3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-ethyl-N-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-ethyl-N-phenylpropanamide
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-ethyl-N-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: SIQSNMDMUJADTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-ethyl-N-phenylpropanamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氘代乙腈 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84 %的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-ethyl-N-phenylpropanamide-2,2-d₂
  参考文献：
  名称：

  酰胺的电化学 α-氘化

  摘要：

  为了改善 ADME 特性并监测药代动力学，非常需要精确掺入生物活性分子的氘。有机电化学为使用电子作为无痕试剂的分子编辑提供了强大的工具。我们在此提出了一种电化学氘化方法，可以在温和中性条件下通过H/D 交换反应特异性修饰酰胺的 α 位。该方案为快速合成 α-氘代酰胺提供了一种有效的工具，具有中等到高产率和优异的氘化水平。此外，药物分子的后期修饰也得到了很好的证明。此外，酰胺的还原提供了生产β-双氘代胺的有效途径，而现有方法难以获得β-双氘代胺。我们预计，这种按需掺入氘将为生物研究和治疗提供独特的机会。

  DOI：

  10.1039/d3gc02345a
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 、 N-乙基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-ethyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的电化学 α-氘化

  摘要：

  为了改善 ADME 特性并监测药代动力学，非常需要精确掺入生物活性分子的氘。有机电化学为使用电子作为无痕试剂的分子编辑提供了强大的工具。我们在此提出了一种电化学氘化方法，可以在温和中性条件下通过H/D 交换反应特异性修饰酰胺的 α 位。该方案为快速合成 α-氘代酰胺提供了一种有效的工具，具有中等到高产率和优异的氘化水平。此外，药物分子的后期修饰也得到了很好的证明。此外，酰胺的还原提供了生产β-双氘代胺的有效途径，而现有方法难以获得β-双氘代胺。我们预计，这种按需掺入氘将为生物研究和治疗提供独特的机会。

  DOI：

  10.1039/d3gc02345a

文献信息

• Electrochemical α-deuteration of amides
  作者：Shulin Ning、Cheng Wu、Lianyou Zheng、Mian Liu、Yan Zhang、Xin Che、Jinbao Xiang

  DOI：10.1039/d3gc02345a

  日期：——

  bioactive molecules is highly desirable in order to improve ADME properties and monitor pharmacokinetics. Organic electrochemistry offers a powerful tool for molecular editing using electrons as traceless reagents. We herein present an electrochemical deuteration that can specifically modify the α-position of amides via an H/D exchange reaction under mild neutral conditions. This protocol provides

  为了改善 ADME 特性并监测药代动力学，非常需要精确掺入生物活性分子的氘。有机电化学为使用电子作为无痕试剂的分子编辑提供了强大的工具。我们在此提出了一种电化学氘化方法，可以在温和中性条件下通过H/D 交换反应特异性修饰酰胺的 α 位。该方案为快速合成 α-氘代酰胺提供了一种有效的工具，具有中等到高产率和优异的氘化水平。此外，药物分子的后期修饰也得到了很好的证明。此外，酰胺的还原提供了生产β-双氘代胺的有效途径，而现有方法难以获得β-双氘代胺。我们预计，这种按需掺入氘将为生物研究和治疗提供独特的机会。