4-(3-chloropropoxy)-3-methoxybenzonitrile | 210918-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chloropropoxy)-3-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 3-methoxy-4-chloropropoxybenzonitrile
• CAS: 210918-52-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: OUUHOXAYAJEYQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloropropoxy)-3-methoxybenzonitrile 在 palladium on carbon 硝酸 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氨基-4-(3-氯丙氧基)-5-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC RING FUSED TRIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明属于药物领域。本发明涉及根据公式I的化合物，包括它们的光学活性形式、药物可接受的盐或水合物，以及包含它们作为活性成分的药物组合物；用于制备血管内皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂的使用，以及用于制备治疗和/或预防癌症的药物的使用。

  公开号：

  US20110183972A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(3-氯丙氧基)苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以36.64 g的产率得到4-(3-chloropropoxy)-3-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-杂环取代喹唑啉类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种4‑杂环取代喹唑啉类衍生物及其制备方法和用途，该类化合物具有通式(I)表示的结构：式中，R1、R2均独立地选自氢、饱和或非饱和五元杂环、或者饱和或非饱和六元杂环，n为1～6的整数；X为NH、O或S；杂环A独立地选自吡啶或取代的吡啶、嘧啶或取代的嘧啶、吡唑或取代的吡唑、吡嗪或取代的吡嗪、噻唑或取代的噻唑、或者苯并噻唑或取代的苯并噻唑。本发明中的化合物或其药学上可以形成的盐对肿瘤细胞的增殖具有抑制作用，可用于制备治疗脑胶质瘤、非小细胞肺癌、乳腺癌、结肠癌、胃癌、肝癌和宫颈癌疾病的药物。

  公开号：

  CN110746398A

文献信息

• Design, Synthesis, and Antitumor Activities of Some Novel Substituted 1,2,3-Benzotriazines
  作者：Jin-Ling Lv、Rui Wang、Dan Liu、Gang Guo、Yong-Kui Jing、Lin-Xiang Zhao

  DOI：10.3390/molecules13061427

  日期：——

  A series of novel substituted 1,2,3-benzotriazines based on the structures of vatalanib succinate (PTK787) and vandetanib (ZD6474) were designed and synthesized. The antiproliferative effects of these compounds were tested on microvascular endothelial cells (MVECs) using the MTT assay. Introduction of a methoxy and a 3-chloropropoxy group into the 1,2,3-benzotriazines increased the antiproliferative effects. 4-(3-Chloro-4- fluoroanilino)-7-(3-chloropropoxy)-6-methoxy-1,2,3-benzotriazine (8m) was the most effective compound. It was 4-10 fold more potent than PTK787 in inhibiting the growth of T47D breast cancer cells, DU145 and PC-3 prostate cancer cells, LL/2 murine Lewis lung cancer cells and B16F0 melanoma cells.

  基于舒尼替（PTK787）和凡德他尼（ZD6474）的结构，设计并合成了一系列新型取代的1,2,3-苯并三嗪。通过MTT assay测试了这些化合物对微血管内皮细胞（MVECs）的抗增殖作用。在1,2,3-苯并三嗪中引入甲氧基和3-氯丙氧基增强了抗增殖效应。4-(3-氯-4-氟苯胺)-7-(3-氯丙氧基)-6-甲氧基-1,2,3-苯并三嗪（8m）是最有效的化合物。它对T47D乳腺癌细胞、DU145和PC-3前列腺癌细胞、LL/2小鼠路易斯肺癌细胞和B16F0黑色素瘤细胞的抑制生长作用比PTK787强4-10倍。
• [EN] "PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4'-[3-[4-(6-FLUORO-1,2-BENZISOXAZOL-3-YL)PIPERIDINO]PROPOXY]-3'-METHOXYACETOPHENONE AND INTERMEDIATES THEREOF"<br/>[FR] "PROCÉDÉS DE FABRICATION DE 4'-[3-[4-(6-FLUORO-1,2-BENZISOXAZOL-3-YL)PIPÉRIDINO]PROPOXY]-3'-METHOXYACÉTOPHÉNONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2012032532A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to processes for the preparation of 4'-[3-[4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)piperidino]propoxy]-3'-methoxyacetophenone and intermediates thereof. The present invention also provides a process for purifying 4'-[3-[4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)piperidino]propoxy]-3'-methoxyacetophenone to obtain the purity greater than about 98.0 area % to about 99.0 area % as measured by HPLC, preferably greater than about 99.0 area % to about 99.5 area%, more preferably greater about 99.5 area % to about 99.9 area %. individual impurities lower than about 0.15 area %, preferably lower than about 0.1 % and total impurities lower than about 0.5 area % by HPLC.

