2-(3',5'-dibenzyloxyphenyl)propionaldehyde | 920756-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3',5'-dibenzyloxyphenyl)propionaldehyde
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(phenylmethoxy)phenyl]propanal
• CAS: 920756-64-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: FJRFXEPAFYTELW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',5'-dibenzyloxyphenyl)propionaldehyde 、 o-nitrobenzenesulfonyl azide 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 (+)-2-(3',5'-dibenzyloxyphenyl)-2-(2''-nitrobenzene)sulfonylaminopropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-支化醛的直接不对称α-磺酰胺化：烯胺催化的一种新方法

  摘要：

  α-支化醛和磺酰叠氮化物之间的脯氨酸催化反应提供了比例结构稳定的 α-磺酰胺化产物，ee 值高达 86%。反应也可以用催化剂、醛、磺酰氯和叠氮化钠以一锅法进行。所提出的机制从根本上不同于通常归因于烯胺催化的机制模型，其中包含叠氮化物与原位形成的烯胺的非对映选择性环加成反应作为关键步骤。反应中获得的产物可以通过两个额外的步骤转化为相应的非天然氨基酸。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600587
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.83h， 生成 2-(3',5'-dibenzyloxyphenyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化支化醛的不对称胺化

  摘要：

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600654

文献信息

• Direct Asymmetric α-Sulfamidation of α-Branched Aldehydes: A Novel Approach to Enamine Catalysis
  作者：Henning Vogt、Thomas Baumann、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600587

  日期：2006.12

  catalyst, aldehyde, sulfonyl chloride and sodium azide. The proposed mechanism differs fundamentally from the mechanistic model usually ascribed to enamine catalysis, containing as a key step the diastereoselective cycloaddition of the azide to an enamine formed in situ. The products obtained in the reaction can be converted into the corresponding unnatural amino acids in two additional steps.(© Wiley-VCH

  α-支化醛和磺酰叠氮化物之间的脯氨酸催化反应提供了比例结构稳定的 α-磺酰胺化产物，ee 值高达 86%。反应也可以用催化剂、醛、磺酰氯和叠氮化钠以一锅法进行。所提出的机制从根本上不同于通常归因于烯胺催化的机制模型，其中包含叠氮化物与原位形成的烯胺的非对映选择性环加成反应作为关键步骤。反应中获得的产物可以通过两个额外的步骤转化为相应的非天然氨基酸。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• The Proline-Catalyzed Asymmetric Amination of Branched Aldehydes
  作者：Thomas Baumann、Henning Vogt、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600654

  日期：2007.1

  An efficient access to configurationally stable α,α-disubstituted α-amino aldehydes, oxazolidinones, and α-amino acids has been presented. Starting from simple and easily available racemic aldehydes, the α-aminated products were obtained using azodicarboxylates as the nitrogen source in up to 86 % ee and moderate to excellent yield. These products could further be converted both into the corresponding

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)