4-hydroxy-3-C-prenylbenzaldehyde | 54730-30-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-C-prenylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzaldehyde；4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzaldehyde；3-Dimethylallyl-4-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 54730-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XHFURSFUHFDPTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-C-prenylbenzaldehyde 在 哌啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 rubrolide S
  参考文献：
  名称：

  Rubrolides E，F，R，S及其衍生物的高效集体合成和一氧化氮抑制活性

  摘要：

  生物显著天然丁烯羟酸内酯的有效第一合成，rubrolides F（1F），R（1R），S（1秒）的7“，8”O-二脱氢衍生物（撒上）和3“ -溴rubrolide（1FA）连同从商业上可买到的便宜的前体以集体的方式完成了rubrolide E（1e）及其二-O-甲基衍生物（1ea）的合成，总收率为14-48.5％。关键特征是Wittig-Horner反应，SeO 2-诱导的串联烯丙基羟基化/分子内环化和Knoevenagel缩合。接着，在其朝向脂多糖诱导的RAW 264.7巨噬细胞的指标的一氧化氮（NO）产生的抑制活性的抗炎活性，所有的化合物以浓度依赖的方式显示出良好的抑制活性。在最高浓度（10μM）下，没有一种化合物显示出明显的细胞毒性，IC 50值在8.53至17.85μM的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.096
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-hydroxy-3-C-prenylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化和异戊二烯化铬酮的串联克莱森重排/6-内环化方法

  摘要：

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501151

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of (±)-Abyssinone II and Its Analogues as Aromatase Inhibitors for Chemoprevention of Breast Cancer
  作者：Arup Maiti、Muriel Cuendet、Vicki L. Croy、Denise C. Endringer、John M. Pezzuto、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm070109i

  日期：2007.6.1

  An efficient and economical synthesis of the naturally occurring aromatase inhibitor abyssinone II was performed. The synthesis features an optimized aromatic prenylation reaction in which an arylcopper intermediate is reacted with prenyl bromide to afford a key intermediate that was converted to a prenylated aromatic aldehyde. Condensation of the aldehyde with an o-hydroxyacetophenone under Claisen-Schmidt

  进行了自然产生的芳香化酶抑制剂阿比西酮II的高效经济合成。该合成具有优化的芳族烯丙基化反应，其中芳基铜中间体与异戊烯基溴反应生成关键中间体，该中间体被转化为戊烯基化的芳族醛。在克莱森-施密特条件下，醛与邻羟基苯乙酮缩合得到查尔酮，该查尔酮在乙酸钠存在下在回流的乙醇中脱保护并环化，得到（+/-）-阿比西酮II。合成被证明是足够通用的，以提供一系列被评估为芳香化酶抑制剂的阿比西酮II衍生物。（+/-）-Abyssinone II的4'-羟基甲基化导致芳香化酶抑制活性显着提高，7-羟基的甲基化和异戊二烯基侧链的去除导致活性的进一步降低。这些结构变化的结果是，该系列中最活跃的黄烷酮的效力比（+/-）-阿比西酮II（IC50 40.95 microM）强20倍。
• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05106871A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下一般式I所代表的化合物作为有效成分，以及包含在由该一般式I所代表的化合物中的一种新的查尔酮衍生物：##STR1## 其中X和Y独立地代表氢原子或共同形成一个单键，R.sub.1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R.sub.2代表氢原子、异戊二烯基、异戊基或丙基，R.sub.3代表羟基或甲氧基，R.sub.4代表氢原子、羟基或甲氧基，R.sub.5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R.sub.6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R.sub.7代表氢原子或甲氧基。
• [EN] PHENYL-PRENYL DERIVATIVES, OF MARINE AND SYNTHETIC ORIGIN, FOR THE TREATMENT OF COGNITIVE, NEURODEGENERATIVE OR NEURONAL DISEASES OR DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLE-PRÉNYLE D'ORIGINE MARINE ET SYNTHÉTIQUE, DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES OU TROUBLES COGNITIFS, NEURODÉGÉNÉRATIFS OU NEURONAUX
  申请人：NOSCIRA SA

  公开号：WO2009098287A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is related to a family of phenyl-prenyl derivatives of formula (I), and to their use in the treatment of cognitive, neurodegenerative or neuronal diseases or disorders, such as Alzheimer's disease or Parkinson's Disease. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the compounds of formula (I) for medical use, particularly for the use for the treatment and/or prevention of a cognitive, neurodegenerative or neuronal disease or disorder, and to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a cognitive, neurodegenerative or neuronal disease or disorder.

  本发明涉及一类具有式（I）的苯基-烯丙基衍生物，以及它们在治疗认知、神经退行性或神经疾病或障碍，如阿尔茨海默病或帕金森病中的用途。本发明还涉及包含相同化合物的药物组合物。此外，本发明针对式（I）的化合物用于医疗用途，特别是用于治疗和/或预防认知、神经退行性或神经疾病或障碍，并且用于制造用于治疗和/或预防认知、神经退行性或神经疾病或障碍的药物的化合物。
• 루브롤라이드 E, F, R, S 및 그 유도체 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101799305B1

  公开（公告）日：2017-11-20

  생물학적으로 중요한 천연 부테놀라이드인 루브롤라이드 F (화합물 1f), R (화합물 1r), S (화합물 1s) 및 그의 7", 8"-다이디하이드로유도체 (화합물 1sa), 3"-브로모루브롤라이드 (화합물 1fa) 그리고 루브롤라이드 E (화합물 1e)와 그의 다이-O-메틸유도체 (화합물 1ea)를 상업적으로 입수 가능하고 저렴한 전구체들로부터 전체 수율 14~48.5%로 효율적으로 합성하였다. 주요 특징은 위티그-호너 반응과 부테놀라이드 링, 루브롤라이드 코어구조를 만들기 위한 SeO-유도 탠덤 알릴릭 하이드록실레이션/분자내 원환화, 이후의 크뇌베나겔 축합반응이다.

  这段文字描述了从商业上可获得且价格便宜的前体物质中高效合成生物学上重要的天然萜类化合物鲁布罗类化合物F（化合物1f）、R（化合物1r）、S（化合物1s）及其7"，8"-双二脱氢衍生物（化合物1sa）、3"-溴鲁布罗类化合物（化合物1fa）以及鲁布罗类化合物E（化合物1e）及其双O-甲基衍生物（化合物1ea），总产率为14~48.5%。主要特点包括Vittig-Horner反应和用于制备萜类环、鲁布罗类核心结构的SeO衍生串联烯烃羟基化/分子内环化反应，以及随后的克努伯纳盖尔缩合反应。