1-[3,5-二(苄氧基)苯基]-2-(叔丁基氨基)乙醇 | 28924-25-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[3,5-二(苄氧基)苯基]-2-(叔丁基氨基)乙醇
• 英文名称: 1-[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]-2-(tert-butylamino)ethanol
• 英文别名: Terbutaline 3,5-Dibenzyl Ether；1-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-(tert-butylamino)ethanol
• CAS: 28924-25-6
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₃
• 分子量: 405.537
• InChiKey: QFBOZEACKUKEBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126?C
• 密度：
  1.111
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-二(苄氧基)苯基]-2-(叔丁基氨基)乙醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到硫酸特布他林
  参考文献：
  名称：

  一种硫酸特布他林的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种硫酸特布他林的制备方法，该方法采用3,5‑二羟基苯乙酮为起始原料，先经苄基保护后得到3,5‑二苄氧基苯乙酮，3,5‑二苄氧基苯乙酮经过溴化铜溴代、DMSO氧化得到3,5‑二苄氧基苯乙酮醛，然后与叔丁胺还原胺化生成1‑[3,5‑二(苄氧基)苯基]‑2‑(叔丁基氨基)乙醇，最后经过氢化脱苄和硫酸成盐得到硫酸特布他林。与现有技术相比，本发明所使用的原辅料均价廉易得，避免使用高危剧毒试剂，没有高温高压反应，操作简便，反应条件温和，解决了现有工艺中步骤长收率低，具有安全隐患等缺点。

  公开号：

  CN110950765B
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-[3,5-二(苄氧基)苯基]-2-(叔丁基氨基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种硫酸特布他林的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种硫酸特布他林的合成方法，具体合成路线为：以3,5‑二羟基苯乙酮为原料，经苄基保护、氧化、酯化、还原氨化、脱苄，最后与硫酸成盐得到硫酸特布他林。本发明提供的一种硫酸特布他林的制备方法，有益效果在于：1、采用二甲基亚砜(DMSO)替代剧毒品二氧化硒，避免使用高危试剂，安全高效；2、无溴化过程，对环境污染小；3、操作简便、反应条件温和、步骤短、成本低，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN108503554A

文献信息

• 一种合成特布他林的方法
  申请人：苏州弘森药业股份有限公司

  公开号：CN110734382A

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明公开一种合成特布他林的方法，包括化合物I与二氧化硒反应，得到化合物II；化合物II与叔丁胺反应，得到化合物III；化合物III与还原剂反应得到化合物IV；化合物IV与催化剂反应脱除苄氧基，得到特布他林。该合成方法避免了杂质α‑溴代‑3,5‑二苄氧基苯乙酮的产生。
• 一种硫酸特布他林及其B晶型的制备方法
  申请人：福安药业集团宁波天衡制药有限公司

  公开号：CN112250586A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明涉及一种硫酸特布他林及其B晶型的制备方法，该方法先依次进行溴化与还原反应、取代反应得到1‑[3,5‑二(苄氧基)苯基]‑2‑(叔丁基氨基)乙醇，使1‑[3,5‑二(苄氧基)苯基]‑2‑(叔丁基氨基)乙醇与还原剂和催化剂反应、再与硫酸成盐得到硫酸特布他林粗品，该硫酸特布他林粗品在加热回流条件下析晶得到硫酸特布他林药用B晶型。本发明所使用的原辅料均价廉易得，反应过程中避免了使用剧毒易爆试剂，且整个反应路线短、操作简便，反应条件温和、安全，所得成品硫酸特布他林及其药用B晶型收率高，硫酸特布他林收率在83％以上，其药用B晶型收率在70％上，有利于实现工业化生产。
• US3937838A
  申请人：——

  公开号：US3937838A

  公开（公告）日：1976-02-10
• US4011258A
  申请人：——

  公开号：US4011258A

  公开（公告）日：1977-03-08