5-乙烯基苯并[1,3]二氧杂环戊烯 | 7315-32-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-乙烯基苯并[1,3]二氧杂环戊烯
• 中文别名: 5-乙烯基苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯
• 英文名称: 5-vinyl-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-vinylbenzo[d][1,3]dioxole；3,4-methylenedioxystyrene；5-vinylbenzo[1,3]dioxole；3,4-methylenedioxyphenylethene；5-ethenyl-2H-1,3-benzodioxole；5-ethenyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 7315-32-4
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: VWAVZAMMNJMAEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224°C (estimate)
• 密度：
  1.1488
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1232

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：0-10℃；请避免加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙烯基苯并[1,3]二氧杂环戊烯 在 sodium paraperiodate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到胡椒醛
  参考文献：
  名称：

  Simple System for Cleavage of Alkene C–C Bond Using Aqueous Sodium Paraperiodate

  摘要：

  A simple and mild method for direct conversion of alkenes to corresponding aldehydes has been developed using sodium paraperiodate (Na3H2IO6) in water. The reagent was found to give excellent yields of corresponding aldehydes.

  DOI：

  10.1080/00397910802638578
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-乙烯基苯并[1,3]二氧杂环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the antiepileptic (R)-Stiripentol by a combination of lipase catalyzed resolution and alkene metathesis

  摘要：

  The enantiopure (ee >99%) antiepileptic (R)-(+)-Stiripentol has been stereoselectively synthesized via cross metathesis of 5-vinylbenzo[d][1,3]dioxole 1 and (R)-(+)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ol (R)-(+)-2. A novel one-pot two-step pathway for the synthesis of 5-vinylbenzo[d][1,3]dioxole 1 starting from 3,4-dihydroxycinnamic acid has been introduced. A lipase catalyzed kinetic resolution access to enantiopure (R)-(+)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ol (R)-(+)-2 (ee >99%) has also been developed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.006

文献信息

• A One-Pot Reaction of α-Imino Rhodium Carbenoids and Halohydrins: Access to 2,6-Substituted Dihydro-2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Kieran D. Jones、Michael J. Nutt、Elena Comninos、Alexandre N. Sobolev、Stephen A. Moggach、Tomoya Miura、Masahiro Murakami、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00947

  日期：2020.5.1

  a Rh(II)-catalyzed reaction between 1-tosyl-1,2,3-triazoles and halohydrins to provide 2,6-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines under basic conditions. The reaction is proposed to undergo a rhodium carbenoid 1,3-insertion into O-H followed by an annulation. The scope includes phenyl or alkenyl C4-substituted triazoles and a range of halohydrins using catalytic Rh2Oct4 and K2CO3. A synthesis of the

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  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1002/chem.201802573

  日期：2018.7.20

  Pd‐catalyzed Hiyama vinylation reaction of non‐activated aryl chlorides and bromides under mild conditions was developed. The use of efficient vinyl donors and electron‐rich sterically hindered phosphine ligands was critical for the success of the reaction. The products of this transformation can be used for Am/Cm separation, an important challenge in nuclear fuel reprocessing. The substituent effect

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  作者：John J. Molloy、Ciaran P. Seath、Matthew J. West、Calum McLaughlin、Neal J. Fazakerley、Alan R. Kennedy、David J. Nelson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b11180

  日期：2018.1.10

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  作者：Jian-Hua Liang、Liang Yang、Si Wu、Si-Si Liu、Mark Cushman、Jing Tian、Nuo-Min Li、Qing-Hu Yang、He-Ao Zhang、Yun-Jie Qiu、Lin Xiang、Cong-Xuan Ma、Xue-Meng Li、Hong Qing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.025

  日期：2017.8

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• Cross-Coupling Reactions with 2-Amino-/Acetylamino-Substituted 3-Iodo-1,4-naphthoquinones: Convenient Synthesis of Novel Alkenyl- and Alkynylnaphthoquinones and Derivatives
  作者：Felipe C. Demidoff、Leandro L. de Carvalho、Eduardo José P. Rodrigues Filho、Andréa Luzia F. de Souza、Chaquip D. Netto

  DOI：10.1055/s-0037-1610781

  日期：2021.11

  Functionalized 1,4-naphthoquinones have been employed as versatile synthons in organic synthesis, in addition to presenting a large array of biological activities. Herein, the applications of 2-amino-/ acetylamino-substituted 3-iodo-1,4-naphthoquinones in cross-coupling reactions are described to successfully afford sixteen novel 3-styryl-1,4-naphthoquinones (amino-stilbene-quinone hybrids) and four 3-alkynyl-1

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