(+/-)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(3,4-methylenedioxybenzyl) butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+/-)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(3,4-methylenedioxybenzyl) butyrolactone
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(3,4-methylenedioxybenzyl)butyrolactone；(+/-)-trans-methylpluviatolide；(3S,4S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(±)-bursehernin；(3R*,4R*)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one；bursehernin；(3S,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: IYBDDRJHJMFFBB-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 titanium(IV) chloride tetrahydrofuran 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 103.67h， 生成 (+/-)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(3,4-methylenedioxybenzyl) butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  5-羟甲基二苄基丁内酯及相关木脂素的模块化合成及生物学研究

  摘要：

  二苄基丁内酯木脂素以其优异的生物学特性而闻名，特别是其显着的抗增殖活性。在此，我们报告了一种利用酰基-克莱森重排立体选择性制备关键中间体的二苄基丁内酯木脂素的新型、高效、会聚合成。报道的合成路线能够修饰这些木脂素以产生这些木脂素的 5-羟甲基衍生物。评估了这些类似物的生物活性，其衍生物显示出优异的细胞毒性特征，导致 Jurkat T 白血病细胞程序性细胞死亡，其中不到 2% 的孵育细胞进入坏死细胞死亡途径。

  DOI：

  10.3390/molecules23123057

文献信息

• Ni-Catalyzed Regioselective Dicarbofunctionalization of Unactivated Olefins by Tandem Cyclization/Cross-Coupling and Application to the Concise Synthesis of Lignan Natural Products
  作者：Shekhar KC、Prakash Basnet、Surendra Thapa、Bijay Shrestha、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00184

  日期：2018.3.2

  reaction protocol that regioselectively difunctionalizes unactivated olefins with tethered alkyl halides and arylzinc reagents. The reaction shows an excellent functional group tolerance (such as ketones, esters, nitriles, and halides) and a moderate to good level of diastereoselectivity. The current cyclization/cross-coupling also tolerates molecules containing base-sensitive racemizable stereocenters

  我们公开了（叔丁基）NiBr 2-催化的反应方案，通过束缚的烷基卤化物和芳基锌试剂将未活化的烯烃区域选择性地双官能化。该反应显示出优异的官能团耐受性（例如酮，酯，腈和卤化物）和中等至良好的非对映选择性。当前的环化/交叉偶联还容许包含对碱敏感的可消旋立体中心的分子，其在反应过程中不消旋地被保留。这种环化/交叉偶联提供了对（芳基甲基）碳和杂环支架的快速访问，这些支架广泛存在于各种天然产物和生物活性分子中作为结构核心。为了显示综合效用和通用性，我们已将此新方法以克为单位的数量应用于六个包含三个不同结构框架的木脂素天然产物的简明合成。我们进一步用自由基探针和选择性研究进行了机理研究，结果表明当前反应是通过单电子转移（SET）过程进行的。
• Isolation, structure and synthesis of new diarylbutane lignans from Phyllanthus niruri : Synthesis of 5′ -desmethoxy niranthin and an antitumour extractive
  作者：Panchagnula Satyanarayana、Somepalli Venkateswarlu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81005-x

  日期：1991.10

  The structures of three new lignans (1–3) and a phenolic lignan (4) isolated from Phyllanthus niruri have been determined. The structures (1–3) were confirmed by their total synthesis and that of (4) was by its conversion to (3). The synthesis of (±) 5′ -desmethoxy niranthin (5) and an antitumour extractive (6) is described.

  确定了三个新木酚聚糖（1-3）和酚式木酚聚糖（4）的结构。结构（1-3）由其总合成确定，而结构（4）由其转化为（3）确定。描述了（±）5'-去甲氧基烟酰胺（5）和抗肿瘤提取物（6）的合成。
• Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Satyanarayana, Panchagnula, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 643 - 647
  作者：Pelter, Andrew、Ward, Robert S.、Satyanarayana, Panchagnula、Collins, Peter

  DOI：——

  日期：——
• A convergent mercury mediated lignan synthesis
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Panchagnula Satyanarayana、Peter Collins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86892-6

  日期：1982.1
• A short efficient synthesis of -dibenzylbutyrolactones exemplified by the synthesis of di-o-methyl compound x (HPMF) and an anti-tumour extractive.
  作者：Andrew Pelter、Panchagnula Satyanarayana、Robert S. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90374-0

  日期：1981.1