2-(3',5'-dibenzyloxyphenyl)propene | 929030-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3',5'-dibenzyloxyphenyl)propene
• 英文别名: 1,3-Bis(phenylmethoxy)-5-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 929030-83-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: FBZJKAPJBMMRBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',5'-dibenzyloxyphenyl)propene 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(3',5'-dibenzyloxyphenyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化支化醛的不对称胺化

  摘要：

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600654
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯乙酮 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 2-(3',5'-dibenzyloxyphenyl)propene
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化支化醛的不对称胺化

  摘要：

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600654

文献信息

• Total Synthesis of Tetarimycin A, (±)-Naphthacemycin A₉, and (±)-Fasamycin A: Structure–Activity Relationship Studies against Drug-Resistant Bacteria
  作者：Jing-Kai Huang、Tsai-Ling Yang Lauderdale、Chun-Cheng Lin、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00802

  日期：2018.6.15

  Making use of a reductive olefin coupling reaction and Michael-Dieckmann condensation as two key operations, we have completed a concise total synthesis of tetarimycin A, (+/-)-naphthacemycin A(9), and (+/-)-fasamycin A in a highly convergent and practical protocol. Synthetic procedures thus developed have also been applied to provide related analogues for structure-activity relationship studies, thereby coming to the conclusion that the free hydroxyl group at C-10 is essential for exerting inhibitory activities against a panel of Gram-positive bacteria, including drug-resistant strains VRE and MRSA.
• The Proline-Catalyzed Asymmetric Amination of Branched Aldehydes
  作者：Thomas Baumann、Henning Vogt、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600654

  日期：2007.1

  An efficient access to configurationally stable α,α-disubstituted α-amino aldehydes, oxazolidinones, and α-amino acids has been presented. Starting from simple and easily available racemic aldehydes, the α-aminated products were obtained using azodicarboxylates as the nitrogen source in up to 86 % ee and moderate to excellent yield. These products could further be converted both into the corresponding

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Chemoenzymatic Synthesis of Cylindrocyclophanes A and F and Merocyclophanes A and D
  作者：Kai‐Yue Chen、Hua‐Qi Wang、Ye Yuan、Shu‐Bin Mou、Zheng Xiang

  DOI：10.1002/anie.202307602

  日期：2023.11.13

  Cylindrocyclophanes A and F and merocyclophanes A and D were synthesized by a chemoenzymatic approach. The synthesis features an enzymatic Friedel–Crafts alkylation, reagent-controlled lithiation–borylation chemistry, cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration, and Ni- or Pd-catalyzed alkyl–alkyl cross-coupling.

  环芳烷A和F以及亚环芳烷A和D是通过化学酶法合成的。该合成采用酶促弗里德尔-克来福特烷基化、试剂控制的锂化-硼化化学、钴催化的不对称硼氢化反应以及镍或钯催化的烷基-烷基交叉偶联。