3,7,11,15-四甲基-2,4,6,10,14-十六碳五烯酸 | 81485-25-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7,11,15-四甲基-2,4,6,10,14-十六碳五烯酸
• 中文别名: (2E,4E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基十六烷-2,4,6,10,14-戊酸
• 英文名称: peretinoin
• 英文别名: (2E,4E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-2,4,6,10,14-hexadecapentaenoic acid；E-5166；(2E,4E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,10,14-pentaenoic acid；3,7,11,15-tetramethyl-2,4,6,10,14-all trans-hexadecapentaenoic acid；3,7,11,15-tetramethyl-2,4,6,10,14-hexadecapentaenoic acid
• CAS: 81485-25-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: UUBHZHZSIKRVIV-KCXSXWJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（少量，加热）、苯（少量溶解）、氯仿（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Peretinoin 是一种口服非环状类视黄醇，具有类维生素 A 结构，靶向类视黄醇核受体，例如 RXR 和 RAR。Peretinoin 通过下调转录因子 Sp1，在体外降低 SPHK1 的 mRNA 水平。此外，Peretinoin 还能通过增加 Atg16L1 表达激活自噬途径，从而防止非酒精性脂肪性肝炎 (NASH) 和肝细胞癌 (HCC) 的发展。Peretinoin 通过改变脂质代谢来抑制 HCV RNA 扩增和病毒释放，EC50 值为 9 μM。

靶点

• RAR
• RXR

体外研究

在小鼠原代肝细胞中，Peretinoin（5 μM，24 小时）上调 LC3B-II 的表达并增加自噬通量。此外，在人类肝癌 HepG2 细胞系和人肝瘤 Huh-7 细胞系中，Peretinoin（10 至 40 μM，12 至 72 小时）在 24 小时时表现出 SPHK1 表达的抑制作用，且抑制效果在 72 小时时更为明显。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 3,7,11,15-四甲基-2,4,6,10,14-十六碳五烯酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(2E,4E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-2,4,6,10,14-hexadecapentaenoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] [11C]-LABELLED ACYCLIC RETINOID, CENTRAL NERVOUS SYSTEM ACTIVATOR, AND PRODUCTION METHODS FOR SAME
  [FR] RÉTINOÏDE ACYCLIQUE MARQUÉ AU [11C], ACTIVATEUR DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL, ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  [JA] ［１１Ｃ］標識非環式レチノイド、中枢神経系活性化剤及びそれらの製造方法

  摘要：

  【課題】提供一种能够在短时间内高产合成，适用于PET用于解明脑内动态的非环式11C标记维甲酸类物质，以及使用该物质制备的PET探针和制备方法。 【解决手段】本发明的11C标记非环式维甲酸类物质具有下列化学式（a）。该化合物可通过在非质子性溶剂中，使用11C标记的碘甲烷和下列有机锡化合物（b）（其中R1、R2表示可具有支链的烷基）在钯配合物、膦配体和一氯化铜I的存在下进行交叉偶联反应制备。

  公开号：

  WO2022107865A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-2,4,6,10,14-hexadecapentaenoic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以7.7 g的产率得到3,7,11,15-四甲基-2,4,6,10,14-十六碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR MANUFACTURING PHOSPHONOCROTONIC ACID DERIVATIVE

  摘要：

  提供了一种制造高质量磷酰肟酸衍生物的方法。本发明是一种通过用表示以下公式（1）的化合物与表示以下公式（2）的化合物反应，制造表示以下公式（3）的化合物的方法，该方法包括使用酸或碱的处理过程。 [在公式中，R1表示可以由C6-10芳基取代的C1-6直链或支链烷基，可以由C6-10芳基取代的C2-6直链或支链烯基，可以由C6-10芳基取代的C2-6直链或支链炔基，或C6-10芳基；R2表示氢原子或可以由C6-10芳基取代的C1-6直链或支链烷基；R3表示C1-6直链或支链烷基，C6-10芳基或卤素原子；X表示卤素原子，多个R1可以是相同的或不同的]。

