5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-valeric acid ethyl ester | 108953-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-valeric acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-valeriansaeure-aethylester；Ethyl 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxopentanoate
• CAS: 108953-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: UMWCFKAICBQJAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-191 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-valeric acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-3-(2,6-dichlorophenyl)-N-[4-(diethylamino)phenyl]-1,2-oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel isoxazole carboxamides as growth hormone secretagogue receptor (GHS-R) antagonists

  摘要：

  Novel isoxazole carboxamides have been identified as growth hormone secretagogue receptor (GHS-R) antagonists. Substituent modification off the 5-position of the isoxazole ring led to analogues with potent binding affinity and functional antagonism of GHS-R. A potent analogue (32) with high aqueous solubility and good GPCR selectivity was also identified as a potential pharmacological tool for in vivo studies. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.060
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-one 在 乙醚 、 镍 、 sodium amide 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-valeric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  除虫菊酯的研究 一些β-酮酯的合成

  摘要：

  报道了使用这些试剂以 1:3:3 的摩尔比从甲基酮、钠酰胺和碳酸二乙酯制备 β-酮酯的新方法。β-酮酯的产率接近于使用氢化钠作为缩合剂制备的产率。此外，一些环戊烯醇酮是由通过该程序合成的 β-酮酯制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.26.194

文献信息

• Some New Pyrethrin-type Esters^1,2
  作者：Yuh-Lin Chen、W. F. Barthel

  DOI：10.1021/ja01113a041

  日期：1953.9
• 10.1016/j.ejmech.2024.116510
  作者：Singh, Himalaya、Satish, Nagam、Babu, Tella Ramesh、Singh, Abhinav、Yadav, Babita、Singh, Sandeep Kumar、Wahajuddin, Mohammad、Siddiqui, Mohammad Imran、Jagavelu, Kumaravelu、Sudhakar, Gangarajula

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116510

  日期：——
• Novel isoxazole carboxamides as growth hormone secretagogue receptor (GHS-R) antagonists
  作者：Bo Liu、Gang Liu、Zhili Xin、Micheal D. Serby、Hongyu Zhao、Verlyn G. Schaefer、H. Douglas Falls、Wiweka Kaszubska、Christine A. Collins、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.060

  日期：2004.10

  Novel isoxazole carboxamides have been identified as growth hormone secretagogue receptor (GHS-R) antagonists. Substituent modification off the 5-position of the isoxazole ring led to analogues with potent binding affinity and functional antagonism of GHS-R. A potent analogue (32) with high aqueous solubility and good GPCR selectivity was also identified as a potential pharmacological tool for in vivo studies. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies on Pyrethrins The Synthesis of Some β-Keto Esters
  作者：Masanao Matsui、Tokuji Yamaguchi、Takeaki Kato、Giichi Funazo

  DOI：10.1246/bcsj.26.194

  日期：1953.4

  from methyl ketones, sodamide and diethyl carbonate using these reagents in the molar ratio of 1:3:3 is reported. The yields of β-keto esters approach to those of the preparation using sodium hydride as condensing agent. Furthermore, some cyclopentenolones were prepared from the β-keto esters synthesized by this-procedure.

  报道了使用这些试剂以 1:3:3 的摩尔比从甲基酮、钠酰胺和碳酸二乙酯制备 β-酮酯的新方法。β-酮酯的产率接近于使用氢化钠作为缩合剂制备的产率。此外，一些环戊烯醇酮是由通过该程序合成的 β-酮酯制备的。