3-hydroxy-2-(3′-phenyl-6′-methylenedioxypropanoyl)-2-cyclohexen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(3′-phenyl-6′-methylenedioxypropanoyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(3′-phenyl-6′-methylenedioxypropanoyl)cyclohex-2-en-1-one；alatanone B
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: AKVWKQWXOKLWDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-hydroxy-2-(3′-phenyl-6′-methylenedioxypropanoyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗真菌的花生四烯酮和三神经酮聚酮化合物的合成

  摘要：

  抗霉菌的聚酮化合物A和B以及三氮酮A-E是通过一锅C-酰化反应合成的，将1，3-环己二酮与适当的羧酸偶联。据信，这种关键的转化是通过最初的碳二亚胺介导的O-酰化，然后是DMAP催化的Claisen-Haase重排进行的，从而导致O到C的酰基迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.090

文献信息

• Total syntheses of surinone B, alatanones A–B, and trineurone A
  作者：Narayana Rao Gundoju、Ramesh Bokam、Nageswara Rao Yalavarthi、Sudheer Kumar Buddana、R. S. Prakasham、Mangala Gowri Ponnapalli

  DOI：10.1080/10286020.2018.1460362

  日期：2019.3.4

  The total syntheses of four polyketides, surinone B (1), alatanones A–B (2–3), and trineurone A (4) were accomplished through an efficient and unified strategy via one-pot C-acylation reaction coupling 1,3-cyclohexadiones with EDC-activated acids under mild conditions. Alatanone A (2) was found to be a potent anti-microbial agent against Gram-positive and Gram-negative bacteria with MIC 31.25 μg/ml

  四个聚酮化合物，surinone B（全合成1），alatanones A-B（2 - 3），和trineurone A（4）经一锅C-酰化反应通过耦合的有效和统一的策略完成1,3-环己二酮与EDC活化的酸在温和的条件下。发现Alatanone A（2）是一种有效的抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌剂，MIC为31.25μg/ ml，而Alatanone B（3）被发现是一种有效的抗Cladosporium cladosporioides的抗真菌剂。MIC为62.5μg/ ml，而环己酰亚胺MIC为125μg/ ml。我们的方法可以对这些稀有的聚酮化合物进行千克规模的分析，以开发新的抗菌剂。