3,5-dibenzyloxyphenylacetic acid | 2732-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dibenzyloxyphenylacetic acid
• 英文别名: 3,5-bis(benzyloxy)phenylacetic acid；[3,5-Bis(benzyloxy)phenyl]acetic acid；2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetic acid
• CAS: 2732-96-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: OXIJAXADJOFLGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibenzyloxyphenylacetic acid 在 盐酸 、 甲基安非他命 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 ethyl methyl 1-methoxymethoxy-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran-3-ylmalonate
  参考文献：
  名称：

  源自大麻素的药物。第8部分。Δ6a，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成

  摘要：

  继续研究作为潜在治疗剂的Δ6a ，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成已经合成了可能的代谢产物1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9， 10-四氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-3-基乙酸（1）和2-（1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9,10-四氢-6 H -二苯并[ b，d] pyran-3-yl）pent-4-yinooc acid（17c）。4-甲基-2-氧代环己烷-1-甲酸乙酯与3,5-二羟基苯基乙酸甲酯的Pechmann缩合反应（11），然后通过Grignard反应，生成吡喃（1）。炔丙基乙酸（17c）合成的关键步骤是在相转移催化下丙二酸酯（15）的炔丙基化。

  DOI：

  10.1039/p19810002825
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 silver benzoate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-dibenzyloxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  在含有间氯-3-羟基酪氨酸的万古霉素生物合成中使用推定的七肽中间体的 (烯丙氧基) 羰基 (Alloc) 化学进行固相合成

  摘要：

  描述了一种在万古霉素生物合成中固相合成假定的线性七肽中间体的简便方法，特别是七肽 D-Leu-Cyt-L-Asn-Hpg-Hpg-Cyt'-Dhpg (Cyt=(2R,3R )-m-chloro-3-hydroxytyrosine, Hpg=(R)-2-(p-hydroxyphenyl)glycine, Cyt'=(2S,3R)-m-chloro-3-hydroxytyrosine and Dhpg=(S)-2- (3,5-二羟基苯基)甘氨酸)。该合成是在氯三苯甲基树脂上进行的，并在肽链组装过程中使用（烯丙氧基）羰基保护基团进行临时 N（α）保护。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2572::aid-hlca2572>3.0.co;2-x

文献信息

• Stereochemical assignment of the fungal metabolite xestodecalactone A by total synthesis
  作者：Gerhard Bringmann、Gerhard Lang、Manuela Michel、Markus Heubes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.005

  日期：2004.3

  The first synthesis of the macrocyclic natural product xestodecalactone A, a metabolite of a sponge-derived fungus, is described. By the use of methyl 5-hydroxyhexanoate in its R- or S-configured form, or as its racemate as the precursors, both enantiomers of xestodecalactone A as well as the racemic compound were obtained. Comparison of these synthetic products with the natural product by circular

  描述了大环天​​然产物xestodecalactone A（海绵衍生真菌的代谢产物）的首次合成。通过使用R-或S-构型的形式或作为其外消旋体的5-羟基己酸甲酯作为前体，获得了异十二烷内酯A的对映异构体以及外消旋化合物。这些合成产物与天然产物通过圆二色性（CD）光谱法和通过HPLC在手性相上的比较揭示了天然产物具有（R）-构型。
• PPAR active compounds
  申请人：Lin Jack

  公开号：US20080249137A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds are described that are active on at least one of PPARα, PPARδ, and PPARγ, which are useful for therapeutic and/or prophylactic methods involving modulation of at least one of PPARα, PPARδ, and PPARγ.

  描述了对至少PPARα、PPARδ和PPARγ中的一个活性的化合物，这些化合物对涉及至少PPARα、PPARδ和PPARγ中的一个的治疗和/或预防方法是有用的。
• Biosynthesis of fungal metabolites. Terrein, a metabolite of Aspergillus terreus Thom
  作者：Robert A. Hill、Rachel H. Carter、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002570

  日期：——

  Terrein, a metabolite of Aspergillus terreus Thom, is biosynthesised from 3,4-dihydro-6,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin by contraction of an aryl ring. The direction of the ring contraction has been investigated using [1,2-13C2]acetate as precursor.

  Terrein是土生曲霉Thom的代谢产物，是通过3,4-二氢-6,8-二羟基-3-甲基异香豆素通过芳基环的缩合生物合成的。该环收缩的方向已经使用[1,2-研究13 Ç 2 ]乙酸甲酯，前体。
• Mechanistic Studies on the Biomimetic Reduction of Tetrahydroxynaphthalene, a Key Intermediate in Melanin Biosynthesis.
  作者：Koji ICHINOSE、Yutaka EBIZUKA、Ushio SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.49.192

  日期：——

  1,3,6,8-Tetrahydroxynaphthalene (T4HN) is an aromatic polyketide, serving as a general precursor of fungal melanin. Melanin biosynthesis involves two consecutive deoxygenations of T4HN, consisting of the reduction of a phenolic carbon followed by dehydration. The first reduction to produce scytalone was studied in a biomimetic reduction with sodium borohydride. The reduction required a strong alkaline

  1,3,6,8-四羟基萘（T4HN）是一种芳香族聚酮化合物，是真菌黑色素的一般前体。黑色素的生物合成涉及T4HN的两个连续脱氧，包括酚碳的还原和脱水。在用硼氢化钠的仿生还原中研究了首次生成双降戟的还原。还原需要强碱性条件，导致T4HN互变异构化成反应性物质，其结构已通过NMR光谱得以阐明。
• Total synthesis of two potent anti-inflammatory macrolactones of the oxacyclododecindione type
  作者：Johannes Tauber、Markus Rohr、Thorsten Walter、Gerhard Erkel、Till Opatz

  DOI：10.1039/c5ob01044f

  日期：——

  An esterification/Friedel–Crafts-cyclization approach permitted the first successful synthetic entry into the oxacyclododecindione subclass of the dihydroxyphenylacetic acid lactone-type natural products. This route allowed the preparation of two highly active anti-inflammatory fungal secondary metabolites 14-deoxyoxacyclododecindione and 14-deoxy-4-dechlorooxacyclododecindione as well as their 14-desmethyl

  酯化/ Friedel-Crafts环化方法允许首次成功合成进入二羟基苯基乙酸内酯型天然产物的oxacyclododecindione亚类。该途径允许制备两种高活性的抗炎性真菌次生代谢产物14-脱氧氧杂环十二碳二烯和14-脱氧-4-脱氯氧杂环十二碳二烯以及它们的14-去甲基类似物。

表征谱图