3-(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propan-1-ol | 958734-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(6-iodobenzo[1,3]dioxol-5-yl)propan-1-ol；3-(6-Iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)propan-1-ol
• CAS: 958734-33-3
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₃
• 分子量: 306.1
• InChiKey: LZXPPVIQDJOWNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propan-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高B环小檗碱和巴马亭衍生物的合成及作为 降血糖的用途

  摘要：

  本发明提供了一类新的高B环小檗碱和巴马亭碱衍生物，结构式如式所示：本发明还提出了高B环小檗碱和巴马亭碱衍生物的制备工艺和用途。药效试验证明，本发明化合物对具有较好的体外降血糖效果，部分优于盐酸小檗碱阳性对照。本发明高B环小檗碱和巴马亭碱衍生物药效显著，有可能为临床提供了一种新的用药选择。

  公开号：

  CN108101902B
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多功能全合成8-氧黄连素和氧代小ber碱

  摘要：

  从总市售的5-溴苯并[ d ] [1,3]二恶唑，胡椒醛和芝麻酚中可成功合成8-氧黄连碱和氧代小oh碱。关键步骤涉及修饰的Pomeranz-Fritsch反应和分子内Heck环化。该方法简短，方便并且适合于制备高铁小ine碱类似物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400612

文献信息

• A Versatile Total Synthesis of 8-Oxyberberine and Oxohomoberberines
  作者：Yun He、Yang Zheng、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201400612

  日期：2014.11

  The total syntheses of 8‐oxyberberine and oxohomoberberines were accomplished starting from commercially available 5‐bromobenzo[d][1,3]dioxole, piperonal and sesamol in high total yield. The key steps involved a modified Pomeranz‐Fritsch reaction and the intramolecular Heck cyclization. This approach is short, convenient and suitable for the preparation of homoberberine analogues.

  从总市售的5-溴苯并[ d ] [1,3]二恶唑，胡椒醛和芝麻酚中可成功合成8-氧黄连碱和氧代小oh碱。关键步骤涉及修饰的Pomeranz-Fritsch反应和分子内Heck环化。该方法简短，方便并且适合于制备高铁小ine碱类似物。
• Efficient Synthesis of Six-Membered Ring D Analogues of the Pentacyclic Alkaloid Cephalotaxine by Two Palladium-Catalyzed Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Hartmut Schirok、Michael Wöhrmann、Klaus Schrader

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2433::aid-ejoc2433>3.0.co;2-g

  日期：2000.7

  D-homo-Cephalotaxine analogues 19 and 23 have been prepared by intramolecular Heck reactions of 12 and 22. The substrates 12 and 22 were obtained by alkylation and acylation, respectively, of the spirocyclic amines 17, which, in turn, were generated by intramolecular palladium-catalyzed allylic amination.

  D-高-头孢噻吩类似物 19 和 23 已通过 12 和 22 的分子内 Heck 反应制备。底物 12 和 22 分别通过烷基化和酰化螺环胺 17 获得，而螺环胺 17 又通过分子内生成钯催化的烯丙基胺化。
• 高B环小檗碱和巴马亭衍生物的合成及作为 降血糖的用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN108101902B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明提供了一类新的高B环小檗碱和巴马亭碱衍生物，结构式如式所示：本发明还提出了高B环小檗碱和巴马亭碱衍生物的制备工艺和用途。药效试验证明，本发明化合物对具有较好的体外降血糖效果，部分优于盐酸小檗碱阳性对照。本发明高B环小檗碱和巴马亭碱衍生物药效显著，有可能为临床提供了一种新的用药选择。
• Total Synthesis and Evaluation of B-Homo Palmatine and Berberine Derivatives as p300 Histone Acetyltransferase Inhibitors
  作者：Zhongzhen Yang、Yong Zhang、Xin Chen、Weijian Li、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201701693

  日期：2018.2.28

  New B‐homo palmatine and berberine derivatives have been prepared, which exhibit potent inhibition of p300 histone acetyltransferase.

  制备了新的B-homo棕榈碱和小ber碱衍生物，它们对p300组蛋白乙酰转移酶具有有效的抑制作用。

表征谱图