rubrolide S | 1608121-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rubrolide S
• 英文别名: (Z)-5-((2,2-dimethylchroman-6-yl)methylene)-4-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one；Rubrolide S；(5Z)-5-[(2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)methylidene]-4-(4-hydroxyphenyl)furan-2-one
• CAS: 1608121-24-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: UQZCXQAHQVWOAC-NDENLUEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rubrolide S 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到rubrolide R
  参考文献：
  名称：

  简明，立体控制和模块化的抗流感药罗布列酯R和S的合成

  摘要：

  通过结合使用溴-立体定向的乙烯基醇醛缩合（SVAC）和Suzuki交叉偶联，以简洁，完全立体选择性的方式合成了真菌代谢物Rubrolide R和S。还报道了由生物启发的高产率的卢布罗德R转化为卢布罗德S。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151307
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-((2,2-dimethylchroman-6-yl)methylene)-4-(4-(ethoxymethoxy)phenyl)furan-2(5H)-one 在 Dowex 50X₂-100 resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到rubrolide S
  参考文献：
  名称：

  Rubrolides E，F，R，S及其衍生物的高效集体合成和一氧化氮抑制活性

  摘要：

  生物显著天然丁烯羟酸内酯的有效第一合成，rubrolides F（1F），R（1R），S（1秒）的7“，8”O-二脱氢衍生物（撒上）和3“ -溴rubrolide（1FA）连同从商业上可买到的便宜的前体以集体的方式完成了rubrolide E（1e）及其二-O-甲基衍生物（1ea）的合成，总收率为14-48.5％。关键特征是Wittig-Horner反应，SeO 2-诱导的串联烯丙基羟基化/分子内环化和Knoevenagel缩合。接着，在其朝向脂多糖诱导的RAW 264.7巨噬细胞的指标的一氧化氮（NO）产生的抑制活性的抗炎活性，所有的化合物以浓度依赖的方式显示出良好的抑制活性。在最高浓度（10μM）下，没有一种化合物显示出明显的细胞毒性，IC 50值在8.53至17.85μM的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.096

文献信息

• Protecting-Group-Free Total Syntheses of Rubrolide R and S
  作者：Mathias Schacht、Gordon Jacob Boehlich、Jessica de Vries、Stephanie Bertram、Gülsah Gabriel、Phyllis Zimmermann、Peter Heisig、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/ejoc.201700158

  日期：2017.4.3

  The two marine natural products rubrolide R (1) and S (2) were synthesised in only three linear steps starting from commercially available tetronic acid without using protecting-group chemistry. Key steps in the syntheses were the Pd-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling followed by a vinylogous aldol condensation. Both compounds have been tested for their antibiotic and antiviral activities. At

  两种海洋天然产物 rubrolide R (1) 和 S (2) 仅通过三个线性步骤从市售的特电子酸开始合成，不使用保护基化学。合成中的关键步骤是 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，然后是乙烯基羟醛缩合。两种化合物均已测试其抗生素和抗病毒活性。在 10 µm rubrolide R (1) 和 S (2) 的浓度下，检测到季节性流感病毒 (H3N2) 和大流行猪流感病毒 (pH1N1) 的病毒滴度降低了 2-log 和 1.5-log，分别。
• Efficient, collective synthesis and nitric oxide inhibitory activity of rubrolides E, F, R, S and their derivatives
  作者：Kongara Damodar、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.096

  日期：2017.1

  tandem allylic hydroxylation/intramolecular cyclization and Knoevenagel condensation. Next, in their inhibitory activity towards nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide-induced RAW 264.7 macrophages as an indicator of anti-inflammatory activity, all compounds displayed good inhibitory activity in a concentration-dependent manner. None of the compound exhibited notable cytotoxicity at the highest

  生物显著天然丁烯羟酸内酯的有效第一合成，rubrolides F（1F），R（1R），S（1秒）的7“，8”O-二脱氢衍生物（撒上）和3“ -溴rubrolide（1FA）连同从商业上可买到的便宜的前体以集体的方式完成了rubrolide E（1e）及其二-O-甲基衍生物（1ea）的合成，总收率为14-48.5％。关键特征是Wittig-Horner反应，SeO 2-诱导的串联烯丙基羟基化/分子内环化和Knoevenagel缩合。接着，在其朝向脂多糖诱导的RAW 264.7巨噬细胞的指标的一氧化氮（NO）产生的抑制活性的抗炎活性，所有的化合物以浓度依赖的方式显示出良好的抑制活性。在最高浓度（10μM）下，没有一种化合物显示出明显的细胞毒性，IC 50值在8.53至17.85μM的范围内。
• Concise, stereocontrolled and modular syntheses of the anti-influenza rubrolides R and S
  作者：Thaís A. Moreira、Raphaël Lafleur-Lambert、Luiz C.A. Barbosa、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151307

  日期：2019.12

  The fungal metabolites rubrolide R and S were synthesized in concise, entirely stereoselective fashion through the combined use of bromine-stereodirected vinylogous aldol condensation (SVAC) and Suzuki cross-coupling. A bioinspired, high-yield conversion of rubrolide R to rubrolide S is also reported.

  通过结合使用溴-立体定向的乙烯基醇醛缩合（SVAC）和Suzuki交叉偶联，以简洁，完全立体选择性的方式合成了真菌代谢物Rubrolide R和S。还报道了由生物启发的高产率的卢布罗德R转化为卢布罗德S。