4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛 | 6527-32-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-benzyloxysyringaldehyde；4-O-benzylsyringaldehyde；3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 6527-32-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• mdl: MFCD00088987
• 分子量: 272.301
• InChiKey: AGQUHZIDRBKPNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  423.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  温度控制在2-8°C，并保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正庚烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 90.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 20.67h， 生成 苜蓿素-7-O-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW THERAPEUTIC MOLECULES & DEVIATES FOR CRC
  [FR] NOUVELLES MOLÉCULES THÉRAPEUTIQUES ET DÉRIVÉS POUR TRAITER LE CCR

  摘要：

  化学合成的化合物Tricin 7-O-beta-D-葡萄糖吡喃糖苷，是南极草Deschampsia Antarctica植物本身所含，并存在于该植物的水提取物中。据说该化合物具有抑制哺乳动物结肠癌肿瘤生长的能力。

  公开号：

  WO2017031054A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-苯甲氧基安息香酸盐 在 palladium(II)-hydroxide-barium sulfate-catalyst 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  沿生物合成途径进行合成。第2部分。原步藤碱的合成

  摘要：

  通过苯酚偶联或通过Pschorr环化反应从容易制备的四氢异喹啉合成二烯酮原香精酮（3），然后通过重排，裂解和还原将相应的二烯醇（17）和（18）转化为原香精素（4）。该序列模拟了通往生物碱的天然途径。

  DOI：

  10.1039/p19810002002

文献信息

• Synthesis of multiply 13C-labeled furofuran lignans using 13C-labeled cinnamyl alcohols as building blocks
  作者：Kati Haajanen、Nigel P. Botting

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.10.005

  日期：2006.3

  Plant lignans are currently being widely studied for their potential benefits for human health as their consumption has been correlated with lower risks for developing chronic diseases, such as breast cancer and coronary heart disease. However, studies of some classes of lignans, in particular the furofurans, are hampered by the lack of suitable standards to allow accurate analysis. Herein, we report

  植物木酚素目前正因其对人类健康的潜在益处而被广泛研究，因为它们的消费与患乳腺癌和冠心病等慢性病的风险较低有关。然而，由于缺乏合适的标准来进行准确分析，对某些种类的木脂素，特别是呋喃类的研究受到阻碍。在此，我们报告了两种外消旋 (13)C 标记的呋喃木脂素 [7,8,9-(13)C(3)]medioresinol 和 [7,8,9-(13)C(3)] 芝麻素的合成作为 LC-MS 分析的内标。标记的呋喃木脂素是由三重标记的肉桂醇构建的，使用自由基环化方法。
• Total synthesis of (±)-sacidumlignans D and A through Ueno–Stork radical cyclization reaction
  作者：Jian-Jian Zhang、Chang-Song Yan、Yu Peng、Zhen-Biao Luo、Xiao-Bo Xu、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1039/c3ob00053b

  日期：——

  Efficient synthesis of (±)-sacidumlignan D (4) has been successfully achieved employing Ueno–Stork radical cyclization of α-bromo acetal 21 as a key step. Two synthetic approaches for the symmetrical diaryl ketone 19 have been discussed in detail. Notably, sacidumlignan A (1) can be also efficiently synthesized in only 7 steps with 25% overall yield, where acid triggered tandem reaction starting from

  使用α-溴缩醛21的Ueno-Stork自由基环化作为关键步骤，已成功实现了（±）-saturumumlignan D（4）的高效合成。已经详细讨论了对称的二芳基酮19的两种合成方法。值得注意的是，sacidumlignan A（1）还可以仅以7个步骤有效地合成，总收率为25％，其中酸触发的串联反应（从类似的Ueno-Stork环化产物27开始）起了重要作用。此外，可以实现从（±）-saturumlignan D（4）到saturumlignan A（1）的潜在仿生转化。
• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。
• METHOD FOR PREPARING FUROFURAN LIGNAN COMPOUND
  申请人：Cho Si Young

  公开号：US20150073158A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention relates to a method for preparing a furofuran lignan compound, comprising a step of selecting and alkylating an epoxy alcohol compound and an optical isomer thereof. (+)-furofuran lignan and (−)-furofuran lignan, as well as an optical isomer thereof, can be selectively prepared by means of the method.

  本发明涉及一种用于制备呋喃木质素化合物的方法，包括选择和烷基化环氧醇化合物及其光学异构体的步骤。通过该方法可以选择性地制备（+）-呋喃木质素和（-）-呋喃木质素，以及它们的光学异构体。
• Biosynthesis. Part 24. Speculative incorporation experiments with 1-benzylisoquinolines and a logical approach via C₆–C₂and C₆–C₃precursors to the biosynthesis of hasubanonine and protostephanine
  作者：Alan R. Battersby、Raymond C. F. Jones、Rymantas Kazlauskas、Craig W. Thornber、Somsak Ruchirawat、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002016

  日期：——

  Many possible 1-benzyltetrahydroisoquinolines have been examined as possible advanced precursors of the alkaloids hasubanonine (1) and protostephanine (2) in Stephania japonica plants, but none was incorporated significantly. Administration of various precursor molecules having only one aromatic ring, such as tyrosine, has demonstrated that both alkaloids are derived from two different C6–C2 biogenetic

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。