all-E 3,7,11,15-tetramethyl-2,4,6,10,14-hexadecapentanenal | 93040-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: all-E 3,7,11,15-tetramethyl-2,4,6,10,14-hexadecapentanenal
• 英文别名: All-E 3,7,11,15-tetramethyl-2,4,6,10,14-hexadecapentaenal；(all-E)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,10,14-pentaenal；7,8-dihydro-γ-retinal；3,7,11,15,-Tetramethylhexadeca-2,4,6,10,14-pentaenal；(2E,4E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,10,14-pentaenal
• CAS: 93040-98-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: LONMZBBIJHQZKA-FKFCXIACSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-E 3,7,11,15-tetramethyl-2,4,6,10,14-hexadecapentanenal 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,7,11,15-四甲基-2,4,6,10,14-十六碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  α-(苯基亚磺酰基)乙腈与醛和酮反应生成γ-羟基烯腈和萜类化合物的合成

  摘要：

  La 反应 de l'α-苯基亚磺酰基乙腈 avec les 醛 ou les cetones 管道定向辅助 γ-羟基烯腈。关于制备 la dendrolasine, la sirenine et l'acide tetramethyl-3,7,11,15 hexadecapentaene-2,4,6,10,14 oique

  DOI：

  10.1021/ja00337a042
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 all-E 3,7,11,15-tetramethyl-2,4,6,10,14-hexadecapentanenal
  参考文献：
  名称：

  发散中间体的制备及植物氟的趋同合成

  摘要：

  生物遗传学和药学上重要的植物氟烯的实用合成方法是通过从普通中间体中分离制备关键的 C 20底物以及通过 Wittig 和 Julia–Kocienski 烯烃化聚合合成而开发的。还提出了基于 Julia 砜介导的扩链和双消除法快速合成植物氟烯。比较了这些植物氟烯化方法的立体化学结果，Julia–Kocienski 方法是生产全 ( E )-植物氟烯的最温和、最有效的反应条件。完成所有-( E的1 H 和13 C NMR 分析)-phytofluene 为首次报道。植物氟在室温以上容易热异构化为其他Z异构体，这也用 C 30植物氟同系物证实。

  DOI：

  10.1055/a-2055-7678

文献信息

• Palladium-catalysed vinylation of tertiary allylic alcohols: a new protocol for the synthesis of isoprenoid aldehydes.
  作者：Hugues Bienayme、Catherine Yezeguelian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87018-6

  日期：1994.3

  Heck vinylation of tertiary allylic alcohols with iodo-acetal Ic, followed by an acid catalysed acetal hydrolysis-dehydration reaction, furnished isoprenoid aldehydes regioselectively in high yields.

  用碘代缩醛Ic对叔烯丙醇进行颈乙烯化，然后进行酸催化的缩醛水解-脱水反应，以高收率选择性地提供异戊二烯醛。
• Carotenoids and related compounds. Part XV. The structure and synthesis of phytoene, phytofluene, ζ-carotene, and neurosporene
  作者：J. B. Davis、L. M. Jackman、P. T. Siddons、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39660002154

  日期：——

  Structures have been established for the polyenes, phytoene, phytofluene, ζ-carotene and neurosporene by spectral studies and synthesis. The stereochemistry of these polyenes is discussed.

  通过光谱研究和合成，已经建立了多烯，八氢番茄红素，八氢番茄红素，ζ-胡萝卜素和神经孢子烯的结构。讨论了这些多烯的立体化学。
• Method for the production of phytofluene
  申请人：Ernst Hansgeorg

  公开号：US20070004925A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The invention relates to a process for preparing phytofluene of the formula I, where a) a phosphonium salt of the formula II is condensed with an aldehyde of the formula III in a Wittig reaction to give an acetal of the formula IV b) the condensation product of the formula IV is subjected to an acid-catalyzed acetal hydrolysis to give the aldehyde of the formula V c) and V is condensed in a further Wittig reaction with a phosphonium salt of the formula VI to give phytofluene where the radicals R 1 , R 2 and R 7 , and X − and Y − have the meaning sated in the description.

  本发明涉及一种制备式I的植物类胡萝卜素的过程，其中a)式II的磷酸盐与式III的醛在威廉逊反应中缩合，得到式IV的缩醛；b)式IV的缩醛经过酸催化的缩醛水解反应，得到式V的醛；c)将V的醛与式VI的磷酸盐在进一步的威廉逊反应中缩合，得到植物类胡萝卜素，其中基团R1、R2和R7，以及X-和Y-的含义如描述中所述。
• A Modular Approach for the Synthesis of Natural and Artificial Terpenoids
  作者：Weiyi Wang、Dongyu Huang、Yibo Yu、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.202307626

  日期：2023.9.11

  A robust chem-stamp approach consisting of two steps, one-carbon extension of aldehydes to alkenyl boronates and the rhodium-catalyzed reaction of these alkenyl boronates with 2,3-allenols, has been developed for the construction of key isoprene units in terpenoids. This approach enables the modular concise synthesis of terpenoids and the creation of artificial terpenoids with control over the number

  一种稳健的chem-stamp方法由两个步骤组成，即醛的单碳延伸至烯基硼酸酯以及这些烯基硼酸酯与 2,3-联烯醇的铑催化反应，已被开发用于构建萜类化合物中的关键异戊二烯单元。这种方法可以通过控制异戊二烯单元、侧链和两个末端基团的数量，实现萜类化合物的模块化简明合成和人造萜类化合物的创建。
• Gebhart, R.; Hoef, K. van der; Lefeber, A. W. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 6, p. 378 - 387
  作者：Gebhart, R.、Hoef, K. van der、Lefeber, A. W. M.、Erkelens, C.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——