2-甲基-3-[(3,4-二氧亚甲基)苯基]丙酸 | 77269-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 2-甲基-3-[(3,4-二氧亚甲基)苯基]丙酸
• 中文别名: 2-甲基-3-[(3,4-亚甲二氧基)苯基]丙酸
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 77269-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD06203229
• 分子量: 208.214
• InChiKey: DBXAHUCZEXVUKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80℃
• 沸点：
  351.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-[(3,4-二氧亚甲基)苯基]丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-methylpenta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  可见光辅助金催化的脲基甲酸酯的氟芳基化作用。

  摘要：

  开发了一种战略上新颖的烯丙酸酯的氟芳基化合成方法，该方法能够方便地构建包含β-氟代烷基的肉桂酸酯衍生物。该反应通过可见光促进的金氧化还原催化进行，在非常温和的反应条件下平稳发生，可容纳多种官能团，更重要的是允许以优异的区域和立体选择性引入氟和芳基。丙二烯基序和氟化氢的伴随活化模式是反应成功的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201916471
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-methylacrylic acid 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-甲基-3-[(3,4-二氧亚甲基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Arylethylamines by the Curtius Rearrangement

  摘要：

  2-Arylethylamine derivatives were synthesized using the Curtius reaction and with three different methods of preparing the acyl azide functional group. Carbamates derived from isocyanate were convenient protecting groups for alkylation of amines. Starting from benzaldehyde, amphetamine was prepared in three steps through an oxazolidin-2-one intermediate in 62% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397910903097302

文献信息

• Tandem Photoredox and Copper-Catalyzed Decarboxylative C(sp³)–N Coupling of Anilines and Imines Using an Organic Photocatalyst
  作者：Guido Barzanò、Runze Mao、Marion Garreau、Jerome Waser、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01769

  日期：2020.7.17

  An organic photoredox catalyst, 4CzIPN, was used in combination with a copper catalyst, CuCl, to effect decarboxylative C(sp3)–N coupling. The coupling worked with both anilines and imines as nitrogen sources and could be used to prepare a variety of alkyl amines from readily available alkyl carboxylic acids.

  有机光氧化还原催化剂4CzIPN与铜催化剂CuCl结合使用可实现脱羧C（sp 3）-N偶联。该偶合剂与苯胺和亚胺一起作为氮源起作用，并且可以用于从容易获得的烷基羧酸制备各种烷基胺。
• Photocatalytic Decarboxylative Coupling of Aliphatic N‐hydroxyphthalimide Esters with Polyfluoroaryl Nucleophiles
  作者：Xiangli Yi、Runze Mao、Lara Lavrencic、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.202108465

  日期：2021.10.25

  of alkylated polyfluoroarenes remains challenging. Here we describe a decarboxylative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide esters of aliphatic carboxylic acids with polyfluoroaryl zinc reagents (Zn-ArF) via synergetic photoredox and copper catalysis. This method readily converts primary and secondary alkyl carboxylic acids into the corresponding polyfluoroaryl compounds, which could have a wide

  多氟芳烃是医学和材料化学中的一类重要化合物。烷基化多氟芳烃的合成仍然具有挑战性。在这里，我们描述了脂肪族羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与多氟芳基锌试剂 (Zn-Ar F ) 通过协同光氧化还原和铜催化进行的脱羧偶联反应。该方法很容易将伯烷基羧酸和仲烷基羧酸转化为相应的多氟芳基化合物，该化合物可以具有广泛的 F 含量 (2F-5F) 和芳基上可变的 F 取代模式。实现了广泛的范围和良好的官能团相容性，包括在天然产物和药物衍生的底物上。机理研究表明，[Cu-(Ar F ) 2 ]物种可能负责将多氟芳基转移至烷基自由基。
• Pd(II)-Catalyzed Olefination of <i>sp</i>³ C−H Bonds
  作者：Masayuki Wasa、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja1010866

  日期：2010.3.24

  using N-arylamide directing groups. Following olefination, the resulting intermediates were found to undergo rapid 1,4-addition to give the corresponding gamma-lactams. Notably, this method was effective with substrates containing alpha-hydrogen atoms and could be applied to effect methylene C-H olefination of cyclopropane substrates.

  使用 N-芳基酰胺导向基团开发了第一个 Pd(II) 催化的 sp(3) CH 烯化反应。烯化后，发现所得中间体进行快速 1,4-加成，得到相应的 γ-内酰胺。值得注意的是，该方法对含有 α-氢原子的底物有效，并可用于实现环丙烷底物的亚甲基 CH 烯化。
• Oxidation of aromatic and aliphatic aldehydes to carboxylic acids by Geotrichum candidum aldehyde dehydrogenase
  作者：Tomoyasu Hoshino、Emi Yamabe、Muhammad Arisyi Hawari、Mayumi Tamura、Shuji Kanamaru、Keisuke Yoshida、Afifa Ayu Koesoema、Tomoko Matsuda

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131387

  日期：2020.8

  organic reactions, so that green and sustainable catalysts for oxidation are necessary to be developed. Herein, biocatalytic oxidation of aldehydes was investigated, resulted in the synthesis of both aromatic and aliphatic carboxylic acids using a Geotrichum candidum aldehyde dehydrogenase (GcALDH). Moreover, selective oxidation of dialdehydes to aldehydic acids by GcALDH was also successful.

  氧化反应是最重要也是必不可少的有机反应之一，因此有必要开发绿色，可持续的氧化催化剂。在此，对醛的生物催化氧化进行了研究，结果使用了Geotrichum candidum醛脱氢酶（Gc ALDH）合成了芳香族和脂肪族羧酸。此外，由Gc ALDH将二醛选择性氧化为醛酸也很成功。
• Dual Metalation in a Two-Dimensional Covalent Organic Framework for Photocatalytic C–N Cross-Coupling Reactions
  作者：Ayan Jati、Kaushik Dey、Maryam Nurhuda、Matthew A. Addicoat、Rahul Banerjee、Biplab Maji

  DOI：10.1021/jacs.2c01814

  日期：2022.5.4

  variety of C–N cross-coupling reactions. [Ir(ppy)2(CH3CN)2]PF6 [ppy = 2-phenylpyridine], containing two labile CH3CN groups, and NiCl2 are used as iridium and nickel-metal precursors, respectively, for postsynthetic decoration of the TpBpy COF. Moving from the traditional approach, we focus on the COF-backbone host for visible-light-mediated nickel-catalyzed C–N coupling reactions. The controlled metalation

  共价有机框架（COFs）是多相催化中很有前途的主体。在这里，我们报告了在单个二维-COF TpBpy 中的双金属化策略，用于执行各种 C-N 交叉偶联反应。[Ir(ppy) 2 (CH 3 CN) 2 ]PF 6 [ppy = 2-苯基吡啶]，含有两个不稳定的 CH 3 CN 基团和 NiCl 2分别用作铱和镍金属前体，用于 TpBpy COF 的合成后装饰。从传统方法出发，我们专注于可见光介导的镍催化 C-N 偶联反应的 COF 主链主体。相对于先前报道的偶联策略，在两个催化中心不失活的情况下受控金属化和可回收性是独一无二的。我们进行了各种光致发光、电化学、动力学和 Hammett 相关性研究，以了解催化剂的显着特征和反应机理。此外，理论计算描绘了电子从 Ir 中心转移到 TpBpy COF 受限孔内的 Ni 中心的可行性。COF 骨架内的双金属锚定防止了镍黑的形成。所开发的协议能够将各