bakuchiol methyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bakuchiol methyl ether
• 英文别名: O-methylbakuchiol；(S,E)-1-(3,7-dimethyl-3-vinylocta-1,6-dien-1-yl)-4-methoxybenzene；1-((E)-(S)-3,7-Dimethyl-3-vinyl-octa-1,6-dienyl)-4-methoxy-benzene；1-[(1E,3S)-3-ethenyl-3,7-dimethylocta-1,6-dienyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: JQPZJZUJFGLNKH-OCKXMSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bakuchiol methyl ether 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-methoxy-4-((1R,2R,5R)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-5-vinylcyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Meroterpenoids—IV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97276-x
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 3,4,5-trifluoro-N-(2-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-(((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)phenyl)benzenesulfonamide 、 甲基磺酰氯 、 nickel dichloride 、 cesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 bakuchiol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  铬催化对映选择性合成四元立体中心

  摘要：

  在磺酰胺/恶唑啉铬配合物的存在下，已经实现了醛与γ-二取代的烯丙基卤的不对称烯丙基化。可以以高度非对映选择性和对映选择性的方式获得具有两个连续的立体生成中心（包括一个季碳）的各种合成上有用的α-均丙醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02540

文献信息

• Efficient construction of a chiral all-carbon quaternary center by asymmetric 1,4-addition and its application to total synthesis of (+)-bakuchiol
  作者：Tomoyuki Esumi、Hiroyuki Shimizu、Akinori Kashiyama、Chizu Sasaki、Masao Toyota、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.106

  日期：2008.11

  2′E)-3-(6′-TBDPS-3′-methylhex-2′-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one proceeded efficiently to create a chiral all-carbon quaternary center with a high diastereoselectivity (R:S = 95:5). The absolute configuration of the newly generated chiral center was confirmed by applying this methodology to the total synthesis of (+)-bakuchiol.

  共轭加成锂divinylcuprate至（4小号，2' ë）-3-（6'- TBDPS -3'-甲基己-2'-烯酰基）-4-苯基恶唑烷-2-酮有效地进行以产生手性清一色高非对映选择性的碳四元中心（R：S  = 95：5）。通过将这种方法应用于（+）-幕古酚的全合成，可以确认新生成的手性中心的绝对构型。
• Meroterpenoids—I
  作者：G. Mehta、U.R. Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80071-7

  日期：1973.1

  Isolation and structure elucidation of a novel monoterpene phenol, bakuchiol, from the seeds of Psoralea corylifolia Linn, is described.

  描述了一种新的单萜酚，补骨脂酚，从补骨脂（Psoralea corylifolia Linn）的种子中分离和结构解析。
• Combining Palladium and Chiral Organocatalysis for the Enantioselective Deconjugative Allylation of Enals via Dienamine Intermediates
  作者：Guang Hu、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02591

  日期：2022.1.7

  underwent this transformation in high yield and ee, and products can be readily transformed into γ-allyl enals via a Cope rearrangement without erosion of ee. This transformation was used to install the quaternary stereocenter in (S)-bakuchiol, enabling completion of a concise formal synthesis.

  报道了 enals 的催化对映选择性去共轭烯丙基化。多种烯醛在高产率和ee上经历了这种转变，并且产物可以通过Cope重排容易地转化为γ-烯丙基烯醛，而不会侵蚀ee。该转换用于在 ( S )-补骨脂酚中安装四元立体中心，从而能够完成简明的正式合成。
• Biosynthesis of bakuchiol, a meroterpene from Psoralea corylifolia
  作者：A BANERJI、G CHINTALWAR

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80019-3

  日期：——

  Significant incorporations of labelled leucine, valine and isovaleric acid into the meroterpene, bakuchiol (1) isolated from the medicinal plant, Psoralea corylifolia have been observed. Degradation experiments show that labels from these substrates find their way into both phenylpropane derived as well as terpenic part of 1 thereby indicating that none of the known pathways is operative in the case

  已观察到标记的亮氨酸、缬氨酸和异戊酸大量掺入从药用植物 Psoralea corylifolia 中分离出的 meroterpene、bakuchiol (1) 中。降解实验表明，来自这些底物的标记物进入苯丙烷衍生以及 1 的萜烯部分，从而表明在 1 的情况下没有任何已知途径是有效的。这表明这些底物被代谢为 CO2然后并入1。
• Products active on arthropod. II. Insect juvenile hormone mimics. 2. Insect juvenile hormone mimics based on bakuchiol.
  作者：Purshotam BHAN、R. SOMAN、Sukh DEV

  DOI：10.1271/bbb1961.44.1483

  日期：——

  Several derivatives of bakuchiol, a meroterpenoid from Psoralea corylifolia Linn., have been prepared and evaluated for insect juvenile hormone activity against Dysdercus koenigii nymphs. Almost all of these were found to be more active than the standard farnesyl methyl ether, while some of these proved to be many times more potent.

  我们制备并评估了几种从榛子中提取的经皮甾醇的衍生物，这些衍生物对雏菊若虫具有昆虫幼虫激素活性。结果发现，几乎所有这些物质的活性都高于标准的法尼基甲基醚，而其中一些物质的活性更是法尼基甲基醚的数倍。