特布他林杂质 | 50513-72-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 特布他林杂质
• 英文名称: benzyl 3,5-bis(benzyloxy)benzoate
• 英文别名: benzyl 3,5-dibenzyloxybenzoate；3,5-Dibenzyloxybenzoesaeure-benzylester；3,5-bis-benzyloxybenzoic acid benzyl ester；3,5-Dibenzyloxybenzoic acid, benzyl ester；benzyl 3,5-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 50513-72-9
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: LJXLXTVMPQVSQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  594.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特布他林杂质 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-二羟基戊苯
  参考文献：
  名称：

  Olivetol 的实用合成

  摘要：

  已经描述了一种简单实用的橄榄醇合成方法，从 α-间苯二酸中总产率为 55%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1889
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 特布他林杂质
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyester dendrimers

  摘要：

  氯代葡萄糖醇 4、对苯二酚 5 和萘-2,6-二醇 6 与单体 2 反应，单体 2 通过 1,3-二环己基碳二亚胺 (DCC) 或其酸性氯化物 3 活化。苄基保护基团氢解，然后重复这些步骤，以不同的方式产生了三个系列的高产率分析纯芳基聚酯树枝状聚合物。三支化引发剂核心 4 的德-吉尼斯极限似乎位于第三代和第四代之间，而双支化核心 5 和 6 的德-吉尼斯极限似乎位于第四代和第五代之间。

  DOI：

  10.1039/p19960000649

文献信息

• Chemical synthesis and evaluation of 17α-alkylated derivatives of estradiol as inhibitors of steroid sulfatase
  作者：Diane Fournier、Donald Poirier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.027

  日期：2011.9

  Steroid sulfatase (STS) controls the levels of 3-hydroxysteroids available from circulating steroid sulfates in several normal and malignant tissues. This and the known involvement of active estrogens and androgens in diseases such as breast and prostate cancers thus make STS an interesting therapeutic target. Here we describe the chemical synthesis and characterization of an extended series of 17α-derivatives

  类固醇硫酸酯酶（STS）控制着几种正常和恶性组织中循环的类固醇硫酸盐中3-羟基类固醇的水平。因此，已知的活性雌激素和雄激素参与了乳腺癌和前列腺癌等疾病，使STS成为有趣的治疗靶标。在这里，我们描述了使用不同策略的一系列扩展的雌二醇（E2）17α衍生物的化学合成和表征。with-巴比尔反应的一种变体与化学计量的metal金属和催化Kagan试剂的形成被用于在雌酮（E1）的17位引入低反应性苄基底物，而杂环底物则被金属化并与羰基或17-环氧乙烷反应E1。体外 对新化合物对STS的抑制能力的评估确定了新的抑制剂，并允许对该E2的17α衍生物家族进行更完整的结构-活性关系研究。
• Synthesis of the Common Monomeric Unit of Uroleuconaphins and Viridaphins via Hauser–Kraus Annulation
  作者：Kei Kitamura、Hiroto Kaku、Hinano Kanagawa、Chiharu Ozakai、Taichi Nishimura、Hayato Tokuda、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1055/a-1334-6982

  日期：2021.5

  A stereoselective synthesis of a pyranonaphthoquinone derivative found in aromatic polyketide-derived aphid pigments is reported herein. This approach features the anionic [4+2]-annulation of phthalides with a carbohydrate-derived optically active enone. Additional synthetic steps provide access to the monomer fragment of uroleuconaphins and viridaphins. The optimization for a facile preparation of

  本文报道了在芳族聚酮化合物衍生的蚜虫颜料中发现的吡喃并萘醌衍生物的立体选择性合成。该方法的特征是邻苯二甲酸酯与碳水化合物衍生的旋光性烯酮的阴离子[4 + 2]环化。额外的合成步骤提供了接近尿亮豆球蛋白和维达啡的单体片段的途径。还研究了简便制备带有磺酰基或氰基的邻苯二甲酸酯的优化方法。
• NOVEL FUNCTIONALIZED 1,3-BENZENE DIOLS AND THEIR METHOD OF USE FOR THE TREATMENT OF HEPATIC ENCEPHALOPTHY
  申请人：Kannalife, Inc.

  公开号：US20160311769A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Pharmaceutical compositions of the invention include novel functionalized 1,3-benzenediols having a disease-modifying action in the treatment of hepatic encephalopathy and related conditions. Pharmaceutical compositions of the invention further include novel neuroprotective agents.

  本发明的药物组合物包括在治疗肝性脑病及相关疾病中具有疾病修饰作用的新型功能化1,3-苯二酚。本发明的药物组合物还包括新型的神经保护剂。
• Efficient Total Synthesis of Piceatannol via (<i>E</i>)-Selective Wittig–Horner Reaction
  作者：Su Young Han、Hyun Suck Lee、Da Hye Choi、Jung Woon Hwang、Deok Mo Yang、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1080/00397910802528944

  日期：2009.3.25

  total synthesis of piceatannol via (E)-selective Wittig–Horner reaction is demonstrated with six steps in overall 40% yield from a commercially available, cheap starting material, 3,5-dihydroxybenzoic acid. Wittig–Horner reaction of diethyl phosphonate with aldehyde showed a superior (E)-selectivity compare to Wittig reaction using triphenylphosphine. We optimized the Wittig–Horner reaction condition

  摘要 通过 (E) 选择性 Wittig-Horner 反应有效且实用地全合成 piceatannol 以六步总收率为 40% 的总产率来自市售的廉价起始材料 3,5-二羟基苯甲酸。与使用三苯基膦的 Wittig 反应相比，膦酸二乙酯与醛的 Wittig-Horner 反应显示出更好的 (E) 选择性。我们通过在四氢呋喃 (THF) 中使用 NaH (6 当量) 回流 1 小时优化了 Wittig-Horner 反应条件，得到 99% 的单一 (E)-二苯乙烯。
• Radical-mediated cyclisation of δ-aryl-β-dicarbonyl compounds to β-tetralones [3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ones]
  作者：Joanne F. Jamie、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1039/p19960002603

  日期：——

  δ-Aryl-β-dicarbonyl compounds carrying electron-releasing groups in the aromatic ring undergo efficient radical-mediated oxidative cyclisation to β-tetralones in the presence of four equivalents of manganese(III) acetate in acetic acid. Secondary oxidation invariably results in acetoxylation at the benzylic α-position of the initially-formed β-tetralones. Use of the oxidant cerium(IV) ammonium nitrate in methanol

  在四当量乙酸锰（III）在乙酸中的存在下，芳环中带有电子释放基团的δ-芳基-β-二羰基化合物经过有效的自由基介导的氧化环化反应生成β-四氢萘酮。二次氧化反应总是在最初形成的β-四氢萘酮的苄基α-位上引起乙酰氧基化。使用氧化剂的铈（IV）在甲醇中的硝酸铵得到相应的α-甲氧基化的β-四氢萘酮。在用碱性硅胶处理时，α-乙酰氧基-α-酰基-β-四氢萘酮，而不是它们的α-乙酰氧基-α-烷氧基羰基类似物，以高收率芳香化，从而为适当取代的β-萘酚提供了有效的合成入口。结合先前提出的迈克尔加成机理讨论了δ-芳基β-二酮中间体的这种自由基介导的分子内环状结构可能参与萘类安沙霉素抗生素的第二个碳环的生物合成形成。