3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)propan-1-ol | 942042-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(6-Bromo-1,3-dioxaindan-5-yl)propan-1-ol
• CAS: 942042-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: BDBXTCATKXNEOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)propan-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到5-bromo-6-(3-bromopropyl)benzo[d-1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH活化方便地获得2-苯并ze庚因：鉴定独特的Hsp90抑制剂支架

  摘要：

  生物活性的2-苯并ze庚因是通过通用的钯催化的CH活化方法以原子经济和分步经济的方式获得的。CH芳基化反应需要低的催化剂负载量和适度的碱，这反映在宽范围和高官能团耐受性上。苯并三唑并二氮杂吡啶酮被鉴定为新的抑制热激蛋白90（Hsp90）的先导化合物，在抗癌应用中具有相当大的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201804244
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1-Aza-4-deoxypicropodophyllotoxin

  摘要：

  In our search for new easily accessible analogues based on the natural product podophyllotoxin, we synthesized 1-aza-4-deoxypicropodophyllotoxin in good overall yield and excellent enantioselectivity. The synthesis was centered around a direct asymmetric Mannich reaction using D-proline as the key step for introduction of the chiral centres. Our synthesis of 1-aza-4-deoxypodophyllotoxin was hindered through the increased instability towards epimerization of the C2 position. We did, however, synthesized a new scaffold based on the opened lactone analogue.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338414

文献信息

• Approach to the Homoerythrina Alkaloids Using a Tandem N-Alkylation/Azomethine Ylide Cycloaddition
  作者：William H. Pearson、Jeffrey E. Kropf、Allison L. Choy、Ill Young Lee、Jeff W. Kampf

  DOI：10.1021/jo0703799

  日期：2007.5.1

  Synthetic efforts toward the homoerythrina alkaloids 1−3 are described. Two separate model systems guided the pivotal [3 + 2] azomethine ylide cycloaddition cascade to form the A−C rings of these alkaloids. The cycloaddition precursors 63 and 68, prepared in nine and ten steps, respectively, from alkyne 47, each contain an enolizable ketone, a tethered electrophile, and an electron-poor dipolarophile

  朝homoerythrina生物碱合成工作1 - 3进行了描述。两个独立的模型系统引导关键的[3 + 2]甲亚胺叶立德环加成级联反应形成这些生物碱的A-C环。由炔烃47分别以九步法和十步法制备的环加成前体63和68各自包含可烯醇化的酮，束缚的亲电子体和贫电子的双亲亲电子体。用甲锡胺17加热63和68，生成脱甲氧基秋水mer碱65和脱甲氧基秋水仙碱70。，是分子内甲亚胺叶立德环加成产物。随后安装的C-3甲氧基尝试1 - 3也有所说明。
• Highly diastereoselective radical cyclisations of chiral sulfinimines
  作者：Elise M. Rochette、William Lewis、Al G. Dossetter、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/c3cc45452e

  日期：——

  Chiral amines are formed by the highly diastereoselective intramolecular addition of alkyl and aryl radicals onto chiral mesityl sulfinimines.

  手性胺是通过烷基和芳基的高度非对映选择性分子内加成到手性异亚磺胺上而形成的。
• Efficient Synthesis of Six-Membered Ring D Analogues of the Pentacyclic Alkaloid Cephalotaxine by Two Palladium-Catalyzed Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Hartmut Schirok、Michael Wöhrmann、Klaus Schrader

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2433::aid-ejoc2433>3.0.co;2-g

  日期：2000.7

  D-homo-Cephalotaxine analogues 19 and 23 have been prepared by intramolecular Heck reactions of 12 and 22. The substrates 12 and 22 were obtained by alkylation and acylation, respectively, of the spirocyclic amines 17, which, in turn, were generated by intramolecular palladium-catalyzed allylic amination.

  D-高-头孢噻吩类似物 19 和 23 已通过 12 和 22 的分子内 Heck 反应制备。底物 12 和 22 分别通过烷基化和酰化螺环胺 17 获得，而螺环胺 17 又通过分子内生成钯催化的烯丙基胺化。
• Intramolecular Aerobic Ring Expansion of Cyclic Ketone: A Mild Method for the Synthesis of Medium‐Sized Lactones and Macrolactones
  作者：Qi‐Ming Liang、Jing‐Yun Zheng、Si‐Yuan Lu、Hong‐Mei Wang、Lu Luo、Xiang‐Zhi Zhang、Jin‐Bao Peng、Na Feng、Ai‐Jun Ma

  DOI：10.1002/adsc.202200192

  日期：2022.7.5

  An operationally simple protocol for the synthesis of medium-sized lactones and macrolactones via an intramolecular ring expansion of cyclic ketones has been developed. Using this method, a series of 10- and 12-membered lactones was synthesized under mild conditions. Preliminary mechanistic studies showed that a radical pathway might be involved in this reaction.

  已经开发了一种操作简单的协议，用于通过环酮的分子内环扩展来合成中等大小的内酯和大分子内酯。使用该方法，在温和条件下合成了一系列 10 元和 12 元内酯。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基途径。
• Expedient Access to 2-Benzazepines by Palladium-Catalyzed C−H Activation: Identification of a Unique Hsp90 Inhibitor Scaffold
  作者：Matteo Virelli、Elisabetta Moroni、Giorgio Colombo、Lorenzo Fiengo、Alessio Porta、Lutz Ackermann、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1002/chem.201804244

  日期：2018.11.7

  Bioactive 2‐benzazepines were accessed in an atom‐ and step‐economical manner through a versatile palladium‐catalyzed C−H activation strategy. The C−H arylation required low catalyst loading and a mild base, which was reflected by a broad scope and high functional‐group tolerance. The benzotriazolodiazepinones were identified as new heat shock protein 90 (Hsp90) inhibiting lead compounds, with considerable

  生物活性的2-苯并ze庚因是通过通用的钯催化的CH活化方法以原子经济和分步经济的方式获得的。CH芳基化反应需要低的催化剂负载量和适度的碱，这反映在宽范围和高官能团耐受性上。苯并三唑并二氮杂吡啶酮被鉴定为新的抑制热激蛋白90（Hsp90）的先导化合物，在抗癌应用中具有相当大的潜力。

表征谱图