  本发明涉及制备4'-[3-[4-(6-氟-1,2-苯并异噁唑-3-基)哌啶基]丙氧基]-3'-甲氧基苯乙酮及其中间体的过程。本发明还提供了一种纯化4'-[3-[4-(6-氟-1,2-苯并异噁唑-3-基)哌啶基]丙氧基]-3'-甲氧基苯乙酮的方法，以获得HPLC测量的纯度大约在98.0%至99.0%之间，最好大约在99.0%至99.5%之间，更好地大约在99.5%至99.9%之间。个别杂质低于约0.15%，最好低于约0.1%，总杂质低于约0.5%。
• Aromatic ring fused triazine derivatives and uses thereof
  申请人：Shenyang Pharmaceutical University

  公开号：US08349835B2

  公开（公告）日：2013-01-08

  The invention belongs to pharmaceutical field. The invention relates to the compounds according to Formula I, including their optically active forms, pharmaceutically acceptable salts or hydrates, and the pharmaceutical composition comprising thereof as active ingredient; uses in the preparation of vascular endothelial growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors, and uses in the preparation of medicament for the treatment and/or prevention of cancer.

  该发明属于制药领域。该发明涉及公式I的化合物，包括其光学活性形式、药学上可接受的盐或水合物，以及包含其作为活性成分的制药组合物；用于制备血管内皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂，并用于制备用于治疗和/或预防癌症的药物。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4'-[3-[4-(6-FLUORO-1,2-BENZISOXAZOL-3-YL)PIPERIDINO]PROPOXY]-3'-METHOXYACETOPHENONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Mohan Rao Dodda

  公开号：US20130190501A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to processes for the preparation of 4′-[3-[4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)piperidino]propoxy]-3′-methoxyacetophenone and intermediates thereof. The present invention also provides a process for purifying 4′-[3-[4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)piperidino]propoxy]-3′-methoxyacetophenone to obtain the purity greater than about 98.0 area % to about 99.0 area % as measured by HPLC, preferably greater than about 99.0 area % to about 99.5 area %, more preferably greater about 99.5 area % to about 99.9 area %. individual impurities lower than about 0.15 area %, preferably lower than about 0.1% and total impurities lower than about 0.5 area % by HPLC.

  本发明涉及制备4'-[3-[4-(6-氟-1,2-苯并异噁唑-3-基)哌啶基]丙氧基]-3'-甲氧基乙酰苯酮及其中间体的工艺。本发明还提供一种用于纯化4'-[3-[4-(6-氟-1,2-苯并异噁唑-3-基)哌啶基]丙氧基]-3'-甲氧基乙酰苯酮的工艺，以获得纯度大于约98.0面积%至约99.0面积%（按HPLC测量），更优选大于约99.0面积%至约99.5面积%，更优选大于约99.5面积%至约99.9面积%。单个杂质低于约0.15面积%，更优选低于约0.1%，总杂质低于约0.5面积%（按HPLC测量）。
• Processes for the preparation of 4′-[3-[4-(6-Fluoro-1 ,2-benzisoxazol-3-yl)piperidino]propoxy]-3′-methoxyacetophenone and intermediates thereof
  申请人：Mohan Rao Dodda

  公开号：US09000221B2

  公开（公告）日：2015-04-07

  The present invention relates to processes for the preparation of 4′-[3-[4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)piperidino]propoxy]-3′-methoxyacetophenone and intermediates thereof. The present invention also provides a process for purifying 4′-[3-[4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)piperidino]propoxy]-3′-methoxyacetophenone to obtain the purity greater than about 98.0 area % to about 99.0 area % as measured by HPLC, preferably greater than about 99.0 area % to about 99.5 area %, more preferably greater about 99.5 area % to about 99.9 area %. individual impurities lower than about 0.15 area %, preferably lower than about 0.1% and total impurities lower than about 0.5 area % by HPLC.

  本发明涉及制备4'-[3-[4-(6-氟-1,2-苯并异噁唑-3-基)哌啶基]丙氧基]-3'-甲氧基乙酮及其中间体的方法。本发明还提供了一种纯化4'-[3-[4-(6-氟-1,2-苯并异噁唑-3-基)哌啶基]丙氧基]-3'-甲氧基乙酮的方法，以获得纯度大于约98.0%至约99.0%的面积百分比，按HPLC测量，更优选大于约99.0%至约99.5%的面积百分比，更优选大于约99.5%至约99.9%的面积百分比。单个杂质低于约0.15%的面积百分比，更优选低于约0.1%，总杂质低于约0.5%的面积百分比，按HPLC测量。