2-bromo-1-chloro-3-phenoxypropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1-chloro-3-phenoxypropane
• 英文别名: (2-Bromo-3-chloropropoxy)benzene
• 化学式: C₉H₁₀BrClO
• 分子量: 249.535
• InChiKey: CXQKRCSIGGUDRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到2-bromo-1-chloro-3-phenoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of vic-halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical vic-dihalides from epoxides using triphenylphosphine – N-halo imides

  摘要：

  一种简单、新颖且高选择性的环氧化物裂解方法被描述为利用三苯基膦（PPh3）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）或N-卤代糖精（NXSac）的不同化学计量比来制备邻卤代醇和对称或非对称二卤代物。关键词：N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）、N-卤代糖精（NXSac）、三苯基膦（PPh3）、环氧化物、邻卤代醇、对称二卤代物、非对称二卤代物。

  DOI：

  10.1139/v05-261

文献信息

• Regioselective synthesis of <i>vic</i>-halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical <i>vic</i>-dihalides from epoxides using triphenylphosphine – <i>N</i>-halo imides
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Roya Azadi、Farzaneh Ebrahimzadeh

  DOI：10.1139/v05-261

  日期：2006.1.1

  A simple, novel, and highly regioselective cleavage of epoxides into vicinal halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical dihalides is described using different stoichiometries of triphenylphosphine (PPh₃) and N-halo succinimide (NXS) or N-halo saccharine (NXSac).Key words: N-halo succinimide (NXS), N-halo saccharine (NXSac), triphenylphosphine (PPh₃), epoxide, vic-halo alcohol, symmetrical dihalide, unsymmetrical dihalide.

  一种简单、新颖且高选择性的环氧化物裂解方法被描述为利用三苯基膦（PPh3）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）或N-卤代糖精（NXSac）的不同化学计量比来制备邻卤代醇和对称或非对称二卤代物。关键词：N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）、N-卤代糖精（NXSac）、三苯基膦（PPh3）、环氧化物、邻卤代醇、对称二卤代物、非对称二卤代物。
• Selective Conversion of Epoxides to<i>vic</i>-Halo Alcohols and Symmetrical or Unsymmetrical Dihalides by Triphenylphosphine/2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) in the Presence of Quaternary Ammonium Halides
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ghasem Aghapour、Azarmidokht Nahid

  DOI：10.1246/bcsj.77.1885

  日期：2004.10

  A new method is described for the efficient and selective conversion of epoxides to vic-halo alcohols or symmetrical and unsymmetrical dihalides using PPh 3 /DDQ/F 4 NX (X = Cl, Br, I) as a mixed-reagent system.

  描述了一种使用 PPh 3 /DDQ/F 4 NX (X = Cl, Br, I) 作为混合试剂系统将环氧化物有效和选择性地转化为 vic-halo 醇或对称和不对称二卤化物的新方法。
• Catalytic Chemo-, Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Bromochlorination of Unsaturated Systems Enabled by Lewis Base-Controlled Chloride Release
  作者：Alexandra E. Lubaev、Manjula D. Rathnayake、Favour Eze、Liela Bayeh-Romero

  DOI：10.1021/jacs.2c04588

  日期：2022.7.27

  triphenylphosphine or triphenylphosphine oxide as Lewis basic activators. This metal-free, catalytic chemo-, regio-, and diastereoselective bromochlorination of alkenes and alkynes exhibits excellent site selectivity in polyunsaturated systems and provides access to a wide variety of vicinal bromochlorides with up to >20:1 regio- and diastereoselectivity. The precision installation of Br, Cl, and I in various

  描述了一种用于不饱和体系的路易斯碱催化溴氯化反应的新策略，该策略在机制上与现有方法不同。该方法的新颖性在于使用亚硫酰氯作为潜在的氯源，并结合低至 1 mol% 的三苯基膦或三苯基膦氧化物作为路易斯碱性活化剂。这种烯烃和炔烃的无金属催化化学、区域和非对映选择性溴氯化反应在多不饱和体系中表现出优异的位点选择性，并提供了多种邻位溴氯化物，其区域选择性和非对映选择性高达 >20:1。通过简单地改变所使用的商业卤化试剂也可以证明 Br、Cl 和 I 在各种组合中的精确安装。尤其，2菲尔。
• Solvent-Free, Efficient, and High Regioselective Conversion of Epoxides to Symmetrical and Unsymmetrical <i>vic</i>-Dihalides Using Chlorodiphenylphosphine and N-Halosuccinimides
  作者：Ghasem Aghapour、Asieh Afzali

  DOI：10.1080/10426507.2010.509877

  日期：2011.2.28

  Abstract A new method is described for the efficient and high regioselective conversion of epoxides to symmetrical and unsymmetrical vic-dihalides in high yields using chlorodiphenylphosphine and N-halosuccinimides under solvent-free and neutral conditions and at room temperature. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and

  摘要 描述了一种使用氯代二苯基膦和 N-卤代琥珀酰亚胺在无溶剂和中性条件下在室温下高效、高区域选择性地将环氧化物转化为对称和不对称 vic-二卤化物的新方法。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要