3,5-二苄氧基苯乙酮 | 28924-21-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二苄氧基苯乙酮
• 中文别名: 3',5'-苄氧基苯乙酮；3,5-二芘氧基苯乙酮；3',5'-二苯甲氧基苯乙酮；3',5'-二苄氧基苯乙酮
• 英文名称: 3,5-dibenzyloxyacetophenone
• 英文别名: 3,5-Dibenzyloxyacetophenon；1-(3,5-bis(benzyloxy)phenyl)ethanone；3,5-di(benzyloxy)phenyl methyl ketone；Ethanone, 1-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-；1-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 28924-21-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• mdl: MFCD00004777
• 分子量: 332.399
• InChiKey: KOJXGMJOTRYLBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C (lit.)
• 沸点：
  429.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1079 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯和甲醇
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.136
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,5-二苄氧基苯乙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C22H20O3
分子式
: 332.39 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 60 - 62 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3,5-二苄氧基苯乙酮广泛用作生产治疗肥胖症、糖尿病、青光眼、艾滋病、HIV 感染及抗炎作用药物的中间体。它还用于治疗由白三烯、镇静剂、降压药、利尿剂和抗青光眼药物引起的疾病。

制备方法

在氮气氛围下，于15°-20°C的温度条件下，在快速搅拌的3,5-二苄氧基苯甲酸（175克）溶液中逐步加入甲基锂（531毫升，浓度为1.06摩尔/升）。该溶液溶解在乙醚和四氢呋喃混合溶剂中（总量250毫升乙醚与1400毫升四氢呋喃）。完成加入后，在10°-15°C下继续搅拌0.75小时。随后，缓慢加入水（600毫升），同时保持反应温度低于20°C。分层并用乙醚（三次，每次250毫升）萃取水相部分。合并有机层，并依次使用饱和氯化钠溶液（四次，每次300毫升）洗涤以除去杂质，再用硫酸钠干燥。在真空条件下浓缩得到油状物，从异丙醚中缓慢结晶。粗产品通过乙醚-己烷重结晶后获得104.7克产物，产率为59%。

化学性质

3,5-二苄氧基苯乙酮是一种类白色的结晶性粉末，在有机合成领域有着广泛的应用。其熔点为59°-61°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯乙酮 在 氢溴酸 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 硫酸特布他林
  参考文献：
  名称：

  一种硫酸特布他林的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种硫酸特布他林的合成方法，具体合成路线为：以3,5‑二羟基苯乙酮为原料，经苄基保护、氧化、酯化、还原氨化、脱苄，最后与硫酸成盐得到硫酸特布他林。本发明提供的一种硫酸特布他林的制备方法，有益效果在于：1、采用二甲基亚砜(DMSO)替代剧毒品二氧化硒，避免使用高危试剂，安全高效；2、无溴化过程，对环境污染小；3、操作简便、反应条件温和、步骤短、成本低，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN108503554A
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-Dibenzyloxyphenyl)-2-methylsulfonyl-1-ethanon 在 锌 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到3,5-二苄氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Vu, Binh; Mezey-Vandor, Gabriella; Nogradi, Mihaly, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 734 - 741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization of Ketones with Nitriles under Base: A General and Economical Synthesis of Pyrimidines
  作者：Lebin Su、Kang Sun、Neng Pan、Long Liu、Mengli Sun、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01324

  日期：2018.6.1

  realized under basic conditions via the copper-catalyzed cyclization of ketones with nitriles. The reaction proceeds via a novel pathway involving the nitriles acting as electrophiles and consecutive C–C bond and two C–N bond formations and shows broad substrate scope and good tolerance of many important functional groups. This strategy represents a new platform for constructing pyrimidine structures.

  在碱性条件下，通过铜催化的酮与腈的环化反应，已经实现了功能多样的嘧啶的简便，通用且经济的合成。该反应通过一种新颖的途径进行，该途径涉及腈类作为亲电子试剂，并具有连续的C–C键和两个C–N键形成，并显示出较宽的底物范围和对许多重要官能团的良好耐受性。该策略代表了构建嘧啶结构的新平台。
• A nanoscale iron catalyst for heterogeneous direct <i>N</i>- and <i>C</i>-alkylations of anilines and ketones using alcohols under hydrogen autotransfer conditions
  作者：Madhu Nallagangula、Chandragiri Sujatha、Venugopal T. Bhat、Kayambu Namitharan

  DOI：10.1039/c9cc04120f

  日期：——

  report a commercially available nanoscale Fe catalyst for heterogeneous direct N- and C-alkylation reactions of anilines and methyl ketones with alcohols. A hydrogen autotransfer mechanism has been found to operate in these reactions by deuterium labelling studies. In addition, dehydrogenative quinoline synthesis has been demonstrated from amino benzyl alcohols and acetophenones.

  在这里，我们报告了一种可商购的纳米级Fe催化剂，用于苯胺和甲基酮与醇的异质直接N-和C-烷基化反应。通过氘标记研究，发现氢自动转移机制在这些反应中起作用。另外，已经证明从氨基苄醇和苯乙酮合成脱氢喹啉。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Some Imidazo(1,2-a)pyrimidine Derivatives.
  作者：Yveline RIVAL、Gerard GRASSY、Georges MICHEL

  DOI：10.1248/cpb.40.1170

  日期：——

  A series of 75 imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives were synthesized. The "in vitro" antibacterial activity of these compounds and their corresponding alpha-bromoketones against a variety of gram (+), gram (-) bacteria and Mycobacterium species is reported. Some of the prepared derivatives exhibited potent antimicrobial activity.

  合成了75种咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。据报道，这些化合物及其相应的α-溴代酮对多种革兰氏（+），革兰氏（-）细菌和分枝杆菌属物种具有“体外”抗菌活性。一些制备的衍生物表现出有效的抗微生物活性。
• An Efficient Diphosphine/Hybrid-Amine Combination for Ruthenium(II)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aryl Ketones
  作者：Yuehui Li、Yougui Zhou、Qixun Shi、Kuiling Ding、Ryoji Noyori、Christian A. Sandoval

  DOI：10.1002/adsc.201000577

  日期：2011.2.11

  1H-benzimidazole-2-methanamine (BIMA) ligands in combination with 2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane (DIOP) afford efficient catalytic systems for the ruthenium(II)-catalyzed asymmetric hydrogenation (AH) of a number of aryl ketones. The AH proceeds smoothly with substrate-to-catalyst (S/C) molar ratios of up to 100,000 (TOF of 6500 h−1, 8 atm) giving chiral alcohols in up

  现成的基于模块化胺/苯并咪唑的1 H-苯并咪唑-2-甲胺（BIMA）配体与2,3- O-异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二苯基膦基）丁烷（DIOP）组合）为钌（II）催化的许多芳基酮的不对称氢化（AH）提供了有效的催化体系。AH顺利进行，底物与催化剂（S / C）的摩尔比最高为100,000（TOF为6500 h -1，8 atm），手性醇含量高达99％ee。
• Regioselective Synthesis of Vinyl Halides, Vinyl Sulfones, and Alkynes: A Tandem Intermolecular Nucleophilic and Electrophilic Vinylation of Tosylhydrazones
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol503114n

  日期：2015.1.2

  in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。

表征谱图