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23-hydroxybetulinic acid | 85999-40-2

物质功能分类

生物化工 - 中草药成分

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

23-hydroxybetulinic acid

英文别名

anemosapogenin；DA002；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid

CAS

85999-40-2

化学式

C₃₀H₄₈O₄

mdl

——

分子量

472.709

InChiKey

HXWLKAXCQLXHML-WGOZWDAUSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

>293°C (dec.)
沸点：

585.8±25.0 °C(Predicted)
密度：

1.106
溶解度：

甲醇（微溶，加热），吡啶（微溶）

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

7.5
重原子数：

34
可旋转键数：

3
环数：

5.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.9
拓扑面积：

77.8
氢给体数：

3
氢受体数：

4

安全信息

WGK Germany：

3
储存条件：

-20°C下保存在惰性气体中，并且要避免光照、湿气以及加热导致的分解。

SDS

SDS：c9eb19f4c82c8417aedbe8501e807bd4

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制备方法与用途

生物活性方面，23-羟基倍半乌苏酸是一种具有抗癌作用的生物化合物。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
白桦脂酸	Betulinic acid	472-15-1	C₃₀H₄₈O₃	456.709
——	benzyl 3-oxo-23-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid	136684-40-7	C₃₀H₄₆O₄	470.693
——	benzyl betulinate	192211-42-0	C₃₇H₅₄O₃	546.834
——	pulsatilloside A	——	C₃₅H₅₆O₈	604.825
——	benzyl 3-oxo-23-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oate	1256959-25-7	C₃₇H₅₂O₄	560.817
白头翁皂苷A	DA001	129724-84-1	C₄₁H₆₆O₁₂	750.968

