(3,5-bis-benzyloxy-phenyl)-acetic acid ethyl ester | 142588-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3,5-bis-benzyloxy-phenyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,5-dibenzyloxyphenylacetate；ethyl 2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetate
• CAS: 142588-33-8
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: GAQXEMAYAFWHRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis-benzyloxy-phenyl)-acetic acid ethyl ester 以 四氢呋喃 、 正丁基锂 、 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到3-(3,5-bis-benzyloxy-phenyl)-3-oxo-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  3-(heteroarylamino)methylene-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones as kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调控、调节和/或抑制异常细胞增殖。

  公开号：

  US06559173B1
• 作为产物：
  描述：

  乙基(3,5-二甲氧基苯基)乙酸酯 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3,5-bis-benzyloxy-phenyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Relative impact of 3- and 5-hydroxyl groups of cytosporone B on cancer cell viability

  摘要：

  报告了迄今为止制备细胞分裂素 B（Csn-B）的一种新颖、最短的路线。研究人员利用 Csn-B 和两种类似物来探究 Csn-B 苯环 3 位和 5 位羟基在抑制人类 H460 肺癌细胞和 LNCaP 前列腺癌细胞活力、诱导 H460 细胞凋亡以及与 NR4A1（TR3）配体结合域（LBD）相互作用方面的重要性。这些研究表明，Csn-B 和 5-Me-Csn-B 在其芳香环的 3 位上有一个酚羟基，它们在抑制癌细胞活力和诱导细胞凋亡方面具有相似的活性，而 3,5-(Me)2-Csn-B 则无法抑制癌细胞活力和诱导细胞凋亡。这些结果与配体结合实验一致，实验表明，与 NR4A1 LBD 的相互作用需要 3- 羟基的存在。

  DOI：

  10.1039/c2md20243c

文献信息

• Total Synthesis of Cytosporone B
  作者：He Huang、Lei Zhang、Xiaodong Zhang、Xun Ji、Xiao Ding、Xu Shen、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201090163

  日期：——

  total synthesis of Cytosporone B, a naturally occurring agonist for Nur77, has been accomplished. The key steps are the sequential Grignard reaction and Lemieux‐van Rudloff oxidation followed by a deprotection of the methyl aromatic ether to phenol and subsequent Friedel‐Crafts acylation.

  已经完成了自然生成的Nur77激动剂Cysporsporone B的全合成。关键步骤是依次进行格氏反应和Lemieux-van Rudloff氧化，然后将甲基芳族醚脱保护为苯酚，然后进行Friedel-Crafts酰化反应。
• Substituted monocyclic aryl compounds exhibiting selective leukotriene
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05232948A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  Monocyclic aryl compounds having selective LTB.sub.4 antagonists properties and comprising an amido substituent, a substituent group having a terminal carboxylic acid or derivative thereof and a lipophilic substituent, therapeutic compositions and methods of treatment of disorders which result from LTB.sub.4 activity using the monocyclic aryl compounds are disclosed.

  具有选择性LTB.sub.4拮抗剂性质的单环芳基化合物，包括一个酰胺取代基、一个带有末端羧酸或其衍生物的取代基团和一个亲脂性取代基，以及使用这些单环芳基化合物的治疗组合物和治疗因LTB.sub.4活性引起的疾病的方法被揭示。
• 3-(Heteroarylamino)methylene-1, 3-dihydro-2H-indol-2-ones as kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030130328A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号转导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。
• 3-(heteroarylamino)methylene-1, 3-dihydro-2H-indol-2-ones as kinase inhibitors
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US07393870B2

  公开（公告）日：2008-07-01

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调制和/或抑制异常细胞增殖。
• 一种真菌聚酮Cytosporone B的合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN114605260A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明涉及一种真菌聚酮Cytosporone B的合成方法。本发明以3,5‑二甲氧基苯乙酸为原料，先将3,5‑二甲氧基苯乙酸进行酯化反应保护羧基，随后进行傅克酰基化反应，再脱去乙基还原成羧基，以此绕过对原料直接进行的傅克酰基化反应，有效地解决现有技术中中间反应收率低的问题，从而大大提升综合产率，实现Cytosporone B的高效合成。本发明提供的真菌聚酮Cytosporone B的合成方法，反应条件更加温和节能，反应试剂更加环保安全，成本更加低廉，同时也节省了总反应时间，在环境效益和合成效率上均具有明显优势。