1-phenoxy-3-(piperidin-1-yl)propan-2-ol | 32599-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenoxy-3-(piperidin-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-phenoxy-3-piperidinopropan-2-ol；1-phenoxy-3-piperidino-propan-2-ol；1-(1-piperidinyl)-3-phenoxy-2-propanol；3-piperidino-1-phenoxy-2-propanol；1-phenoxy-3-piperidin-1-ylpropan-2-ol
• CAS: 32599-04-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD00450862
• 分子量: 235.326
• InChiKey: QPMPQYGUAKDGAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  155-180 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0765 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxy-3-(piperidin-1-yl)propan-2-ol 生成 acetic acid-(β-phenoxy-β'-piperidino-isopropyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Beasley et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1958, vol. 10, p. 47,59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-phenoxy-3-(piperidin-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳氧基丙醇胺靶向淀粉样蛋白聚集体并逆转阿尔茨海默氏症小鼠模型中的阿尔茨海默氏症样表型

  摘要：

  聚集的淀粉样蛋白-β (Aβ) 被认为是阿尔茨海默病 (AD) 的致病引发剂，与 tau 过度磷酸化、神经炎症、突触功能障碍和认知能力下降密切相关。由于通过抗体从 AD 患者大脑中去除淀粉样蛋白负荷已显示出治疗潜力，因此开发诱导 Aβ 化学解离和清除的小分子药物作为一种治疗策略是引人注目的。在这项研究中，我们合成并筛选了芳氧基丙醇胺衍生物，并将 1-(3-(2,4-二叔戊基苯氧基)-2-羟丙基)吡咯烷-1-氯化铵 YIAD002 鉴定为 Aβ 聚集体的强解离剂。通过体外测定评估芳氧基丙醇胺衍生物对 Aβ 聚集体的解离活性。免疫组织化学染色，免疫印迹分析，和 Morris 水迷宫用于评估 YIAD002 处理的 5XFAD 和转基因 APP/PS1 小鼠的抗阿尔茨海默病潜力。通过结合肽图分析、荧光解离分析和受限对接模拟来表征靶-配体相互作用机制。在 11 种芳氧基丙醇胺衍生物中，YIAD002

  DOI：

  10.1186/s13195-022-01112-6

文献信息

• Efficient synthesis of β-amino alcohols by regioselective ring opening of epoxides with amines catalyzed by CuFe2O4 nanoparticles
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Maryam Farhang

  DOI：10.1007/s13738-013-0241-5

  日期：2013.10

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of β-amino alcohols by regioselective ring opening of epoxides with amines in the presence of CuFe2O4 nanoparticles as a heterogeneous recyclable catalyst at room temperature in high yields.

  开发了一种简单高效的方法，通过在室温下利用CuFe2O4纳米颗粒作为不溶性可回收催化剂，配合胺选择性地开启环氧化合物环，以高产率合成了β-氨基醇。
• High-Pressure Promoted and Silica Gel Catalyzed Aminolysis of Epoxides with Glycine Esters
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Tomoyasu Shimanouchi、Masahiro Teraguchi、Masanori Kataoka、Akira Tatsukawa、Hitoshi Nishizawa

  DOI：10.1246/cl.1994.2159

  日期：1994.11

  A variety of epoxides are efficiently reacted with tert-butyl glycinates under high pressure conditions or by supporting on silica gel to afford the corresponding N-(β-hydroxyalkyl)glycine esters.

  在高压条件下或通过硅胶支撑，多种环氧化物可与甘氨酸叔丁酯发生高效反应，生成相应的 N-（β-羟基烷基）甘氨酸酯。
• Synthesis of New 3-Phenoxypropan-2-ols with Various Heterocyclic Substituents
  作者：E. G. Mesropyan、G. B. Ambartsumyan、A. A. Avetisyan、A. S. Galstyan、I. R. Arutyunova

  DOI：10.1007/s11178-005-0122-1

  日期：2005.1

  1-Phenoxy-3-piperidinopropan-2-ol, 1-(5-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-phenoxypropan-2-ol, 1-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)azepan-2-one, 1,1′-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-ylimino)bis(3-phenoxypropan-2-ol), 1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-phenoxypropan-2-ol, 1,1′-(piperazine-1,4-diyl)bis(3-phenoxypropan-2-ol), and 1,3-bis(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)barbituric acid were synthesized by condensation of 1,2-epoxy-3-phenoxypropane with the corresponding amines and thiols.

  1-苯氧基-3-哌啶丙醇-2，1-(5-甲基-1,3-苯并噻唑-2-基硫)-3-苯氧基丙醇-2，1-(2-羟基-3-苯氧基丙基)氨己酮，1,1′-(6-氯-1,3-苯并噻唑-2-基亚氨)二(3-苯氧基丙醇-2)，1-(1,3-苯并噻唑-2-基硫)-3-苯氧基丙醇-2，1,1′-(哌嗪-1,4-二基)二(3-苯氧基丙醇-2)，以及1,3-二(2-羟基-3-苯氧基丙基)巴比妥酸是通过将1,2-环氧-3-苯氧基丙烷与相应的胺和硫醇进行缩合合成的。
• Influence of the Structure of Polyfluorinated Alcohols on Brønsted Acidity/Hydrogen-Bond Donor Ability and Consequences on the Promoter Effect
  作者：Daniela Vuluga、Julien Legros、Benoit Crousse、Alexandra M. Z. Slawin、Christian Laurence、Pierre Nicolet、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1021/jo1023816

  日期：2011.2.18

  only on the number of fluorine atoms. For hexafluorinated alcohols (HFAs), their association with amines characterized by X-ray diffraction showed that the balance between HBD and acidity is influenced by their structure. Moreover, the ability of HFAs to donate H-bonds is exerted in synclinal (sc), synperiplanar (sp), and also antiperiplanar (ap) conformations along the C−O bond. Comparison of the effects

  研究了取代基对衍生自2,2,2-三氟乙醇（TFE）和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）的三氟和六氟醇性能的影响。特定溶剂-溶质相互作用的测量结果表明，氟化醇的H键捐赠（HBD）对OH基团的空间位阻敏感，而它们的布朗斯台德酸度仅取决于氟原子的数量。对于六氟醇（HFA），它们与以X射线衍射为特征的胺缔合表明，HBD和酸度之间的平衡受其结构影响。此外，HFA沿氢键（sc），沿上平面（sp）以及沿反平面（ap）构型提供氢键的能力也得到了体现。报道了在三个反应中氟化醇作为促进溶剂的作用的比较。速率常数与硫化物氧化和亚氨基Diels-Alder反应的H键供体能力之间的正相关关系揭示了该性质的作用，而酸度可能影响较小。在第三反应中，哌啶使环氧化物开环，在此阶段不能清楚地提出这些性质。
• Phenylurethane compounds and methods for producing same, asymmetric urea compounds and methods for producing same, barbituric acid derivative, and diazo thermal recording material containing the derivative
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：US20020161225A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Phenylurethane compounds of the following general formula (1); asymmetric urea compounds of the following general formula (10) obtained from the phenylurethane compounds; barbituric acid derivatives of general formula (18) produced from the asymmetric urea compounds, which have specific substituents and are useful in diazo thermal recording materials; and diazo thermal recording materials containing the barbituric acid derivative. 1

  以下为翻译结果： 以下是具有以下通式（1）的苯基脲化合物；从苯基脲化合物获得的具有以下通式（10）的不对称脲化合物；从不对称脲化合物产生的具有特定取代基的巴比妥酸衍生物，可用于重氮热记录材料；以及含有巴比妥酸衍生物的重氮热记录材料。