4-benzyloxy-3,5-dimethoxycinnamic acid | 151539-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-3,5-dimethoxycinnamic acid
• 英文别名: 4-O-benzylsinapic acid；(E)-3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxy-phenyl)prop-2-enoic acid；(E)-4-benzyloxy-3,5-dimethoxycinnamic acid；(E)-4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenylacrylic acid；(E)-3-(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 151539-25-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: IJRFQQCIUDWZLT-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3,5-dimethoxycinnamic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到((E)-3-(4-benzyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两种细胞毒性芥子醇衍生物的合成以及四种来自Li草的相关化合物的分离。

  摘要：

  通过对叶Li草进行植物化学再研究，得到了四种新的芥子醇类似物，命名为nelumols BE（1-4）和三种已知的芥子醇衍生物（5-7）。通过NMR技术阐明了它们的结构。通过两种不同的途径进行了细胞毒性的香叶基香叶醇（6）和香叶基香叶醛（7）的合成。还合成了4-O-苄基取代的类似物（20和27）以及4-O-（2-甲基丁烯基）衍生物（34和35）。使用A-549，HL-60和KB癌细胞系测量了6和7的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np0200257
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 269.5h， 生成 4-benzyloxy-3,5-dimethoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（3,5-二甲氧基-4-正辛基氧基肉桂酸酯）-N'-（3,4-二甲基苯基）哌嗪和类似物作为酰基辅酶A抑制剂的结构活性关系：胆固醇O-酰基转移酶。

  摘要：

  由铅化合物1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-7-苯基庚-1-烯-3-酮（1，药根酮）合成一系列新的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）抑制剂B）通过修饰分子中的三个区域（A，B，C）。在这项研究中，测试了所制备的化合物对大鼠肝脏微粒体ACAT的体外抑制活性，以及​​高胆固醇饮食的大鼠体内的降胆固醇活性。最终发现了属于酰胺化合物的N-（3,5-二甲氧基-4-n-辛基氧基肉桂酰基）-N'-（3,4-二甲基苯基）哌嗪（45）。与酰胺化合物ACAT抑制剂CI-976相比，化合物45抑制大鼠肝ACAT的方式更为惊人，并且在体内具有高水平的降胆固醇活性。由于45强烈抑制从HepG2（人肝癌的细胞系）和Caco2（人结肠腺癌的细胞系）制备的微粒体ACAT，因此推测45可能具有抑制人肠道和肝脏中ACAT的能力。肝脏独立于ACAT同工酶分布的差异。另一方面，在大鼠的亚急性毒性研究中，45种没有诱导肾

  DOI：

  10.1248/cpb.49.830

文献信息

• ANTI-HIV COMPOUNDS
  申请人：Prosetta Antiviral, Inc.

  公开号：US20160168100A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  This invention provides, among other things, tetrahydroisoquinolines useful for treating viral infections, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as methods of inhibiting the replication of a virus, such as HIV, or treating a disease, such as AIDS.

  这项发明提供了用于治疗病毒感染的四氢异喹啉等化合物，含有这类化合物的药物配方，以及抑制病毒（如HIV）复制或治疗疾病（如艾滋病）的方法。
• PHENYLPROPIONATE COMPOUND, PREPARATION METHOD FOR SAME, AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：SUZHOU PHARMAVAN CO., LTD

  公开号：US20200331842A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Provided in the present invention are a phenylpropionate compound, a preparation method for same, and applications. The phenylpropionate compound has the structure as represented by formula I. The phenylpropionate compound of the present invention, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a prodrug, and a tautomer or stereochemical isomer or pharmaceutical composition of the compound provide improved anti-inflammatory and antiplatelet effects and, at the same time, provide an extended time window for treatment, are free of obvious side effects, safe and effective, applicable in an antithrombus, anti-inflammatory, and cerebral stroke treating medicament, and have broad application prospects.