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	2-hydroxymethyl-3,23-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid	——	C₃₁H₅₀O₅	502.735
——	2,3,23-diacetoxy-lup-20(29)-en-28-oic acid	——	C₃₀H₄₈O₅	488.708
——	swinniol	220271-86-3	C₃₀H₄₈O₃	456.709
——	3,23-dihydroxy-20(29)-lupen-28-oic acid 2-hydroxyethyl ester	——	C₃₂H₅₂O₅	516.762
——	2-bromoethyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate	1204202-43-6	C₃₂H₅₁BrO₄	579.659
——	23,30-dihydroxybetulinic acid isopentyl ester	1309982-00-0	C₃₅H₅₈O₅	558.843
——	23,30-dihydroxybetulinic acid isopropyl ester	1309981-97-2	C₃₃H₅₄O₅	530.789
——	23-hydroxy-betulinic acid (E)-4-hydroxybut-2-enyl ester	1309981-88-1	C₃₄H₅₄O₅	542.8
——	23,30-dihydroxybetulinic acid tert-butyl ester	1309981-98-3	C₃₄H₅₆O₅	544.816
羽扇-20(30)-烯-3beta,23,28-三醇	lup-20(29)-ene-3β,23,28-triol	84414-40-4	C₃₀H₅₀O₃	458.725
——	23-hydroxy-betulinic acid 2-morpholin-4-ylethyl ester	1309981-87-0	C₃₆H₅₉NO₅	585.868
——	benzyl 3-oxo-23-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid	136684-40-7	C₃₀H₄₆O₄	470.693
——	2-acetoxymethyl-3,23-diacetoxy-lup-20(29)-en-28-oic acid	——	C₃₇H₅₆O₈	628.847
——	3-O-acetyl-23-acetoxy-betulinic acid isopentyl ester	1309981-78-9	C₃₉H₆₂O₆	626.918
——	23,30-dihydroxybetulinic acid tetrahydrofuran-2-ylmethyl ester	1309981-99-4	C₃₅H₅₆O₆	572.826
——	3-O-acetyl-23-acetoxy-betulinic acid isopropyl ester	916139-76-9	C₃₇H₅₈O₆	598.864
——	3-O-acetyl-23-acetoxy-30-hydroxybetulinic acid isopentyl ester	1309981-93-8	C₃₉H₆₂O₇	642.917
——	3-O-acetyl-23-acetoxy-betulinic acid tert-butyl ester	1309981-76-7	C₃₈H₆₀O₆	612.891
——	benzyl 2-hydroxymethyl-3,23-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oate	——	C₃₈H₅₆O₅	592.86
——	3-O-acetyl-23-acetoxy-30-hydroxybetulinic acid isopropyl ester	1227154-18-8	C₃₇H₅₈O₇	614.863
——	3-O-acetyl-23-acetoxy-30-hydroxybetulinic acid tert-butyl ester	1309981-91-6	C₃₈H₆₀O₇	628.89
——	3-O-acetyl-23-acetoxy-betulinic acid (E)-4-hydroxybut-2-enyl ester	1309981-75-6	C₃₈H₅₈O₇	626.874
——	ethyl 3-oxo-23-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oate	——	C₃₂H₅₀O₄	498.747
——	benzyl 2,3,23-trihydroxy-lup-20(29)-en-28-oate	——	C₃₇H₅₄O₅	578.833
——	3-oxo-23-acetoxy-lup-20(29)-en-28-oic acid	1082746-41-5	C₃₂H₄₈O₅	512.73
——	3-O-acetyl-23-acetoxy-betulinic acid tetrahydrofuran-2-ylmethyl ester	1309981-77-8	C₃₉H₆₀O₇	640.901
——	23-hydroxy-N-(2-aminoethyl)betulinic amide	1215746-52-3	C₃₂H₅₄N₂O₃	514.792
——	allyl 3-oxo-23-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oate	——	C₃₃H₅₀O₄	510.758
——	butanedioic acid 1-[4-[(3β,23-diacetoxylup-20(29)-en-28-oyl)oxy]but-2-ynyl] ester	1204202-55-0	C₄₂H₆₀O₁₀	724.932
——	3-O-acetyl-23-acetoxy-betulinic acid 2-morpholin-4-ylethyl ester	1309981-74-5	C₄₀H₆₃NO₇	669.943
——	3-O-acetyl-23-acetoxy-30-hydroxybetulinic acid tetrahydrofuran-2-ylmethyl ester	1309981-92-7	C₃₉H₆₀O₈	656.901
——	2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]acetic acid	916139-29-2	C₃₂H₅₁NO₅	529.761
——	O-[3-oxo-23-acetoxy-lup-20(29)-en-28-oyl]glycol	——	C₃₄H₅₂O₆	556.783
——	2,3,23-triacetoxy-lup-20(29)-en-28-oic acid	——	C₃₆H₅₄O₈	614.82
——	2-ethoxy-2-oxoethyl 3-oxo-23-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oate	——	C₃₄H₅₂O₆	556.783
——	[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]-piperidin-1-ylmethanone	1309981-85-8	C₃₅H₅₇NO₃	539.842
——	23-hydroxy-N,N-diallyl-betulinic amide	1309981-83-6	C₃₆H₅₇NO₃	551.853
——	[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]-piperazin-1-ylmethanone	1309981-86-9	C₃₄H₅₆N₂O₃	540.83
——	[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]-morpholin-4-ylmethanone	1309981-84-7	C₃₄H₅₅NO₄	541.815
——	23-(1,4'-bipiperidine-1-carbonyloxy)betulinic acid	1309982-12-4	C₄₁H₆₆N₂O₅	666.985
——	benzyl 3-oxo-23-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oate	1256959-25-7	C₃₇H₅₂O₄	560.817
——	(2S)-2-[[2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]acetyl]amino]propanoic acid	1309982-07-7	C₃₅H₅₆N₂O₆	600.839
——	3-oxo-2,23-dihydroxy-lup-1,20(29)-dien-28-oic acid	——	C₃₀H₄₄O₅	484.676
——	[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]-(4-piperidin-1-ylpiperidin-1-yl)methanone	1309981-81-4	C₄₀H₆₆N₂O₃	622.976
——	N-[3β,23-diacetoxylup-20(29)-en-28-oyl]-1,6-diaminohexane	1204202-56-1	C₄₀H₆₆N₂O₅	654.974
——	N-[6-N-[(3β,23-dihydroxylup-20(29)-en-28-oyl)]hexyl]acetamide	1204202-49-2	C₄₂H₆₈N₂O₆	697.012
——	N-[3β,23-diacetoxylup-20(29)-en-28-oyl]-1,3-diaminopropane	1204202-48-1	C₃₇H₆₀N₂O₅	612.894
——	3-O-acetyl-23-acetoxy-N-(2-aminoethyl)betulinic amide	1215746-46-5	C₃₆H₅₈N₂O₅	598.867
——	(2S)-2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid	1309981-90-5	C₃₅H₅₇NO₅S	603.907
——	methyl (2S)-2-[[2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]acetyl]amino]propanoate	1309982-01-1	C₃₆H₅₈N₂O₆	614.866
——	benzyl 2,3,23-triacetoxy-lup-20(29)-en-28-oate	——	C₄₃H₆₀O₈	704.945

