显著的抗衰老作用。CTFA已将补骨脂酚作为化妆品原料，中国香化协会2000年版《国际化妆品原料标准中文名称目录》中也列有此成分。

用途

植物雌激素样物质——补骨脂酚具有防护皮肤光老化的作用。它来源于豆科植物补骨脂（Psoralea corylifolia L.）的果实。

药理药效

• 抗菌作用
• 抗着床和雌激素样作用

用途

• 用于含量测定、鉴定及药理实验等。
• 补骨脂酚具有降糖降血脂、抗炎、抗菌、抗氧化和肝脏保护、抗癌、抗抑郁以及雌激素样作用。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服：小鼠 LD50: 2560 毫克/公斤
• 腹腔注射：小鼠 LD50: 94 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生刺激烟雾。

储运特性

通风、低温干燥。

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  补骨脂酚 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以99%的产率得到12,13-diolbakuchiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–immunosuppressive activity relationships of bakuchiol and its derivatives

  摘要：

  A series of derivatives of bakuchiol were synthesized and tested in vitro for their cytotoxicity, and inhibition of T cell proliferation and B cell proliferation. The data obtained provided preliminary structure-activity relationships of the compounds as immunosuppressive activity. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.054
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 锰 、 甲基碘化镁 、 二氯二茂锆 、 3,4,5-trifluoro-N-(2-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-(((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)phenyl)benzenesulfonamide 、 甲基磺酰氯 、 nickel dichloride 、 cesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 补骨脂酚
  参考文献：
  名称：

  铬催化对映选择性合成四元立体中心

  摘要：

  在磺酰胺/恶唑啉铬配合物的存在下，已经实现了醛与γ-二取代的烯丙基卤的不对称烯丙基化。可以以高度非对映选择性和对映选择性的方式获得具有两个连续的立体生成中心（包括一个季碳）的各种合成上有用的α-均丙醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02540

文献信息

• Efficient construction of a chiral all-carbon quaternary center by asymmetric 1,4-addition and its application to total synthesis of (+)-bakuchiol
  作者：Tomoyuki Esumi、Hiroyuki Shimizu、Akinori Kashiyama、Chizu Sasaki、Masao Toyota、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.106

  日期：2008.11

  2′E)-3-(6′-TBDPS-3′-methylhex-2′-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one proceeded efficiently to create a chiral all-carbon quaternary center with a high diastereoselectivity (R:S = 95:5). The absolute configuration of the newly generated chiral center was confirmed by applying this methodology to the total synthesis of (+)-bakuchiol.

  共轭加成锂divinylcuprate至（4小号，2' ë）-3-（6'- TBDPS -3'-甲基己-2'-烯酰基）-4-苯基恶唑烷-2-酮有效地进行以产生手性清一色高非对映选择性的碳四元中心（R：S  = 95：5）。通过将这种方法应用于（+）-幕古酚的全合成，可以确认新生成的手性中心的绝对构型。
• Synthesis and anti-proliferative evaluation of novel 3,4-dihydro-2H-1,3-oxazine derivatives of bakuchiol
  作者：Nidhi Gupta、Sonia Sharma、Arun Raina、Nisar A. Dangroo、Shashi Bhushan、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1039/c6ra23757f

  日期：——

  A new series of 3,4-dihydro-2H-1,3-oxazine derivatives of bakuchiol 1 was synthesized through the Mannich-type condensation–cyclization reaction of 1 with formaldehyde and appropriate primary amines. On cytotoxicity evaluation against a panel of four human cancer cell lines, most of the derivatives showed a higher cytotoxic profile than the parent molecule. The best results were observed for compound

  通过1与甲醛和适当的伯胺的曼尼希式缩合环化反应，合成了爆酚1的3,4-二氢-2 H -1,3-恶嗪衍生物的新系列。在针对一组四个人类癌细胞系的细胞毒性评估中，大多数衍生物显示出比母体分子更高的细胞毒性谱。化合物15对MIA-Pa-Ca-2，HCT-116，MCF-7和HL-60细胞的IC 50值分别为2、2、2.4和3μM，观察到了最佳结果。化合物15的机理研究揭示了它以浓度依赖的方式引起线粒体膜电位的丧失，并伴随着裂解PARP-1的caspase-9和-3的活化。它还激活了caspase-8，后者参与外在的凋亡途径。因此，我们证明了它通过人胰腺癌MIA-Pa-Ca-2细胞通过内在和外在途径诱导凋亡。
• Meroterpenoids—I
  作者：G. Mehta、U.R. Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80071-7

  日期：1973.1

  Isolation and structure elucidation of a novel monoterpene phenol, bakuchiol, from the seeds of Psoralea corylifolia Linn, is described.