  本发明提供了一种苯丙酸酯化合物及其制备方法和应用。该苯丙酸酯化合物的结构如化学式I所示。本发明的苯丙酸酯化合物、药用可接受的盐、溶剂合物、前药、互变异构体或立体化学异构体或该化合物的药物组合物提供了改进的抗炎和抗血小板效果，并且同时提供了治疗的延长时间窗口，无明显副作用，安全有效，在抗凝血、抗炎和治疗脑卒中药物中适用，并具有广泛的应用前景。
• 一种苯丙烯酸酯类化合物及其制备方法和应 用
  申请人：苏州沪云新药研发股份有限公司

  公开号：CN108084030B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明提供一种苯丙烯酸酯类化合物及其制备方法和应用，所述苯丙烯酸酯类化合物具有式I所示结构。本发明的苯丙烯酸酯类化合物及其药学上可接受的盐、溶剂合物、前药、互变异构体或立体化学异构体或药物组合物具有较好的抗炎、抗血小板等作用的，同时又具有较长的治疗时间窗，未见明显副作用，安全有效，能够用作抗血栓、抗炎和脑卒中的治疗药物，具有广泛的应用前景。
• Therapeutic agents for use in the treatment of parkinson's disease
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0565377A1

  公开（公告）日：1993-10-13

  Disclosed are therapeutic agents for use in the treatment of Parkinson's disease, such agents being xanthine derivatives of the Formula (I) and their pharmaceutical acceptable salts : where R1, R2 and R3 are each H, C1-C6 alkyl or allyl ; and R4 is cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms, a -(CH2)n-R5 group where n is an cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms, a - (CH2)n-R5 group where n is an integer of from 0-4 and R5 is an aryl group of 6 to 10 carbon atoms or a heterocyclic group, such aryl or heterocyclic group optionally being substituted by up to 3 substituent(s) selected from C1-C6 alkyl, hydroxy, C1-C6 alkoxy, halogen, nitro and amino ; or a group, where Y1 and Y2 are each H or CH3 and Z is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic group as defined under R5.

  本发明揭示了治疗帕金森病的治疗剂，该治疗剂为公式（I）的黄嘌呤衍生物及其药物可接受的盐：其中，R1、R2和R3分别为H、C1-C6烷基或丙烯基；而R4为3至8个碳原子的环烷基，-(CH2)n-R5基团，其中n为3至8个碳原子的环烷基，-(CH2)n-R5基团，其中n为0-4的整数，而R5为6至10个碳原子的芳基基团或杂环基团，所述芳基或杂环基团可选地被选自C1-C6烷基，羟基，C1-C6烷氧基，卤素，硝基和氨基的最多3个取代基所取代；或Y1和Y2分别为H或CH3，而Z为根据R5所定义的取代或未取代的芳基或杂环基团的一个基团。
• Therapeutic agent for Parkinson's disease
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05484920A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  Agents for the treatment of Parkinson's disease contain, as an active ingredient, a xanthine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The xanthine derivative is represented by the formula: ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2 are R.sup.3 are independently hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, or lower alkynyl; and R.sup.4 represents cycloalkyl, --(CH.sub.2).sub.n --R.sup.5 (in which R.sup.5 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and n is an integer of 0 to 4), or ##STR2## in which Y.sup.1 and Y.sup.2 represent independently hydrogen, halogen, or lower alkyl; and Z represents substituted or unsubstituted aryl, ##STR3## in which R.sup.6 represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro, or amino; and m represents an integer of 1 to 4, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and X.sup.1 and X.sup.2 represent independently O or S.

  帕金森病的治疗剂含有黄嘌呤衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分。黄嘌呤衍生物由以下式子表示：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别表示氢、低碳基、低烯基或低炔基；而R.sup.4表示环烷基、--(CH.sub.2).sub.n --R.sup.5（其中R.sup.5表示取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基；n为0到4的整数），或##STR2## 其中Y.sup.1和Y.sup.2分别表示氢、卤素或低碳基；而Z表示取代或未取代的芳基，##STR3## 其中R.sup.6表示氢、羟基、低碳基、低烷氧基、卤素、硝基或氨基；m表示1到4的整数，或取代或未取代的杂环基；而X.sup.1和X.sup.2分别表示氧或硫。