(+/-)-bakuchiol methyl ether | 17015-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-bakuchiol methyl ether
• 英文别名: O-Methyl-bakuchiol, 3-(p-Methoxy-styryl)-3,7-dimethyl-Δ^1.6-octadien；1-[(1E)-3-ethenyl-3,7-dimethylocta-1,6-dienyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 17015-63-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: JQPZJZUJFGLNKH-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-bakuchiol methyl ether 在 甲基碘化镁 作用下， 反应 0.17h， 以92%的产率得到bakuchiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–immunosuppressive activity relationships of bakuchiol and its derivatives

  摘要：

  A series of derivatives of bakuchiol were synthesized and tested in vitro for their cytotoxicity, and inhibition of T cell proliferation and B cell proliferation. The data obtained provided preliminary structure-activity relationships of the compounds as immunosuppressive activity. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.054
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙醛 在 吡啶 、 indium 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (+/-)-bakuchiol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过Geranylindium试剂短时间合成（±）-巴库酚

  摘要：

  由倍半溴化香叶菊酯和2-（4-甲氧基苯基）乙醛开始，可实现（±）-巴库酚的简短合成。

  DOI：

  10.1039/p19910002395

文献信息

• Diversity in the reaction modes of anionic and cationic stannyl reagents: γ-Chloro allylstannanes as a vinyl carbene equivalent, and its application for (±) -bakuchiol synthesis
  作者：Jun Fujiwara、Tadashi Sato

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80106-1

  日期：1994.6

  Diversity in the reaction modes of anionic stannyl reagents is demonstrated by synthon representation. A new cationic stannyl reagent, γ-chloro allylstannane, has been developed as a vinyl carbene equivalent, and its utility is demonstrated by (±)-bakuchiol synthesis.

  阴离子苯乙烯试剂的反应模式的多样性通过合成子表示来证明。已开发出一种新的阳离子苯乙烯试剂γ-氯代烯丙基锡烷作为乙烯基卡宾当量，其实用性已通过（±）-幕府酚合成得到证明。
• Diversity in the Lewis acid-induced reaction of aldehydes with γ-substituted allylstannanes depending upon the substituent
  作者：Jun Fujiwara、Masami Watanabe、Tadashi Sato

  DOI：10.1039/c39940000349

  日期：——

  Lewis acid-induced reaction of γ-substituted allylstannanes with aldehydes proceeded at the α-, β- or γ-position, depending upon the nature of the substituents.

  路易斯酸诱导的γ-取代烯丙基锡与醛的反应发生在α、β或γ位，具体取决于取代基的性质。
• Desymmetric Partial Reduction of Malonic Esters
  作者：Pengwei Xu、Shihao Liu、Zhongxing Huang

  DOI：10.1021/jacs.2c01380

  日期：2022.4.20

  malonic esters is a rewarding strategy to access structurally diverse quaternary stereocenters. Particularly, asymmetric reduction of malonic esters would generate a functional group with a lower oxidation state than the remaining ester, thus allowing for more chemoselective derivatization. Here, we report a new set of conditions for the zinc-catalyzed desymmetric hydrosilylation of malonic esters that

  容易获得的二取代丙二酸酯的去对称化是一种获得结构多样的季立体中心的有益策略。特别是，丙二酸酯的不对称还原将产生一个氧化态低于剩余酯的官能团，从而允许更多的化学选择性衍生化。在这里，我们报告了一组锌催化的丙二酸酯不对称氢化硅烷化的新条件，这些条件提供了醛作为主要产物。与醇选择性去对称化相比，部分还原使用更高浓度的硅烷和新的哌啶醇衍生的四齿配体，建议将半缩醛锌中间体的途径从消除转换为甲硅烷基化。因此，从具有大量取代基的丙二酸酯中获得了高醛醇比和醛的对映选择性。连同醛的丰富反应性，部分还原使得能够快速合成含有四元立体中心的生物活性化合物和天然代谢物。,容易获得的二取代丙二酸酯的去对称化是一种获得结构多样的季立体中心的有益策略。特别是，丙二酸酯的不对称还原将产生一个氧化态低于剩余酯的官能团，从而允许更多的化学选择性衍生化。在这里，我们报告了一组锌催化的丙二酸酯不对称氢化硅烷化的新条件，这些条件提供
• Vig; Kanwar; Arora, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 10, p. 893 - 894
  作者：Vig、Kanwar、Arora

  DOI：——

  日期：——
• Fujiwara Jun, Watanabe Masami, Sato Tadashi, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 3, S 349-351
  作者：Fujiwara Jun, Watanabe Masami, Sato Tadashi

  DOI：——

  日期：——