  描述了一种新的单萜酚，补骨脂酚，从补骨脂（Psoralea corylifolia Linn）的种子中分离和结构解析。
• Synthesis and Evaluation of Bakuchiol Derivatives as Potent Anti-inflammatory Agents <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i>
  作者：Qianqian Ma、Ming Bian、Guohua Gong、Chunmei Bai、Chunyan Liu、Chengxi Wei、Zhe-shan Quan、Huan-huan Du

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00377

  日期：2022.1.28

  viruses, inflammation, and bacterial infections. In this study, we designed and synthesized 30 bakuchiol derivatives to identify new anti-inflammatory drugs. The anti-inflammatory activities of the derivatives were screened using lipopolysaccharide-induced RAW264.7 cells. To evaluate the anti-inflammatory activity of the compounds, we measured nitric oxide (NO), interleukin-6, and tumor necrosis factor-α

  补骨脂酚是一种异戊烯化酚类单萜，来源于补骨脂(Buguzhi) 的果实，广泛用于治疗肿瘤、病毒、炎症和细菌感染。在这项研究中，我们设计并合成了 30 种补骨脂酚衍生物来鉴定新的抗炎药。使用脂多糖诱导的RAW264.7细胞筛选衍生物的抗炎活性。为了评估这些化合物的抗炎活性，我们测量了一氧化氮 (NO)、白细胞介素 6 和肿瘤坏死因子-α 的产生。根据筛选结果，化合物7a比补骨脂酚和塞来昔布表现出更显着的活性。此外，机理研究表明，7a抑制促炎细胞因子释放，这与核因子红细胞2相关因子2/血红素加氧酶-1信号通路的激活和核因子-κB/丝裂原活化蛋白激酶信号通路的阻断有关。斑马鱼体内的抗炎活性表明，7a以剂量依赖性方式抑制 NO 和活性氧的产生。这些结果表明，7a是开发为抗炎剂的潜在候选者。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Membrane-Active Bakuchiol Derivatives as Effective Broad-Spectrum Antibacterial Agents
  作者：Hongxia Li、Jiayong Liu、Chuan-Fa Liu、Haizhou Li、Jiachun Luo、Shanfang Fang、Yongzhi Chen、Rongcui Zhong、Shouping Liu、Shuimu Lin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02059

  日期：2021.5.13

  MIC = 1.56–3.125 μg/mL) and Gram-negative bacteria (MIC = 3.125 μg/mL), very weak hemolytic activity, and low cytotoxicity. Compound 28 had rapid bactericidal properties and avoided bacterial resistance. More importantly, compound 28 showed strong in vivo antibacterial efficacy against Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa in murine corneal infection models. This design strategy is expected

  由抗药性细菌引起的感染严重危害人类健康和全球公共健康。因此，迫切需要发现和开发新型抗微生物剂来对抗耐多药细菌。在这项研究中，我们通过仿生阳离子抗菌肽的结构和功能，设计和合成了一系列新的具有膜活性的补骨脂酚衍生物。最有前途的化合物28对革兰氏阳性菌（最低抑菌浓度，MIC = 1.56-3.125μg/ mL）和革兰氏阴性菌（MIC = 3.125μg/ mL）均显示出强效的抗菌活性，溶血活性很弱，且低细胞毒性。化合物28具有快速的杀菌性能，并避免了细菌的抗药性。更重要的是，化合物28在鼠角膜感染模型中显示出对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌有很强的体内抗菌作用。该设计策略有望为抗生素危机提供有效的解决方案。