反应信息

作为反应物：

描述：

23-hydroxybetulinic acid 在间氯过氧苯甲酸作用下，以四氢呋喃为溶剂，反应 48.0h，以90%的产率得到3,23-dihydroxy-20(29)-epoxy-lupan-28-oic acid

参考文献：

名称：

WO2008/138200

摘要：

公开号：
作为产物：

描述：

benzyl 3-hydroxyimino-lup-20(29)-en-28-oate 在盐酸、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 sodium tetrachloropalladate(II) 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、氢气、 sodium acetate 、溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下，以四氢呋喃、甲醇、水为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下，反应 102.0h，生成 23-hydroxybetulinic acid

参考文献：

名称：

以桦木酸为原料部分合成 23-羟基桦木酸和 23-羟基桦木酸

摘要：

以天然丰富的桦木酸为原料，部分合成了具有生物活性的 23-羟基桦木酸和 23-羟基桦木酸，其中关键步骤是从桦木酸的 3-one 肟中对 23-甲基进行鲍德温环钯化，一种重要的中药。

DOI：

10.3184/174751912x13332875186150

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文献信息

Synthesis, Biological Evaluation of Fluorescent 23-Hydroxybetulinic Acid Probes, and Their Cellular Localization Studies

作者：Hong Yao、Guoxiang Wei、Yanpeng Liu、Hequan Yao、Zheying Zhu、Wencai Ye、Xiaoming Wu、Jinyi Xu、Shengtao Xu

DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00321

日期：2018.10.11

reveal its anticancer mode of action, a series of fluorescent 23-HBA derivatives conjugated with coumarin dyes were designed, synthesized, and evaluated for their antiproliferative activities. Subcellular localization and uptake profile studies of representative fluorescent 23-HBA probe 26c were performed in B16F10 cells, and the results suggested that probe 26c was rapidly taken up into B10F10 cells in

23-羟基甜菜酸（23-HBA）是一种复杂的卢烷三萜类化合物，作为抗癌剂已引起越来越多的关注。但是，到目前为止，其详细的抗癌作用机理仍然难以捉摸。为了揭示其抗癌作用模式，设计，合成了一系列与香豆素染料偶联的荧光23-HBA衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。在B16F10细胞中进行了代表性的荧光23-HBA探针26c的亚细胞定位和摄取特征研究，结果表明探针26c它以剂量依赖的方式迅速吸收到B10F10细胞中，线粒体是其积累的主要部位。进一步的作用方式研究表明，线粒体途径参与了23-HBA介导的细胞凋亡。总之，我们的结果为揭示天然产物23-HBA进一步发展为抗肿瘤剂的分子机理提供了新线索。
23-羟基白桦酸3位修饰衍生物、制备方法及用途

