1-氯-3-苯氧基-2-丙酮 | 940-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-氯-3-苯氧基-2-丙酮
• 英文名称: 1-chloro-3-phenoxyacetone
• 英文别名: 1-chloro-3-phenoxy-2-propanone；1-chloro-3-phenyloxy-2-propanone；1-chloro-3-phenyloxypropan-2-one；3-chloro-1-phenoxy-2-propanone；chloro-3-phenyloxy-2-propanon；1-chloro-3-phenoxy-acetone；1-Chloro-3-phenoxypropan-2-one
• CAS: 940-47-6
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• mdl: MFCD11935034
• 分子量: 184.622
• InChiKey: SHASLAUEJHRDFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34℃
• 沸点：
  274℃
• 密度：
  1.191
• 闪点：
  117℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-苯氧基-2-丙酮 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 异丙醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以>99% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用高对映选择性脱氢酶通过“一锅”化学酶法合成对映纯环氧化物

  摘要：

  对映纯α-苯乙醇，包括芳香族卤代醇，是重要的手性结构单元。合成α-苯乙醇的最佳方法之一是通过醇脱氢酶（ADHs）不对称还原前手性酮。所获得的对映体纯卤代醇可通过碱诱导的闭环反应直接用于生产对映体纯环氧化合物，这是一种有吸引力的“一锅法”化学酶法，用于生产高产率的环氧化物。在这项研究中，一种新型的中链从脱氢酶（KcDH）Kuraishia荚膜CBS1993被鉴定并表征为显示其广泛的底物范围和出色的对映选择性。KcDH显示对26吨测试芳族酮和杂芳基酮的25片基板的活动，对映体过量（ee）> 99％，与观察到的最高相对活性对硝基乙酰苯。由于其对α-卤代酮的高对映选择性，因此通过对由KcDH获得的对映纯卤代醇进行碱诱导的闭环反应，开发了一种化学酶法合成对映纯苯乙烯氧化物（SO）和苯基缩水甘油醚（PGE）。（R）-SO和（S）-PGE分别以86％和94％的分析产率得到，两种环氧化物的ee> 99％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.048
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸甲酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-氯-3-苯氧基-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  酯到α-氯酮的单碳链延伸：没有重氮甲烷的更安全途径

  摘要：

  各种甲酯在0-25°C下与二甲基亚砜基亚甲基反应，得到链增长的β-酮基二甲基亚砜基亚烷基。随后用氯化氢的THF溶液处理，损失DMSO，得到相应的α-氯酮。该序列已被用于将CBZ保护的丙氨酸和缬氨酸的甲酯转化为抗N保护的α-氨基环氧化物，它们是重要的药物中间体。当相同的方案应用于BOC保护的苯丙氨酸甲酯时，发生差向异构化，因此需要使用反应性更高的芳基酯。这种化学方法为避免使用有毒易爆的重氮甲烷提供了一条生产α-氯酮的实用途径。

  DOI：

  10.1021/jo035733r

文献信息

• Biocatalytic deuterium- and hydrogen-transfer using over-expressed ADH-‘A’: enhanced stereoselectivity and²H-labeled chiral alcohols
  作者：Klaus Edegger、Christian C. Gruber、Tina M. Poessl、Sabine R. Wallner、Iván Lavandera、Kurt Faber、Frank Niehaus、Juergen Eck、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/b602487d

  日期：——

  Employing the over-expressed highly organic solvent tolerant alcohol dehydrogenase ADH-‘A’ from Rhodococcus ruber DSM 44541, versatile building blocks, which were not accessible by the wild type catalyst, were obtained in > 99% e.e.; furthermore, employing d8-2-propanol as deuterium source, stereoselective biocatalytic deuterium transfer was made feasible to furnish enantiopure deuterium labeled sec-alcohols on a preparative scale employing a single enzyme.

  利用来自红球菌DSM 44541的高度有机溶剂耐受性乙醇脱氢酶ADH-“A”进行过量表达，获得了通过野生型催化剂无法获得的多种高效构件，其对映体纯度超过99%；此外，采用d8-2-丙醇作为氘源，实现了利用单一酶在制备规模上进行立体选择性生物催化氘转移，从而制备了手性纯氘标记的二级醇。
• Biocatalytic Cascade for the Synthesis of Enantiopure β-Azidoalcohols and β-Hydroxynitriles
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200900091

  日期：2009.5

  one-pot reaction sequence starting from prochiral α-chloroketones leading to enantiopure β-azidoalcohols and β-hydroxynitriles is described. Asymmetric bioreduction of α-chloroketones by hydrogen transfer catalysed by an alcohol dehydrogenase (ADH) established the stereogenic centre in the first step to furnish enantiopure chlorohydrin intermediates. Subsequent biocatalysed ring closure to the epoxide

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Stereo-Complementary Two-Step Cascades Using a Two-Enzyme System Leading to Enantiopure Epoxides
  作者：Birgit Seisser、Iván Lavandera、Kurt Faber、Jeffrey H. Lutje Spelberg、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200700027

  日期：2007.6.4

  A novel one-pot, two-step, two-enzyme cascade is described. Pro-chiral α-chloro ketones are stereoselectively reduced to the corresponding halohydrins as an intermediate by a biocatalytic hydrogen transfer process. The intermediate is transformed to the corresponding epoxide by a non-enantioselective halohydrin dehalogenase. Thus, by combining a Prelog- or anti-Prelog alcohol dehydrogenase with a non-selective

  描述了一种新颖的一锅两步两酶级联反应。通过生物催化氢转移过程，将手性前体α-氯酮立体选择性地还原为相应的卤代醇作为中间体。中间体通过非对映选择性卤代醇脱卤酶转化为相应的环氧化物。因此，通过将Prelog-或抗Prelog醇脱氢酶与非选择性卤代醇脱卤素酶组合，可获得对映纯（R）-和（S）-环氧化物。
• [EN] PGD2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE D2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2005100321A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula: (I) and (I-A). Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2, or simply 'CRTH2' for the treatment of inflammatory disorders. The variables in Structural Formula (I) and (I-A) are defined herein.

  本文披露了由结构式(I)和(I-A)表示的化合物。还披露了利用这些化合物抑制称为趋化剂受体同源分子表达在Th2上的G蛋白偶联受体，简称为'CRTH2'，用于治疗炎症性疾病。结构式(I)和(I-A)中的变量在此处被定义。
• Shifting the equilibrium of a biocatalytic cascade synthesis to enantiopure epoxides using anion exchangers
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Jeffrey H. Lutje Spelberg、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.035

  日期：2009.3

  successfully employed to shift the equilibrium of a one-pot, two-step, two-enzyme cascade reaction affording enantiopure epoxides starting from prochiral α-chloroketones. The α-chloroketones were asymmetrically reduced employing an alcohol dehydrogenase and then transformed further to the corresponding epoxides employing halohydrin dehalogenases. Each epoxide enantiomer could be obtained with up to 93% conversion

  负载氢氧化物的阴离子交换剂已成功用于改变一锅，两步，两酶级联反应的平衡，从而提供从前手性α-氯酮开始的对映体纯环氧化合物。用醇脱氢酶不对称还原α-氯酮，然后用卤代醇脱卤酶将其进一步转化为相应的环氧化物。可以以对映体纯的形式（＞ 99％ee）以高达93％的转化率获得每种环氧对映体。与以前的研究相反，由于α-氯酮还原过程中有利于卤代醇的形成，因此可以减少氢化物供体（2-丙醇）的量。