  公开号：

  US20140051876A1

文献信息

• 法尼醛的制备方法及陪瑞维A酸的制备方法
  申请人：国药一心制药有限公司

  公开号：CN104402690B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供了一种法尼醛的制备方法，包括：法尼醇在催化剂和氧化剂的作用下在有机溶剂中发生氧化反应，得到法尼醛；所述催化剂为Cu或含铜化合物。本发明还提供了一种陪瑞维A酸的制备方法。本发明以金属铜或含铜化合物为催化剂催化法尼醇氧化成法尼醛，不仅催化效率较高、反应条件温和，而且制备的法尼醛纯度和收率较高，无需纯化可以直接用于后续反应进行陪瑞维A酸的制备。另外，本发明提供的法尼醛的制备方法绿色无污染，可实现工业化生产。实验结果表明，本发明提供的方法制备的法尼醛收率在85％以上，纯度在95％以上。实验结果表明，本发明提供的方法制备的陪瑞维A酸粗品的纯度可达98％以上，经过重结晶精制后纯度可达99％以上。
• Reaction of .alpha.-(phenylsulfinyl)acetonitrile with aldehydes and ketones to .gamma.-hydroxyalkenenitriles and syntheses of terpenoids
  作者：Toshio Ono、Takashi Tamaoka、Yhoichi Yuasa、Toshinori Matsuda、Junzo Nokami、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1021/ja00337a042

  日期：1984.12

  La reaction de l'α-phenylsulfinylacetonitrile avec les aldehydes ou les cetones conduit directement aux γ-hydroxyalcenenitriles. On prepare la dendrolasine, la sirenine et l'acide tetramethyl-3,7,11,15 hexadecapentaene-2,4,6,10,14 oique

  La 反应 de l'α-苯基亚磺酰基乙腈 avec les 醛 ou les cetones 管道定向辅助 γ-羟基烯腈。关于制备 la dendrolasine, la sirenine et l'acide tetramethyl-3,7,11,15 hexadecapentaene-2,4,6,10,14 oique
• Method for oxidation of allyl alcohol
  申请人：NIKKEN CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：US20020198411A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  Allyl alcohols are converted into corresponding aldehydes or ketones in a high yield under a mild condition by using an inexpensive aluminum alkoxide as an Oppenauer oxidation catalyst and a hydride acceptor. Thus, there is provided an industrially useful method for converting allyl alcohols to corresponding aldehydes or ketones.

  在温和条件下，使用廉价的铝烷氧化物作为Oppenauer氧化催化剂和氢化物受体，可以将烯丙醇高收率地转化为相应的醛或酮。因此，提供了一种将烯丙醇转化为相应醛或酮的工业上有用的方法。
• Method for preparing polyprenyl compounds
  申请人：NIKKEN CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：US20040242690A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  A method for preparing a polyprenyl compound wherein an aldehyde represented by the following general formula [I]: 1 [wherein n represents an integer of from 0 to 3] and a Wittig reagent represented by the following general formula [II]: 2 [wherein each of R 1 and R 2 represents a group consisting of hydrocarbon] are reacted in a medium as a mixture of water and an organic solvent in the presence of a base, and further in the presence of a crown ether. Said method achieves an excellent selectivity and a high yield.

  一种制备多异戊烯化合物的方法，其中以以下一般式【I】表示的醛：1【其中n表示0至3的整数】和以以下一般式【II】表示的威特格试剂：2【其中R1和R2各自表示由碳氢化合物组成的基团】在碱存在下，在水和有机溶剂的混合物中反应，并进一步在冠醚的存在下进行。该方法实现了优异的选择性和高收率。
• Method of treating keratotic skin disease
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04346109A1

  公开（公告）日：1982-08-24

  A compound, 3,7,11,15-tetramethyl-2,4,6,10,14-hexadecapentaenoic acid, and a salt thereof are disclosed as a therapeutic agent for treatment of skin diseases with keratinization.

  一种化合物，3,7,11,15-四甲基-2,4,6,10,14-十六碳五烯酸，及其盐被披露为治疗角化性皮肤病的治疗剂。