申请人：中国药科大学

公开号：CN113214342B

公开（公告）日：2022-05-24

本发明公开了23‑羟基白桦酸3位修饰衍生物、制备方法及用途。本发明立足于天然产物的结构改造寻找新药分子，通过对C3位羟基的衍生化，引入不同大小的脂肪族侧链、不同位置不同基团取代的苯环、含氮杂环取代基，得到了活性较好的抗肿瘤新型化合物。
[EN] TRITERPENOID COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS TRITERPÉNOÏDES ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

申请人：BIOTECHNOLOGY RES CORP LTD

公开号：WO2010032123A1

公开（公告）日：2010-03-25

The present invention provides therapeutically active compounds and compositions as receptor antagonists and methods of use thereof. In one aspect, the compounds are useful in modulating pain, inflammation and acute phase reactions by inhibiting the PGE2 receptors including PGE2 EP1, EP2 and EP4 receptors.

本发明提供了作为受体拮抗剂的治疗活性化合物和组合物，以及它们的使用方法。在一个方面，这些化合物在通过抑制包括PGE2 EP1、EP2和EP4受体在内的PGE2受体来调节疼痛、炎症和急性阶段反应方面是有用的。
Triterpenoid saponins from the buds of <i>Lonicera similis</i>

作者：Xiao Zhang、Li-Hua Zou、Yu-Lin He、Cheng Peng、Li Guo、Liang Xiong

DOI：10.1080/14786419.2017.1408092

日期：2018.10.2

Four new lupane triterpenoid saponins, along with one known lupane and eight hederagenin saponins, were isolated from the EtOH extract of the buds of Lonicera similis Hemsl. The structures of the new compounds were established as 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl 23-hydroxybetulinic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (lonisimilioside A, 1), 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl

从拟南芥（Lonicera similis Hemsl）芽的EtOH提取物中分离出四种新的三聚戊二烯三萜皂苷，以及一种已知的三聚戊二烯和八种类二十碳皂苷元皂苷。被确立为3-新化合物的结构ø - β -D-吡喃葡萄糖基- （1→2） - β -D-吡喃葡萄糖23羟基白桦酸28- ö - β -D-吡喃葡萄糖酯（lonisimilioside A，1），3- ø - β -D-吡喃葡萄糖基- （1→2） - β -D-吡喃葡萄糖23羟基白桦酸28- ö - β -D-吡喃葡萄糖基- （1→6） - β -D-吡喃葡萄糖酯（lonisimilioside B，2），3- ø - β -D-吡喃葡萄糖基- （1→2） - β -D-吡喃葡萄糖桦木酸28- ö - β -D-吡喃葡萄糖基- （1→6） - β -D-吡喃葡萄糖酯（lonisimilioside C，3）和3- ø - β -D-吡喃葡萄糖基-
Improving Physical Properties via CH Oxidation: Chemical and Enzymatic Approaches

作者：Quentin Michaudel、Guillaume Journot、Alicia Regueiro-Ren、Animesh Goswami、Zhiwei Guo、Thomas P. Tully、Lufeng Zou、Raghunath O. Ramabhadran、Kendall N. Houk、Phil S. Baran

DOI：10.1002/anie.201407016

日期：2014.11.3

Physicochemical properties constitute a key factor for the success of a drug candidate. Whereas many strategies to improve the physicochemical properties of small heterocycle‐type leads exist, complex hydrocarbon skeletons are more challenging to derivatize because of the absence of functional groups. A variety of CH oxidation methods have been explored on the betulin skeleton to improve the solubility

物理化学特性是候选药物成功的关键因素。尽管存在许多改善小杂环型先导物物理化学性质的策略，但由于缺乏官能团，复杂的烃骨架衍生化更具挑战性。各种C已经在桦木脑骨架上探索了 H 氧化方法，以提高这种非常具有生物活性但水溶性差的天然产物的溶解度。利用分子的先天反应性以及核心上存在的少数分子手柄，允许在五环结构的不同位置进行氧化。酶促氧化为化学方法提供了几种正交氧化。溶解度测量显示许多合成化合物的增强。