2-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethylsulfanyl]pyridine | 1443733-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethylsulfanyl]pyridine
• 英文别名: 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethylsulfanyl]pyridine
• CAS: 1443733-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: WBMGAIURLZAXTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,4-(methylenedioxy)-ethylbenzene 、 2-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethylsulfanyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三氯甲烷在Barton还原脱羧反应中作为氢原子给体

  摘要：

  氯仿同时作为溶剂和范围的羧酸的巴顿还原脱羧氢原子供体的用途最近已证明（KO，EJ等人，有机化学快报。2011，13，1944年）。在目前的工作中，进行了电子结构计算，直接动力学计算和实验研究的组合，以研究氯仿如何在Barton还原性脱羧反应中充当氢原子供体，并确定该过程的范围。这项研究的结果表明，氯仿中的氢原子转移直接在动力学控制下发生，并且受极性效应和量子力学隧穿的共同作用。氯仿可作为伯，仲和叔烷基的有效氢原子供体，尽管未应变的叔羧酸也可观察到明显的氯化反应。

  DOI：

  10.1021/jo400927y

文献信息

• Chloroform as a Hydrogen Atom Donor in Barton Reductive Decarboxylation Reactions
  作者：Junming Ho、Jingjing Zheng、Rubén Meana-Pañeda、Donald G. Truhlar、Eun Jung Ko、G. Paul Savage、Craig M. Williams、Michelle L. Coote、John Tsanaktsidis

  DOI：10.1021/jo400927y

  日期：2013.7.5

  decarboxylations and to determine the scope of this process. The results from this study show that hydrogen atom transfer from chloroform occurs directly under kinetic control and is aided by a combination of polar effects and quantum mechanical tunneling. Chloroform acts as an effective hydrogen atom donor for primary, secondary, and tertiary alkyl radicals, although significant chlorination was also observed

  氯仿同时作为溶剂和范围的羧酸的巴顿还原脱羧氢原子供体的用途最近已证明（KO，EJ等人，有机化学快报。2011，13，1944年）。在目前的工作中，进行了电子结构计算，直接动力学计算和实验研究的组合，以研究氯仿如何在Barton还原性脱羧反应中充当氢原子供体，并确定该过程的范围。这项研究的结果表明，氯仿中的氢原子转移直接在动力学控制下发生，并且受极性效应和量子力学隧穿的共同作用。氯仿可作为伯，仲和叔烷基的有效氢原子供体，尽管未应变的叔羧酸也可观察到明显的氯化反应。