Diethyl α-piperonylmalonate | 22180-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Diethyl α-piperonylmalonate
• 英文别名: piperonyl diethylmalonate；benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-malonic acid diethyl ester；piperonyl-malonic acid diethyl ester；Piperonyl-malonsaeure-diaethylester；(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-propanedioic acid, diethyl ester；2-[[(3,4-methylenedioxy)phenyl]methyl]malonic acid diethyl ester；Malonic acid, piperonyl-, diethyl ester；diethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 22180-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: ZGWNOKCKFCUKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl α-piperonylmalonate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种黄连素的关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种黄连素的关键中间体的制备方法，是在有机碱的作用下，胡椒苄氯与丙二酸二酯反应，得胡椒苄基丙二酸二酯；在强碱的催化下，胡椒苄基丙二酸二酯脱羧得胡椒丙酸；在有机溶剂中，胡椒丙酸与五氯化磷反应得胡椒丙酰氯；在有机溶剂中，胡椒丙酰氯和氨气或者氨水反应，得胡椒丙酰胺；在次氯酸钠或者氯气和氢氧化钠的共同作用下，胡椒丙酰胺通过Hoffman重排反应，得胡椒乙胺。本发明方法原料易得，操作简单，反应条件温和，易于工业生产。

  公开号：

  CN104529994B
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 乙醇 、 氢溴酸 作用下， 生成 Diethyl α-piperonylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Karrer et al., Helvetica Chimica Acta, 1923, vol. 6, p. 914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonic ester derivatives, process for preparing the same, and use
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06121477A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  Optically active 2-aralkyl-3-sulfonyloxy-1-propanol and 2-aralkyl-3-sulfonyloxypropionic acid are provided by using an optically active 2-aralkyl-3-acyloxy-1-propanol as a starting material. Furthermore, an optically active 2-aralkyl-3-thiopropionic acid, which is an important intermediate for synthesis of enkephalinase inhibitors, is provided. According to the present invention, industrially useful optically active sulfonic acid ester derivatives can be provided.

  使用具有光学活性的2-芳基基-3-磺酰氧基-1-丙醇和2-芳基基-3-磺酰氧基丙酸，以具有光学活性的2-芳基基-3-酰氧基-1-丙醇作为起始原料。此外，提供了一种重要的合成脑啡肽酶抑制剂的中间体，即具有光学活性的2-芳基基-3-硫代丙酸。根据本发明，可以提供工业上有用的光学活性磺酸酯衍生物。
• Sulfonic acid ester derivatives, method for production thereof and use thereof
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06410773B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  Novel and useful optical active 2-aralkyl-3-sulfonyloxy-1-propanol and 2-aralkyl-3-sulfonyloxypropionic acid are provided by using an optical active 2-aralkyl-3-acyloxy-1-propanol as a starting material. Furthermore, an optical active 2-aralkyl-3-thiopropionic acid, which is an important intermediate of enkephalinase inhibitor, is provided. According to the present invention, industrially useful optical active sulfonic acid ester derivatives can be provided.

  通过使用光学活性的2-芳基-3-酰氧基-1-丙醇作为起始物质，提供了一种新颖且有用的光学活性2-芳基-3-磺酰氧基-1-丙醇和2-芳基-3-磺酰氧基丙酸。此外，提供了一种光学活性的2-芳基-3-硫代丙酸，这是一种恩啡啡肽酶抑制剂的重要中间体。根据本发明，可以提供工业上有用的光学活性磺酸酯衍生物。
• Process for the synthesis of .alpha.-substituted acrylic acids and their
  申请人：Societe Civile Bioproject

  公开号：US05945548A1

  公开（公告）日：1999-08-31

  Process for the synthesis of .alpha.-substituted acrylic acids of general formula (I) and their application to the synthesis of N-(mercaptoacyl)aminoacid derivatives of formula (II). ##STR1##

  通式(I)的α-取代丙烯酸的合成过程及其应用于通式(II)的N-(巯基酰基)氨基酸衍生物的合成。 ##STR1##
• SULFONIC ESTER DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THE SAME, AND USE THEREOF
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0916654A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  Novel and useful optical active 2-aralkyl-3-sulfonyloxy-1-propanol and 2-aralkyl-3-sulfonyloxypropionic acid are provided by using an optical active 2-aralkyl-3-acyloxy-1-propanol as a starting material. Furthermore, an optical active 2-aralkyl-3-thiopropionic acid, which is an important intermediate of enkephalinase inhibitor, is provided. According to the present invention, industrially useful optical active sulfonic acid ester derivatives can be provided.

  以光学活性 2-烷基-3-乙酰氧基-1-丙醇为起始原料，提供了新颖而有用的光学活性 2-烷基-3-磺酰氧基-1-丙醇和 2-烷基-3-磺酰氧基丙酸。此外，还提供了一种光学活性 2-烷基-3-硫代丙酸，它是脑啡肽酶抑制剂的重要中间体。根据本发明，可以提供工业上有用的光学活性磺酸酯衍生物。
• An efficient enantioselective total synthesis of antitumor lignans: synthesis of enantiomerically pure 4-hydroxyalkanenitriles via an enzymic reaction
  作者：Toshiyuki Itoh、Junichi Chika、Yumiko Takagi、Shigenori Nishiyama

  DOI：10.1021/jo00073a034

  日期：1993.10

  Efficient preparation of optically pure 4-hydroxyalkanenitriles, la-f, was achieved via an enzymatic reaction using lipase PS (Pseudomonas sp.). Optically pure (R)-4-hydroxy-3-[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]methyl]butanenitrile (1a) was applied to the enantioselective synthesis of three types of antitumor lignans, (-)-hinokinin, (-)-isodeoxypodophyllotoxin, and (+)-isostegane.

表征谱图