2-(benzyloxy)-5-(2,2-dibromoethenyl)-1,3-dimethoxybenzene | 63277-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-5-(2,2-dibromoethenyl)-1,3-dimethoxybenzene
• 英文别名: β,β-dibromo-4-benzyloxy-3,5-dimethoxy-styrene；beta,beta-Dibromo-4-benzyloxy-3,5-dimethoxy-styrene；5-(2,2-dibromoethenyl)-1,3-dimethoxy-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 63277-72-5
• 化学式: C₁₇H₁₆Br₂O₃
• 分子量: 428.12
• InChiKey: ZMUAQTPOHQXXRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(benzyloxy)-5-(2,2-dibromoethenyl)-1,3-dimethoxybenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 3.75h， 以85%的产率得到3-[4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二苄基-γ-丁内酯木脂素的一般方法：在 (±)-5'-Methoxyyatein、(±)-5'-Methoxyclusin 和 (±)-4'-Hydroxycubebinone 的全合成中的应用

  摘要：

  外消旋形式的天然木脂素 5'-甲氧基酯 (1)、5'-甲氧基内酯 (2) 和 4'-羟基立方酮 (3) 的全合成已通过一种新开发的策略实现，其中萘化锂诱导脱氰作用是用作建立丁内酯环的基本反式构型的关键操作。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000318
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 以82%的产率得到2-(benzyloxy)-5-(2,2-dibromoethenyl)-1,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二苄基-γ-丁内酯木脂素的一般方法：在 (±)-5'-Methoxyyatein、(±)-5'-Methoxyclusin 和 (±)-4'-Hydroxycubebinone 的全合成中的应用

  摘要：

  外消旋形式的天然木脂素 5'-甲氧基酯 (1)、5'-甲氧基内酯 (2) 和 4'-羟基立方酮 (3) 的全合成已通过一种新开发的策略实现，其中萘化锂诱导脱氰作用是用作建立丁内酯环的基本反式构型的关键操作。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000318

文献信息

• 5,6-Benzoisoindolines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04014899A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  4-Phenyl-9,9a-dihydro-5,6-benzoisoindolines, e.g. those of the formula ##STR1## OR SALTS THEREOF ARE ANTIASTHMATIC AND ANTIALLERGIC AGENTS.

  4-苯基-9,9a-二氢-5,6-苯并异喹啉，例如式##STR1##或其盐是抗哮喘和抗过敏药物。
• US4014899A
  申请人：——

  公开号：US4014899A

  公开（公告）日：1977-03-29
• General Approach to 2,3-Dibenzyl-γ-butyrolactone Lignans: Application to the Total Synthesis of (±)-5′-Methoxyyatein, (±)-5′-Methoxyclusin, and (±)-4′-Hydroxycubebinone
  作者：Prashanth K. Amancha、Hsing-Jang Liu、Tai Wei Ly、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1002/ejoc.201000318

  日期：——

  The total synthesis of natural lignans 5′-methoxyyatein (1), 5′-methoxyclusin (2), and 4′-hydroxycubebinone (3), in racemic form, has been achieved by a newly developed strategy, wherein lithium naphthalenide induced decyanation was employed as a key operation to establish the essential trans configuration of the butyrolactone ring.

  外消旋形式的天然木脂素 5'-甲氧基酯 (1)、5'-甲氧基内酯 (2) 和 4'-羟基立方酮 (3) 的全合成已通过一种新开发的策略实现，其中萘化锂诱导脱氰作用是用作建立丁内酯环的基本反式构型的关键操作。