(all-E)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,10,14-pentaenoic acid methyl ester | 93040-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (all-E)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,10,14-pentaenoic acid methyl ester
• 英文别名: trans-4,5-didehydro-geranylgeranic acid；Methyl-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,10,14-pentaenoat；7,8-dihydro-γ-retinoic acid；methyl (2E,4E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,10,14-pentaenoate
• CAS: 93040-99-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: DFLJDFQDWSPVTA-XCDUEFCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,10,14-pentaenoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3,7,11,15-四甲基-2,4,6,10,14-十六碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  α-(苯基亚磺酰基)乙腈与醛和酮反应生成γ-羟基烯腈和萜类化合物的合成

  摘要：

  La 反应 de l'α-苯基亚磺酰基乙腈 avec les 醛 ou les cetones 管道定向辅助 γ-羟基烯腈。关于制备 la dendrolasine, la sirenine et l'acide tetramethyl-3,7,11,15 hexadecapentaene-2,4,6,10,14 oique

  DOI：

  10.1021/ja00337a042
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 氢氧化钾 、 2-硝基丙烷 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (all-E)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,10,14-pentaenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关化合物。第十五部分。八氢番茄红素，八氢番茄红素，ζ-胡萝卜素和神经孢子的结构与合成

  摘要：

  通过光谱研究和合成，已经建立了多烯，八氢番茄红素，八氢番茄红素，ζ-胡萝卜素和神经孢子烯的结构。讨论了这些多烯的立体化学。

  DOI：

  10.1039/j39660002154

文献信息

• Method for the production of phytofluene
  申请人：Ernst Hansgeorg

  公开号：US20070004925A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The invention relates to a process for preparing phytofluene of the formula I, where a) a phosphonium salt of the formula II is condensed with an aldehyde of the formula III in a Wittig reaction to give an acetal of the formula IV b) the condensation product of the formula IV is subjected to an acid-catalyzed acetal hydrolysis to give the aldehyde of the formula V c) and V is condensed in a further Wittig reaction with a phosphonium salt of the formula VI to give phytofluene where the radicals R 1 , R 2 and R 7 , and X − and Y − have the meaning sated in the description.

  本发明涉及一种制备式I的植物类胡萝卜素的过程，其中a)式II的磷酸盐与式III的醛在威廉逊反应中缩合，得到式IV的缩醛；b)式IV的缩醛经过酸催化的缩醛水解反应，得到式V的醛；c)将V的醛与式VI的磷酸盐在进一步的威廉逊反应中缩合，得到植物类胡萝卜素，其中基团R1、R2和R7，以及X-和Y-的含义如描述中所述。
• US4331814A
  申请人：——

  公开号：US4331814A

  公开（公告）日：1982-05-25
• US4433171A
  申请人：——

  公开号：US4433171A

  公开（公告）日：1984-02-21
• US4474983A
  申请人：——

  公开号：US4474983A

  公开（公告）日：1984-10-02
• US4835183A
  申请人：——

  公开号：US4835183A

  公开（公告）日：1989-05-30