甘草查耳酮 A | 202815-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 甘草查耳酮 A
• 中文别名: 甘草查耳酮A
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]propenone；3-(3,3-dimethylallyl)-4,2',4'-trihydroxychalcone；licoagrochalcone A；(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 202815-28-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: TVUGLERLRIQATC-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168℃
• 沸点：
  535.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘草查耳酮 A 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以39%的产率得到3,7-dihydroxy-2-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Abyssinone II和相关化合物的合成作为潜在的化学预防剂。

  摘要：

  已经描述了一种简便有效的方法来合成作为潜在化学预防剂的烯丙基化类黄酮。其特征在于异戊二烯卤化物的合成，对羟基苯甲醛的异戊烯基化，异戊烯化的聚羟基查耳酮的形成以及异戊烯化的聚羟基查尔酮从异戊二烯（1）开始向黄烷酮（15）和（16）以及黄酮醇（17）的环化。所有三种化合物的结构均已通过NMR，IR和质谱表征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.09.008
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 barium dihydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 甘草查耳酮 A
  参考文献：
  名称：

  Abyssinone II和相关化合物的合成作为潜在的化学预防剂。

  摘要：

  已经描述了一种简便有效的方法来合成作为潜在化学预防剂的烯丙基化类黄酮。其特征在于异戊二烯卤化物的合成，对羟基苯甲醛的异戊烯基化，异戊烯化的聚羟基查耳酮的形成以及异戊烯化的聚羟基查尔酮从异戊二烯（1）开始向黄烷酮（15）和（16）以及黄酮醇（17）的环化。所有三种化合物的结构均已通过NMR，IR和质谱表征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.09.008

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of (±)-Abyssinone II and Its Analogues as Aromatase Inhibitors for Chemoprevention of Breast Cancer
  作者：Arup Maiti、Muriel Cuendet、Vicki L. Croy、Denise C. Endringer、John M. Pezzuto、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm070109i

  日期：2007.6.1

  An efficient and economical synthesis of the naturally occurring aromatase inhibitor abyssinone II was performed. The synthesis features an optimized aromatic prenylation reaction in which an arylcopper intermediate is reacted with prenyl bromide to afford a key intermediate that was converted to a prenylated aromatic aldehyde. Condensation of the aldehyde with an o-hydroxyacetophenone under Claisen-Schmidt

  进行了自然产生的芳香化酶抑制剂阿比西酮II的高效经济合成。该合成具有优化的芳族烯丙基化反应，其中芳基铜中间体与异戊烯基溴反应生成关键中间体，该中间体被转化为戊烯基化的芳族醛。在克莱森-施密特条件下，醛与邻羟基苯乙酮缩合得到查尔酮，该查尔酮在乙酸钠存在下在回流的乙醇中脱保护并环化，得到（+/-）-阿比西酮II。合成被证明是足够通用的，以提供一系列被评估为芳香化酶抑制剂的阿比西酮II衍生物。（+/-）-Abyssinone II的4'-羟基甲基化导致芳香化酶抑制活性显着提高，7-羟基的甲基化和异戊二烯基侧链的去除导致活性的进一步降低。这些结构变化的结果是，该系列中最活跃的黄烷酮的效力比（+/-）-阿比西酮II（IC50 40.95 microM）强20倍。
• CHEMOTHERAPEUTIC FLAVONOIDS, AND SYNTHESES THEREOF
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20100099755A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Substituted flavonoid compounds, and pharmaceutical formulations of flavonoid compounds are described. Also described are processes for preparing flavonid compounds, as are methods for treating cancer in mammals using the described flavonoid compounds or pharmaceutical formulations thereof.

  本文描述了替代黄酮类化合物和黄酮类化合物的药物配方。还描述了制备黄酮类化合物的过程，以及使用所述黄酮类化合物或其药物配方治疗哺乳动物癌症的方法。
• LIGAND REGULATED PROTEIN-PROTEIN INTERACTION SYSTEM
  申请人：St. Anna Kinderkrebsforschung

  公开号：EP3502130A1

  公开（公告）日：2019-06-26

  Disclosed is a ligand regulated protein-protein interaction system based on a lipocalin-fold molecule comprising: (a) a lipocalin-fold molecule (b) a lipocalin-fold ligand with a low molecular weight of 1500 Da or below, and (c) a lipocalin-fold binding interaction partner, wherein the lipocalin-fold molecule can bind to the lipocalin-fold ligand; and wherein the lipocalin-fold molecule bound to the lipocalin-fold ligand binds to the lipocalin-fold binding interaction partner with an affinity which is at least 10-fold higher than the affinity of the lipocalin-fold molecule not bound to the lipocalin-fold ligand, and wherein the lipocalin-fold binding interaction partner is not a naturally occurring protein which has an affinity of <10 µM to any naturally occurring lipocalin-fold molecule in the presence of any lipocalin-fold ligand.

  所公开的是一种基于脂钙蛋白折叠分子的配体调节蛋白质-蛋白质相互作用系统，该系统包括 (a) 脂钙蛋白折叠分子 (b) 低分子量为 1500 Da 或以下的脂钙蛋白-折叠配体，以及 (c) 脂钙蛋白-折叠结合相互作用伙伴、 其中脂钙素折叠分子可与脂钙素折叠配体结合；以及 其中与脂钙蛋白配体结合的脂钙蛋白-折叠分子与脂钙蛋白-折叠结合相互作用伙伴结合的亲和力比未与脂钙蛋白-折叠配体结合的脂钙蛋白-折叠分子的亲和力至少高 10 倍、 其中脂钙蛋白-折叠结合相互作用伙伴不是天然存在的蛋白质，它在任何脂钙蛋白-折叠配体存在下对任何天然存在的脂钙蛋白-折叠分子的亲和力小于10 µM。
• USE OF CHALCONES FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISORDERS
  申请人：Johnson and Johnson Consumer Companies, Inc.

  公开号：EP1888174A1

  公开（公告）日：2008-02-20
• Use of chalcones for the treatment of viral disorders
  申请人：Boddupalli Sekhar

  公开号：US20060270614A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention relates to chalcone derivatives and compositions containing such derivatives useful in the treatment of viral disorders, including but not limited to the treatment of viral lesions resulting from viruses such as Herpes Simplex virus.