1-[3,5-二(苯基甲氧基)苯基]-2-溴乙烷-1-酮 | 28924-18-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[3,5-二(苯基甲氧基)苯基]-2-溴乙烷-1-酮
• 中文别名: 2-溴-3',5'-二苄氧基苯乙酮；2-溴-3'.5'-二苄氧基苯乙酮
• 英文名称: 3',5'-dibenzyloxy-α-bromoacetophenone
• 英文别名: 2-bromo-1-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone；1-(3,5-Bis(phenylmethoxy)phenyl)-2-bromoethan-1-one；1-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-bromoethanone
• CAS: 28924-18-7
• 化学式: C₂₂H₁₉BrO₃
• 分子量: 411.295
• InChiKey: JIQMOQSQAVBFLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86°C
• 沸点：
  523.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-二(苯基甲氧基)苯基]-2-溴乙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-二苄氧基苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Meglio, P. de; Carissimi, M.; Ravenna, F., Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 3, p. 202 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 1-[3,5-二(苯基甲氧基)苯基]-2-溴乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A urinary metabolite of Δ1-tetrahydrocannabinol. The first synthesis of 4′′-hydroxy-Δ1-tetrahydrocannabinol-7-oic acid labelled with deuterium

  摘要：

  The first synthesis of 4 ''-hydroxyd-Delta(1)-THC-7-oic acid, one of the three major metabolites of dl-THC identified in human urine is discussed. Methyl 4-(3,5-dihydroxyphenyl)butanoate (8) was prepared from 3,5-dihydroxybenzoic acid in an overall yield of 15%. 8 was condensed with a terpene synthon (9) under acidic conditions followed by hydrolysis and conversion of the 4 ''-carboxylic acid function to the corresponding methyl ketone using methyllithium. Reduction with NaBH4 afforded the secondary alcohol in the side-chain. Acetylation and removal of the 13-dithiane masking group gave the aldehyde in C-7-position which was further oxidized using NaClO2 followed by deacetylation to give the desired metabolite 14. The same procedure may be used for the synthesis of unlabelled 4 ''-hydroxy-Delta(1)-THC-7-oic acid.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199604)38:4<309::aid-jlcr775>3.0.co;2-5

文献信息

• Regioselective Preparation of Benzo[<i>b</i>]furans from Phenols and α<i>-</i>Bromoketones
  作者：Leire Arias、Yosu Vara、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo201841y

  日期：2012.1.6

  In this paper, a fully regiocontrolled synthesis of either 2- and 3-substituted benzo[b]furans is described. Direct reaction between phenols and α-bromoacetophenones in the presence of neutral alumina yields 2-substituted benzo[b]furans with complete regiocontrol. When a basic salt such as potassium carbonate is used, the corresponding 2-oxoether is obtained. Cyclization of these latter compounds promoted

  在本文中，描述了2-和3-取代的苯并[ b ]呋喃的完全区域控制的合成。在中性氧化铝存在下，苯酚与α-溴乙酰苯之间的直接反应生成具有完全区域控制能力的2取代的苯并[ b ]呋喃。当使用碱性盐如碳酸钾时，获得了相应的2-氧代醚。由中性氧化铝促进的这些后面化合物的环化产生相应的3-取代的苯并[ b ]呋喃。使用前一种方法，可以在两个制备步骤中从商业来源获得Moracin M和其他类似物。DFT计算提供了合理的反应路径，以了解2-取代的苯并[ b ]呋喃的形成。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Some Imidazo(1,2-a)pyrimidine Derivatives.
  作者：Yveline RIVAL、Gerard GRASSY、Georges MICHEL

  DOI：10.1248/cpb.40.1170

  日期：——

  A series of 75 imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives were synthesized. The "in vitro" antibacterial activity of these compounds and their corresponding alpha-bromoketones against a variety of gram (+), gram (-) bacteria and Mycobacterium species is reported. Some of the prepared derivatives exhibited potent antimicrobial activity.

  合成了75种咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。据报道，这些化合物及其相应的α-溴代酮对多种革兰氏（+），革兰氏（-）细菌和分枝杆菌属物种具有“体外”抗菌活性。一些制备的衍生物表现出有效的抗微生物活性。
• Tandem [8 + 2] Cycloaddition−[2 + 6 + 2] Dehydrogenation Reactions Involving Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Maialen Aginagalde、Yosu Vara、Ana Arrieta、Ronen Zangi、Vicente L. Cebolla、Arantzazu Delgado-Camón、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo9022815

  日期：2010.5.7

  The reaction between benzynes and imidazo[1,2-a]pyridines (pyrimidines) to form benzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizines and 2,3,9c-triazocyclopenta[j,k]fluorenes has been studied computationally and experimentally. It is found that these reactions take place via tandem [π8s + π2s] and [σ2s + π6s + σ2s] processes. The [8 + 2] cycloaddition steps are essentially barrierless, and the aromatization steps

  苯并炔与咪唑并[1,2- a ]吡啶（嘧啶）之间形成苯并[ a ]咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚并2,3,9c-三偶氮环戊[ j，k ]芴的反应通过计算和实验研究。据发现，这些反应通过串联发生[ π 8个小号+ π 2小号]和[ σ 2小号+ π 6小号+ σ 2个小号]流程。[8 + 2]环加成步骤基本无障碍，芳构化步骤通过高度同步的芳族过渡结构进行。从实验的角度来看，该反应在微波辐射下并且使用2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯作为苯炔前体是可行的。根据起始三氟甲磺酸酯的取代方式，可以实现反应的完全区域控制。如此制备的四环化合物在365 nm激发时发出蓝光，并表现出令人感兴趣的光物理性质。
• Surfactant-accelerated asymmetric transfer hydrogenation with recyclable water-soluble catalyst in aqueous media
  作者：Jiahong Li、Xuefeng Li、Yaping Ma、Jiashou Wu、Fei Wang、Jing Xiang、Jin Zhu、Qiwei Wang、Jingen Deng

  DOI：10.1039/c2ra22432a

  日期：——

  Water-soluble ligands (R,R)-2 were successfully prepared, in which the bis-meta-sulphonated ligand was definitely detected as the major product. The corresponding transition-metal complexes containing the ligands displayed excellent catalytic performance in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of aromatic ketones. Especially, the aromatic ketones with a bromine group in the α position could be smoothly

  水溶性配体（[R ，- [R ）- 2成功制备，其中，所述双元-磺化的配体肯定被检测为主要产物。含有配体的相应过渡金属络合物在芳族酮的不对称转移氢化（ATH）中表现出出色的催化性能。尤其是，在α位上具有溴基的芳族酮可以平稳地还原为预期的醇，同时保持溴基完整并具有出色的对映选择性（至多96％ee）。催化剂可以重复使用至少21次，而不会损害高转化率的对映选择性。此外，发现阳离子表面活性剂和适当的pH值对于维持高反应性是必要的。
• Compounds for the treatment of diseases
  申请人：Brown Daniel Alan

  公开号：US20050222128A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及公式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和使用这些衍生物的组合物的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中具有用途，特别是在炎症性、过敏性和呼吸道疾病、紊乱和状况中。