3-(3-methylbut-2-enyl)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzaldehyde | 495412-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methylbut-2-enyl)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzaldehyde；3-(3-Methylbut-2-enyl)-4-(oxan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 495412-62-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: BKLSXHOVNJGFQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylbut-2-enyl)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzaldehyde 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,7-dihydroxy-2-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Abyssinone II和相关化合物的合成作为潜在的化学预防剂。

  摘要：

  已经描述了一种简便有效的方法来合成作为潜在化学预防剂的烯丙基化类黄酮。其特征在于异戊二烯卤化物的合成，对羟基苯甲醛的异戊烯基化，异戊烯化的聚羟基查耳酮的形成以及异戊烯化的聚羟基查尔酮从异戊二烯（1）开始向黄烷酮（15）和（16）以及黄酮醇（17）的环化。所有三种化合物的结构均已通过NMR，IR和质谱表征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.09.008
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 25.0h， 生成 3-(3-methylbut-2-enyl)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  丁烯酸内酯类衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开丁烯酸内酯类化合物及其制备方法与应用，该丁烯酸内酯类衍生物具有蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)的抑制活性，改善HepG2细胞的胰岛素抵抗，产生显著的降糖作用，可用于制备治疗糖尿病的药物的用途。

  公开号：

  CN111393421B

文献信息

• Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
  申请人：——

  公开号：US20030073712A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituted phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是酚类衍生物，其特点是具有特定共轭键的取代酚，对于治疗某些缺血或炎症性疾病非常有用，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭以及以炎症或氧化损伤为特征的皮肤疾病。它们还可用于制造用于治疗这些疾病的药物和化妆品配方。
• CHEMOTHERAPEUTIC FLAVONOIDS, AND SYNTHESES THEREOF
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20100099755A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Substituted flavonoid compounds, and pharmaceutical formulations of flavonoid compounds are described. Also described are processes for preparing flavonid compounds, as are methods for treating cancer in mammals using the described flavonoid compounds or pharmaceutical formulations thereof.

  本文描述了替代黄酮类化合物和黄酮类化合物的药物配方。还描述了制备黄酮类化合物的过程，以及使用所述黄酮类化合物或其药物配方治疗哺乳动物癌症的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Analogues of Butyrolactone I as PTP1B Inhibitors
  作者：Bihong Hong、Jianlin He、Chaochun Fan、Chao Tang、Qingqing Le、Kaikai Bai、Siwen Niu、Meitian Xiao

  DOI：10.3390/md18110526

  日期：——

  metabolites of marine microorganisms. Butyrolactone I was found to be produced by Aspergillus terreus isolated from several marine-derived samples. The hypoglycemic activity of butyrolactone I has aroused our great interest. In this study, we synthesized six racemic butenolide derivatives (namely BL-1–BL-6) by modifying the C-4 side chain of butyrolactone I. Among them, BL-3 and BL-5 improved the insulin

  近年来，已经从海洋微生物的次生代谢物中分离出了许多含有丁烯内酯官能团的药理活性化合物。发现丁内酯由土曲霉产生从几个海洋样本中分离出来。丁内酯I的降血糖活性引起了我们的极大兴趣。在这项研究中，我们通过修饰丁内酯I的C-4侧链合成了六种外消旋丁烯内酯衍生物（即BL-1–BL-6）。其中BL-3和BL-5改善了HepG2细胞的胰岛素抵抗，并不影响RIN-m5f细胞系的增殖，这表明BL-3和BL-5的功效和安全性。此外，BL-3，BL-4，BL-5和BL-6表现出显着的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制作用，而BL-3的对映异构体表现出不同的50％百分比抑制浓度（IC 50）针对PTP1B的值。BLs和PTP1B分子对接模拟的结果解释了BL-3对映异构体之间观察到的生物学结果的差异，该对映异构体支持BLs作为PTP1B抑制剂，并且还表明C-4的手性可能会影响Cb-1的抑制作用BL。我们的发现
• CYTOPROTECTIVE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL AND COSMETIC FORMULATIONS, AND METHODS
  申请人：Galileo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1435894A2

  公开（公告）日：2004-07-14
• EP1435894A4
  申请人：——

  公开号：EP1435894A4

  公开（公告）日：2005-07-06